对氯甲苯的介绍
对氯甲苯,英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
避免与氧化剂、空气、光接触。
贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。远离空气存放,避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
(1)由对氯甲苯氯化水解而得:将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅,在光照下升温至155℃,通入氯气。控制温度在160-170℃,通氯至计算量,得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中,常温搅拌5h。静置分层,取下层液放入冰水中结晶,冷至5℃以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品,减压蒸馏,收集108-111℃(3.33kPa)馏分即得成品。
(2)对氯甲苯二氧化锰氧化法:先将对氯甲苯加入反应锅,再加入70%硫酸,在70℃以下慢慢加入二氧化锰。加毕,反应0.5h,再用水蒸气蒸馏。另外,对氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。
所有苯环取代基的活性分析都从这两个方面来看:
1.
诱导效应---氯本身电负性大,有吸电子诱导效应
2.
共轭效应---氯有3p孤对电子,有供电子的共轭效应
但是由于氯吸电子能力太强,导致诱导效应占主。使得整个苯环电子云密度下降,这就意味着对氯甲苯的活性下降,从而小与啥都没取代的苯。
你去看条件也可以,一般氯苯硝化温度都比较高,甚至用发烟硝酸。
苯的硝化条件相对低,50-60度的浓硝酸足够了。