乙醇酸与氯化亚砜反应

氯化亚砜和乙二醇反应产生大量氯乙醇，是因为氯化亚砜是非常强的氯化剂和脱水剂。氯化亚砜首先和乙二醇反应，形成乙二醇亚硫酰氯，或者乙二醇亚硫酸酯，然后再和氯离子反应，脱掉亚硫酰氯或者亚硫酸酯基，形成氯乙醇。生产三氯蔗糖时，蔗糖的氯化就是以氯化亚砜作为氯化剂的。

先将dmea溶于THF或者二氯甲烷,加入足够量的三乙胺（TEA）,冰浴,缓慢滴加二氯亚砜,滴加完毕后搅拌5min,停止反应.如果是1:1反应的话,后处理还是不能碰空气,可以用注射器把溶液部分取出来,用于下步反应；如果是1:2反应的话,可以直接抽滤分离,旋干溶剂后,重结晶即可得到二取代的产品.

参考文献：Journal of Medicinal Chemistry (2010),53(1),295-315

乙醇是一种一级醇，连接羟基的碳原子连接二个氢原子。许多乙醇的反应都和羟基有关。

酯化反应

与乙酸反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用，产成乙酸乙酯和水。

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

其它酯化反应

乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸发生酯化作用，生成相应的酯类和水。

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O

若是在化工产业中大规模的进行此反应，需设法生成物中移除水。酯类和酸或碱反应会产生醇类和盐，肥皂制作也是利用此反应的原理，因此称为皂化反应。

乙醇也会和无机酸形成酯类，像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯是将乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反应而得。硫酸二乙酯是有机合成中常用的乙基化试剂。硝酸乙酯是将硝酸钠和乙醇和硫酸反应而得，以前常当作利尿剂。

还原性

乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛[18]，例如

2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂的作用下加热）

动物体内反应

在哺乳动物中，乙醇主要在肝脏和胃中由醇脱氢酶催化下进行代谢。这些酶催化乙醇氧化成乙醛。造成酒精中毒和肝脏损伤的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。乙醇通过各种代谢途径代谢成二氧化碳和水后排出体外。

CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+

当人类体内存在大量乙醇时，上述代谢过程还受到细胞色素P450酶CYP2E1的催化，而微量的乙醇也会在过氧化氢酶的催化下代谢。

燃烧

乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象，生成水和二氧化碳。

CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

乙醇也可与浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起来。

燃烧乙醇

卤化反应

乙醇(C2H5OH)可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水(H2O)。例如：

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

乙醇的卤代反应也可以和更强的卤化剂反应，比如氯化亚砜或三溴化磷.

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

乙醇在碱性条件下与卤素反应，最终产物会是卤仿 (CHX3，X = Cl, Br, I)，这一过程称为卤仿反应。

其反应中间产物是三氯乙醛：

4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl

脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。

如果温度在140℃左右生成物是乙醚：

CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

如果温度在170℃左右，生成物为乙烯：

CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

酸碱反应

与活泼金属反应： 乙醇可以和活泼性金属反应，生成醇盐和氢气。例如与钠的反应：

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

也可以和一些非常强的碱，比如氢化钠反应：

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2

乙醇的酸性和水接近，两者的pKa分别为16和15.7，因此醇盐和碱存在如下化学平衡：

CH3CH2OH + NaOH ⇌ CH3CH2ONa + H2O

若是一氯乙烷,则再用乙烯和HCL加成

若是二氯乙烷,则再用乙烯和氯气加成

注意是加热170度才会消去变乙烯,加热140度则变乙醚

简称SN（S为英文Substitution（取代），N为Nucleophilic（亲核），都取第一个大写字母）。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。在亲核取代反应中，C—X键先断裂，生成正碳离子再跟试剂反应，形成C—Y键，这种反应叫单分子亲核反应，记作SN1。C—X键断裂和C—Y键的形成同时发生的反应叫双分子亲核取代反应，记作SN2。

由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的碳正离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。

卤烃的亲核取代反应主要有下面几类：

（1）水解。卤烃加水生成醇的反应称为水解反应。该反应是可逆的：

RX+HOH→ROH+HX .实际上，该反应一般没有制备价值。多数卤代烃都是由相应的醇来制备。不过，由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一个卤原子困难，所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的醇。在这种情况下，常常采用卤烃与氢氧化钾或氢氧化钠的水溶液共热来制取RX+NaOH→ROH+NaX .反应能进行完全，因为OH-比X-更具亲核性，产生的卤化氢又被碱中和。如：乙醇与乙酸的酯化反应。

（2）与氰化钠反应。卤烃在醇溶液中与氰化钾或氰化钠反应生成腈，有机合成中，常常需要增长碳链，卤烃与氰化钾（钠）的反应是增长一个碳原子的方法之一。但氰化钾（钠）有剧毒，使用时须特别注意。 通过腈基（－CN）的转变可合成羧酸（－COOH）及其衍生物。

（3）与醇钠、氨、硝酸银等的反应， 前两个反应是制备醚类和胺类的方法之一。后一个反应往往用于卤烃的鉴别（见后），但某些不活泼的卤烃不与硝酸银反应，如ArX，RCH=CHX，HCCl3，ArCOCHCl和ROCHCHCl等类型的卤烃都无此反应。

（4）与有机磷的反应。卤烃与三烃基膦作用得到鏻盐，后者在强碱作用下失去质子得到磷叶立德（ylide）或被称作磷叶立因（ylene）。 RCHX+RPRPCHRX 其中：X为I、Br、Cl等；R为烷基或芳基。 磷叶立德一般比较稳定，但有时也很活泼。以共振式表示有两种极限式。 分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr（S代表取代,N代表亲核,Ar代表芳香）两类，Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应，可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基，这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物，取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时，亲电试剂较多地进入其邻位和对位；取代 基为吸电子基团时，则以得到间位产物为主。此外，除发生这些正常反应外，有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之，这种情况称为原位取代。

SNAr需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生SNAr，但当卤原子受到邻或对位硝基的活化，则易被取代。卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。此外，芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮，有利于生成苯基正离子，也能发生类似SNl的反应。 取代反应定义：有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。类型比较：很多参考书经常把它与置换反应做比较，而我认为它与复分解反应更像。例子：以CH4与Cl2反应为例，原理是：一个H被一个Cl取代，即C—H键变为C—Cl键。剩下的Cl与被取代的H产生HCl。特点就是：一个H被取代，消耗一个Cl2，产生一个HCl。

加成反应定义：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。类型比较：从物质种类上来看，类似于化合反应。例子：以CH2=CH2与Br2反应为例，原理是：C=C中的双键断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br结合。特点就是双键变单键，不饱和变饱和。