苯胺和乙酸反应制备乙酰苯胺时,采用什么装置

乙酰苯胺是一种有机化合物，化学式是CH3CONHC6H5，学名N-苯（基）乙酰胺，为白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。

熔点：114.3℃，沸点：304℃，闪点：173.9℃，自燃点：546℃，折光率：1.5299，相对密度：1.2190(15/4℃)稳定性：在空气中稳定。其它：可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。

乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。还用作制青霉素G的培养基。

无机化工产品又包括硫酸、硝酸、盐酸、磷酸、烧碱、纯碱、合成氨以及各种无机盐类。

有机化工产品主要是在煤化工和石油化工产品基础上衍生出来的产品，例如烷烃类、芳香族类，具体的如甲烷、乙烷、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸、苯、甲苯、二甲苯、苯磺酸、苯乙酸、硝基苯、苯胺、苯酚、丙酮、乙醇等。

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葫芦岛昱盛化工有限公司的经营范围是：氯苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1，2 二氯丙烷、氨、环巳酮、2-氯硝基苯、3-氯硝基苯、4-氯硝基苯、2-甲氧基苯胺、2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、2-氨基苯酚、4-氨基苯酚、4-硝基苯酚、对硝基苯酚钠、4-氯苯胺、1,2-环氧丙烷、苯胺、氯乙烷、1,2-苯二酚、甲醇、乙醇（无水）、4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、1,2-苯二胺、1,4-苯二胺、 苯肼、盐酸苯肼、乙酸、2,4-二硝基酚（含水≥15%)、硝酸、 过氧化氢溶液（含量＞8%)、三氯乙烯、次氯酸钠溶液（含有效氧＞5%)、氢氧化钠、4-甲氧基苯胺、2-氯苯胺批发（无储存）（危险化学品经营许可证有效期至2020年11月12日）；香兰素、乙基香兰素、荧光增白剂销售；装饰材料、建筑材料、五金配件销售； 化工产品来料加工、委托加工及销售（不含易燃、易爆危险化学品）。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动。）。

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1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法.

2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作.

3．巩固重结晶的操作方法.

二、实验原理

反应式：

芳胺的酰化在有机合成中的作用：

（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性.

（2）氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代.

（3）由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物.

（4）在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等）之间发生不必要的反应.

作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除.

芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备.虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成.

三、操作步骤

实验步骤及过程

1．投料：

在25mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却.

2.反应

将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约15min.然后逐渐升高温度,当温度计读数达到100℃左右时,支管即有液体流出.维持温度在100~110℃之间反应约1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出

3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成.在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤.粗产物用水重结晶,产量0.6~0.9g,熔点113~114℃(文献值114.3℃).

四、数据记录和处理

略

五、实验注意事项

1．久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺.另一原料乙酸酐也最好用新蒸的.

2．加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质.通常加入后反应液颜色会从黄色变无色.但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品.

3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小.所以用分馏的方法分出水.可用10 mL量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中.收集乙酸和水的总体积约2.25 mL.

4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺.乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:

5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器.溢出容器.

6．反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处.故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）.

六、思考题

本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃?

答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定 .控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率.

实验装置

分馏反应装置

几种常用的分馏柱

热过滤装置

减压抽滤装置

实验药品数据

中文名称:

苯胺；阿尼林油

英文名称:

anilinephenylamineaminobenzene

描述:

【相对分子量或原子量】93.13

【密度】1.0216

【熔点（℃）】-6.2

【沸点（℃）】184.4

【性状】 无色油状液体,有强烈气味,有毒.

【溶解情况】 稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶.

【用途】 用途很广,用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等,本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等.

【制备或来源】 由硝基苯用铁与酸还原制得.

【其他】 暴露与空气变色.

中文名称:

乙酸；醋酸；冰醋酸

英文名称:

acetic acid

描述:

【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049

【熔点（℃）】16.7【沸点（℃）】118

【闪点（℃）】57,39（闭式）

【蒸气压（Pa）】1573（20℃）,467（0℃）,55595（100℃）

【粘度 mPa·s（20℃）】11.83（20℃）,10.97（30℃）,8.18（40℃）,4.3（1)

【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠经口4960.

【性状】 无色澄清液体,有刺激气味

【溶解情况】 溶于水、乙醇、乙醚等

【用途】 重要的化工原料,可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等,适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸,也作为杀菌剂.

【制备或来源】 工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法.也可由木焦油中用溶剂萃取分出.

【其他】

无水乙酸俗称冰醋酸,在16摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀.普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体.

中文名称:

乙酰基苯胺；退热冰；N-苯基乙酰胺

英文名称:

acetanilide

描述:

【相对分子量或原子量】135.17

【密度】1.2105

【熔点（℃）】114-116

【沸点（℃）】305

【闪点（℃）】160

【性状】白色有光泽的鳞片状晶体.

【溶解情况】溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃）,甲醇69.5（20℃）,氯仿3.6（20℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯.不溶于石油醚.

【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等.

【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得.

乙酰苯胺的制备理论产量算法是：产率=(实际产量/理论产量)×100%，理论产量可以根据化学反应方程式计算。如：CH3-C6H5-NH2 + CH3COCl → CH3-C6H5-NHCOCH3

N-乙酰苯胺，是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体，化妆品工业双氧水稳定剂。

性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。

用途

乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。

在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。还用作制青霉素G的培养基。

健康危害

侵入途径：吸入、食入。健康危害：吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。食入：误服者给饮足量水，催吐。就医。灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

由苯胺经乙酸乙酰化而得.将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止.若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品.也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%.操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱.苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入.控制不同的反应温度（第三只为160-170℃,第四只为200-210℃）,使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺.重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70）,收率99.5%.操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上）,加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h.最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸.出料、冷却、粉碎即为成品.苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂.原料消耗定额：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t. 实验室制备可按下法：在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g（0.22mol）苯胺,21.5g（0.21mol）乙酐,21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉.混匀后缓缓加热煮沸半小时.然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却.过滤,干燥,得粗品26g.熔点113℃.用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃.

苯甲酸应该无特别操作

乙酸乙酯

乙酸+乙醇浓硫酸催化脱水

对硝基苯胺

1.以乙酰苯胺为原料,经硝化、水解而制得.

原料消耗定额：乙酰苯胺1210kg/t；硝酸（90%）580kg/t；硫酸3620kg/t；液碱（30%）660kg/t.

2.以对硝基氯苯为原料,可采用高压釜间歇法生产,也可采用管道反应器连续化生产,收率都在94%左右.