为什么甲苯变成氯甲苯酸要先被氧化再取代 求详细解答!
因为甲基是邻对位定位基,而羧基是间位定位基。
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
希望对你有帮助!
甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。
http://www.uec.com.cn/kjcg.nsf/55fbe49329f3c0ae48256a88001193f7/436fce9483f6072048256ae6002a4972?OpenDocument
项目名称:邻氯苯甲酸
项目编号:081-160
行业分类:化学工业
内容简介:
一、项目简介:
邻氯苯甲酸是一种用途极广的医药、农药和染料中间体。例如,邻氯苯甲酸可以用于合成抗精神病药奋乃静、拟肾上腺素药曾鲁本辛和喘通、抗真菌药克霉唑等。目前,国内外普遍采用的合成工艺有两种,一种是以邻氯甲苯为原料,冰醋酸作溶剂,在催化剂和压力条件下用空气或氧气一步氧化而成;另一种原料不变,改用硝酸等化学氧化剂氧化。前一工艺的缺点是母液不能直接循环使用,单耗高,致使生产成本过高;醋酸腐蚀性强,生产设备需用钛钢制作,环境污染严重,劳动卫生条件差。后一工艺的缺点是反应温度和压力过高,设备腐蚀严重,氮氧化物和重金属盐等严重污染环境。
我们在不用醋酸作溶剂的情况下,应用新型催化剂的c应速度和收率等关键技术指标都达到或超过了用冰醋酸作溶剂的水准,而且操作稳定方便,生产成本低,无腐蚀性,有利于环境保护。特别应该指出的是:应用新工艺时,原醋酸作溶剂的秤装置不需改动就可以使用,因此,新工艺对原醋酸作溶剂生产取代苯甲酸的工厂,实施更加方便,建立一条生产线,可以生产多种取代苯甲酸产品,对市场的适应性强。
邻氯苯甲酸是一种重要的中间体,有着广泛的用途,国内外市场需求量都较大。邻氯苯甲酸是我们开发的取代苯甲酸系列产品(对氯苯甲酸、邻氯苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、2,6-二氯苯甲酸和对硝基苯甲酸)之一,建立一套生产装置,可以生产多种取代苯甲酸产品,因此,可以根据市场需求的变化,调整生产计划,灵活性较大。建年产100吨工厂,设备投资60万元,生产成本1.1万元/吨,售价2.5万元/吨,年产值250万元,利税约140万元。
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http://www.baidu.com/s?ie=gb2312&bs=%C1%BD%B8%F6%C8%CB%B5%C4%CA%A5%B5%AE%BD%DA&sr=&z=&cl=3&f=8&wd=%C1%DA%C2%C8%B1%BD%BC%D7%CB%E1%CA%C7%CA%B2%C3%B4%2C%D4%F5%D1%F9%BA%CF%B3%C9&ct=0
甲苯的一氯代物有4种,即氯化苄、邻氯甲苯、对氯甲苯、间氯甲苯。甲苯不是苯,是苯环上有个甲基。所以一氯代物中氯可以是在甲基上,与甲基相邻,与甲基隔一个H,或与甲基相对。甲苯为无色澄清液体,有苯样气味,有强折光性,能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。
中文别名: 2-氯甲苯
CAS号: 95-49-8
EINECS号: 202-424-3
分子式: C7H7Cl
分子量: 126.58
物化性质:性状 无色液体。
熔点 -35.45℃
沸点 158.5℃
相对密度 1.0826
折射率 1.5268
闪点 52.2℃
产品用途:用于制造农药产品
邻氯甲苯26度常温下就会结晶,因为邻氯甲苯是针状结晶,一般针状结晶常温下就可以结晶。
邻氯甲苯(O-Chlorotoluene)是一种有机化合物,分子式为C7H7Cl,在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。
甲苯+浓硫酸----->4-甲基-1,3-苯二磺酸
即在甲基的邻位和对位各上一个磺酸基(第三个磺酸基无法取代可能是因为磺酸基团大,引起的位阻效应)
再让4-甲基-1,3-苯二磺酸与氯发生取代反应,就只有一个邻位可以取代(另外两个已被磺酸基占据)
再水解,就可以去掉磺酸基,得到邻氯甲苯
首先比较甲基,甲基邻位相连的基团不同,不等效,化学环境不同,间氯甲苯上甲基氢的化学位移大一些,苯环上的氢,你对比一下所处的化学环境明显不同。
邻氯甲苯苯环上的氢在核磁上会出现2个两重峰和2个三重峰,
间氯甲苯 苯环上的氢会出现一个单峰,2个两重峰,和一个三重峰