比较苯硝基苯甲苯和苯酚硝化反应的难易性并说明原因
难易程度,由易到难依次是:苯酚
甲苯
苯
硝基苯
原因是:苯环上连接取代基对苯环活性影响不同,对于硝化反应而言,给电子的取代基更易被硝化,给电子能力有强到弱依次是:羟基
甲基
氢
硝基
再看看别人怎么说的。
苯酚可以发生硝化反应。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
扩展资料:
苯酚储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
硝化反应反应原理:
硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害;苯环上带拉电子基时,反应活性下降,拉电子基的拉电子能力越强,钝化的越厉害。
羟基(-OH)是强给电子基,所以苯酚活性最高,卤素是弱拉电子基,硝基是强拉电子基,二者均使苯环活性下降,但硝基更显著。
注意,苯酚容易被氧化,最后得到的硝化产物收率并不高(硝酸有氧化性),但仅从反应活性看,苯酚肯定是最强的。
苯酚的氧上有未共用电子对,通过较强的共轭效应增大苯环的电子云密度,活化苯环。
硝基负诱导效应(强吸电子基)强,降低了苯环的电子云密度,是钝化苯环的基团,最难再发生硝化反应。
氯是强吸电子基,但氯也有未共用电子对,诱导效应(-I)和共轭效应(+M)同时作用,结果是氯苯的反应活性弱于苯但强于硝基苯。
大学的有机化学课本
苯
这一章都有。现在高考也要考这个吗?
甲苯与酸性高锰酸钾,重铬酸钠,硝酸等强氧化剂接触,可发生侧链氧化生成苯甲酸。
苯酚的苯环电子云密度很高,所以比甲苯还更容易被氧化。久置的苯酚会被空气氧化变红。