苯酚的共轭效应
电子效应包括诱导效应和共轭效应.
就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应.p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应.这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的.对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应.
硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团.
苯酚的羟基氧原子由于受到苯环大派键的影响,氧原子的一对p电子和大派键发生共轭作用,p-π共轭,电子云分散到整个苯氧基上边,提高了苯氧离子的稳定性,较弱氧原子带电性,使得整体能较容易电离出来,和氢离子分开,所以显示比一般羟基强一些的酸性,比去比水,醇酸性强。
但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多,所以酸性不如羧酸。
你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。
而苯甲醇的羟基没有直接相连,并没有强共轭作用,反而苯甲基是供电子基团,使羟基酸性变弱。
希望对你有帮助O(∩_∩)O
为什么苯酚是很好的供氢物质?
回答:
1) 苯酚因为O和苯环有共轭,具有一定的酸性,即存在如图所示的平衡:
2)苯酚羟基的-O-H是共价键,也是因为共轭效应,键能较弱,在受到亲核试剂作用后,比较容易地提供质子。
甲苯没有p结构,甲基倒是可以超共轭
苯酚中苯环有pi键,氧原子给出p轨道电子,形成p pi共轭
叔丁基碳正离子没有pi键
苯甲醛是碳氧双键和苯环共轭,是pi pi共轭
苯胺中的氮是sp2杂化,在氮的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭。
苯酚中的O也是sp2杂化,在O的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭