甲苯甲基上如果连有羟基可以发生催化氧化吗

在氧化反应中，甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电取代和自由基加成反应。

甲苯在一般条件下性质稳定，但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯，反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料，因而必须被存放在玻璃容器中。亲核反应则较少发生。在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物在甲基上进行自由基取代反应。

1.

用于工业 甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。 在化工产业中是非常重要的有机化工重要原料。 因为甲苯延伸的一系列中间体所以它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。

2.

用于染料 甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。 尤其是在香料的合成过程中更是应用广泛。 在我们日常生活中有许多服饰的颜色都含有甲苯。 因此它在我们的生活中扮演着重要的角色。

3.

用于食品防腐剂 甲苯通过氧化可以得到苯甲酸这种物质，这种物质的神奇之处在于它可以被用于制作食品防腐剂。

1、原理：甲苯，乙苯都属于含有α氢原子的苯同系物。苯同系物中若含有α氢原子，则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸，即α碳原子被氧化。

2、甲苯和乙苯都是苯的同系物，甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化，因此都生成苯甲酸。

3、甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键，然后被氧化生成羧基。

扩展资料

一、苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇，苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛，苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。

二、能使酸性高锰酸钾褪色的有：

1、碳碳双键：碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。

2、碳碳三键：三键，在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键。

3、羟基：羟基化学式为-OH。羟基主要分为醇羟基，酚羟基等。

三、苯的同系物的性质：

（1）使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代。

（2）使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

参考资料来源：百度百科——高锰酸钾

参考资料来源：百度百科——苯的同系物

甲苯甲基上连有羟基可以发生催化氧化。

催化氧化生成苯甲醛和水，催化氧化中断键方式是断开羟基上的O-H键，同时断开跟羟基相连的碳原子上的C-H键，在碳和氧原子间形成一个C＝O。C6H5－CH2－OH可以被氧化为C6H5－CHO。

2C6H5-CH2OH + O2 = 2C6H5-CHO + 2H2O

目前，处理含“三苯”有机废气的方法主要有活性炭吸附法、催化燃烧法以及生物处理法3种。 （1）活性炭吸附法。利用专门的活性炭来吸附废气中的苯、甲苯、二甲苯等有机气体，当吸附一定量的废气后，吸附容量开始下降，这时需要更换活性炭或对活性炭进行再生处理。这种方法适用于处理低浓度、气量不大的工况，如果废气量大或浓度较高，则需要频繁的更换活性炭，产生的大量废弃活性炭容易成为二次污染，并且运行成本很高。此外，活性炭对其它直链的烷烃吸附效果较差。对于低浓度、大气量的废气，通常是将活性炭吸附和催化燃烧法结合起来同时使用。先采用活性炭进行吸附提浓，然后在再生过程将含有高浓度有机物的解析气进行催化燃烧，这样可以避免产生大量的活性炭污染物。（2）催化燃烧法。催化燃烧法处理含“三苯”有机废气，是在含铅、钯等贵金属催化剂的作用下，在较低的温度下将废气中的有机污染物氧化变成二氧化碳、水。这是一种在催化条件下、无明火的有机废气处理方法，可以处理各种有机废气。这种方法已经很成熟且已广为使用，适用于处理高浓度的有机废气，但是如果催化剂床层温度控制不好，有发生爆炸的危险。

将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图：

具体过程：

将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应：在操作中分批加入高锰酸钾搅拌，控制反应速率防止暴沸，直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。

方程式：ph-CH3+2KMnO4→（加热）ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH

加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2

离子式：2MnO4－+3H2C2O4＝2MnO2↓ + 2HCO3－+ 4CO2↑ + 2 H2O

加入盐酸，反应后用冷水洗涤，升华提纯可得。

方程式：ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl

甲苯：无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒，半数致死量(大鼠，经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

苯甲酸：苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，化学式C6H5COOH。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。

无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有 *** 性。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，甲苯在3类致癌物清单中。

基本介绍中文名 ：甲苯 外文名 ：methylbenzene；Toluene 别名 ：甲基苯，苯基甲烷 分子式 ：C7H8 相对分子质量 ：92.14 化学品类别 ：有机物-苯的同系物 管制类型 ：甲苯(易制毒-3) 储存 ：密封阴凉保存 甲苯简介,管制信息,CAS号,理化性质,物理性质,化学性质,作用与用途,使用注意事项,危险性概述,毒理学资料,急救措施,消防措施,泄漏应急处理,操作处置与储存, 甲苯简介 管制信息 甲苯（易制毒-3） 该品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。 CAS号 108-88-3 理化性质 物理性质 外观与性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味。 甲苯分子比例模型 熔点(℃)：-94.9 相对密度（水=1）：0.87 沸点(℃)：110.6 相对蒸气密度（空气=1）：3.14 分子式：C7H8 分子量：92.14 饱和蒸气压(kPa)：4.89(30℃) 燃烧热(kJ/mol)：3905.0 临界温度(℃)：318.6 临界压力(MPa)：4.11 辛醇/水分配系数的对数值：2.69 闪点(℃)：4 爆炸上限%(V/V)：7.0 引燃温度(℃)：535 爆炸下限%(V/V)：1.2 溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。 化学性质 化学性质活泼，与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。 作用与用途 甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中套用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。 使用注意事项 危险性概述 健康危害：对皮肤、黏膜有 *** 性，对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的 *** 症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。 慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。 环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。 燃爆危险：该品易燃，具 *** 性。 毒理学资料 毒性： 属低毒类。 急性毒性： LD505000mg/kg(大鼠经口)；LC5012124mg/kg(兔经皮)；人吸入71.4g/m3，短时致死；人吸入3g/m3×1～8小时，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小时，中毒症状出现。 *** 性 ： 人经眼：300ppm，引起 *** 。 家兔经皮：500mg，中度 *** 。 亚急性和慢性毒性： 大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小时/天，90～127天，引起造血系统和实质性脏器改变。 致突变性： 微核试验：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：大鼠吸入5400μg/m3，16周(间歇)。 生殖毒性： 大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：1.5g/m3，24小时(孕1～18天用药)，致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：500mg/m3，24小时(孕6～13天用药)，致胚胎毒性。 代谢和降解： 吸收在体内的甲苯，80%在NADP(转酶II)的存在下，被氧化为苯甲醇，再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛，再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外，所以人体接触甲苯后，2小时后尿中马尿酸迅速升高，以后止升变慢，脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。在环境中，甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用，都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。 残留与蓄积： 甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄，而剩余物的绝大部分则被呼出。这些作者还报告，0.4%～1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄。加一研究表明，主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出，在通常职业性接触条件下，马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出。但由于每天工作中要重复接触8小时，继以16小时的不接触间隙，在工作周中马尿酸可能有一些蓄积，周末以后，马尿酸的浓度恢复至接触前的水平。政党代 尿中马尿酸的会计师因食物种类的摄入量不同而就化颇大(0.3～2.5g)，且有个体差异。因此，不能完全以尿中马尿酸会计师来推断甲苯的吸收量，但在群体调查中，对正确判别有无甲苯吸收有一定准确度。大鼠用苯巴比妥作预处理，可增加甲苯从血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji，1971)缩短注射甲苯后的睡眠时间，因此肝微粒酶系统的诱发作用可能 *** 甲苯的代谢。 迁移转化： 甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5-150μg/m3，这主要来自与汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工)，也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。 急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。 消防措施 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。 泄漏应急处理 应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。 小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。 大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 操作处置与储存 操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸菸。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。