如何用一种试剂鉴别 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸

现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯4种无色液体，请选用一种试剂加以区别，并简述操作过程

试剂:新制的Cu(OH)2

操作过程:将新制的Cu(OH)2分别与乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯4种无色液体混合,常温,在不加热时,能够溶解新制的Cu(OH)2,形成蓝色溶液的是乙酸(属于酸碱中和)加热后,能够溶解新制的Cu(OH)2,形成蓝色溶液的是乙酸乙酯(新制的Cu(OH)2呈碱性,乙酸乙酯在碱性条件下水解,生成乙酸和乙醇,乙酸与新制的Cu(OH)2属于酸碱中和)能够生成砖红色沉淀的是乙醛(醛基的特征反应)两种情况下均无明显现象的是乙醇.

2、其余的加金属钠,放出气泡的是乙醇,另外几种无现象.

3、无现象的试剂中加入托伦试剂,有银镜的是乙醛.无现象的是乙醚和丙酮.

4、无现象的两种物质中加入饱和的亚硫酸氢钠溶液,有沉淀的是丙酮,无现象的是乙醚.

剩余的分别取样，加入金属钠，有气泡冒出的为乙醇；

剩余的分别取样，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀产生的是乙醛；

剩余的分别取样，加入碘的氢氧化钠溶液，有浅黄色沉淀析出的为丙酮；

最后一种为环己酮。

乙醇和钠生成乙醇钠C2H5ONa

乙醛和钠生成乙醛钠NaCH2CHO

乙酸和钠生成乙酸钠CH3COONa

只有乙酸和氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠反应，因为其他两种物质酸性实在太弱

乙醇官能团羟基，熔点-114.3度，沸点78.4度，纯净乙醇分子间有较弱氢键，与水互溶，有挥发性，味道较好闻，浓度高时则有刺激性味道

乙醛官能团醛基，熔点-121度，沸点20.8度，比分子量相近的丙烷要高得多。这是因为羰基极性较大（双键增强极性），分子间有类似氢键的C=O...C作用力，不过这个作用比氢键弱所以乙醛沸点比乙醇低得多。有酸性，比乙醇强一点。“烂苹果”的味道。易挥发，有毒，不要长时间接触

乙酸官能团羧基，熔点16.6度沸点117.9度，分子间氢键较强。也可形成键能较小的分子内氢键（氢与双键氧，距离远所以键能小）。纯乙酸又称冰醋酸，“很少洗的抹布”的味道，闻起来有点酸，纯净乙酸腐蚀性较强，即使是食品级也不要喝。有挥发性，低温下蒸汽会二聚（两个分子间氢键O-H...O=）。

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