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苯基和甲基的电负性怎么比较

昏睡的大船
体贴的羽毛
2022-12-30 05:14:24

苯基和甲基的电负性怎么比较

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清秀的热狗
羞涩的楼房
2026-04-28 21:11:00

苯基碳原子的电负性大于甲基碳原子。

甲基碳原子是sp3杂化,苯基碳原子是sp2杂化,因sp2杂化的碳原子含s轨道成份较多(1/3),sp3杂化碳原子含s轨道成份较少(1/4),所以sp2杂化的碳原子电负性大于sp3杂化碳原子(s轨道电负性大于p轨道)。

电负性大的原子吸电子性就强。如F原子电负性很大,在有机化学中就是较强的吸电子基团。因此苯基的吸电子性大于甲基。不知道你查的什么书,我见过的所有有机化学书中,苯环的吸电子性都是大于甲基的。

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悦耳的百褶裙
正直的豌豆
2026-04-28 21:11:00

以甲苯和苯酚为例,OH为典型的吸电子集团,电子从苯环向OH芳香移动;而甲苯中甲基为供电子集团,因此电子从甲基向苯环方向移动。故甲基是给电子诱导效应。

诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。

诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大,其对电子的吸引力越大,电子云就靠近他那边移动,这些原子或集团就是吸电子集团,其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团,因为他们电负性比氢强;而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱,称之为供电子集团。

年轻的画板
妩媚的河马
2026-04-28 21:11:00

对于分子极性大小,目前尚无一个公认准确的量化标准,但比较常用的是根据物质的介电常数(尤其是液体和固体),对于一些简单的分子也可以根据其本身结构判断其是否有极性(如二氧化碳为直线型分子,为非极性化合物,但二氧化硫分子结构为V字型,故为极性分子)。

通常分子极性可以用于物质的柱色谱分析和物质结晶分离,对于通常的实验来说:常见的溶剂极性大小顺序(由小至大)为:

石油醚、环己烷、四氯化碳、苯、甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、三氯乙烯、二苯醚、氯仿、正丁醚、乙醚、DME、硝基苯、二氧六环、三辛胺、四氢呋喃、乙酸乙酯、三丁胺、甲酸甲酯、三乙胺、丙酮、苯甲醇、吡啶、正丁醇、异丙醇、乙二醇、乙醇、乙酸、甘油(丙三醇)、乙腈、DMF、甲醇、六甲基磷酰胺、甲酸、DMSO、三氟乙酸、甲酰胺、水、三氟甲磺酸、无水硫酸、无水高氯酸、无水氢氟酸。

扩展资料:

极性的产生:

共价键的极性是因为成键的两个原子电负性不相同而产生的。电负性高的原子会把共享电子对“拉”向它那一方,使得电荷不均匀分布。这样形成了一组偶极,这样的键就是极性键。电负性高的原子是负偶极,记作δ-;电负性低的原子是正偶极,记作δ+。

键的极性程度可以用两个原子电负性之差来衡量。差值在0.4到1.7之间的是典型的极性共价键。两个原子完全相同(当然电负性也完全相同)时,差值为0,这时原子间成非极性键。相反地,如果差值超过了1.7,这两个原子之间就以离子键为主成键。

参考资料:百度百科-极性

懦弱的母鸡
开心的黑米
2026-04-28 21:11:00
先看分子中碳原子的杂化状态。A是sp3杂化,B、C是sp2杂化,D是sp杂化。

其次,不同杂化状态的碳原子的电负性比较:因s轨道电负性大于p轨道,故s成分较多的杂化轨道电负性较大。sp3、sp2、sp杂化轨道的s成分分别为1/4、1/3、1/2,故电负性排序:sp杂化的碳原子大于sp2杂化的碳原子大于sp3杂化的碳原子。

因此应该选D.

粗心的眼神
傲娇的项链
2026-04-28 21:11:00
电负性即吸引电子或得电子的能力。对于碳原子,做中心原子可形成sp,sp2,sp3三种杂化方式,这三种杂化轨道的得电子能力(电负性)依次减弱,sp>sp2>sp3。即轨道中s成分越大,吸引电子的能力越强。同时,化学键的极性越强。体现在乙炔具有微酸性(乙炔中的碳为sp杂化,吸氢原子的电子能力强,结果碳负性增强,氢正性增强,键的极化使氢原子微弱电离),比乙烷乙烯的酸性强。

懦弱的八宝粥
痴情的音响
2026-04-28 21:11:00
严格地说不是非极性的。但是甲苯分子的极性很小,可能被近似认为是非极性溶剂。

不是所有的烃都是非极性的。但是烃类的极性普遍比较小。这个和组成它的原子,和其成键方式有关。C和H的电负性差值本来就不是非常大。

执着的画板
诚心的小天鹅
2026-04-28 21:11:00
甲基是供电基团,这样增大了苯环上电子云密度。

苯环上电子云密度越大,越有利于亲电取代反应的进行,这就是活化了苯环;

同时,苯环是一个共轭体系,当受到外界电荷影响时,此共轭体系将以其自身的方式容纳此多余的正或负电荷,最终结果是苯环上与甲基相连的C的邻位和对位电子云密度升高值最大,因此下一个基团进入邻位和对位。

也可以从甲苯共振式的结构看出,在几种可能性中,只有取代基在邻对位时,存在最稳定结构。

PS:是与甲基直接相连的C原子电子云密度最高高,但这个C又不能反应,所以说活化了邻对位,邻对位电子云密度比较高

这个本人水平有限,你可以请教其他高人

谦让的小猫咪
仁爱的果汁
2026-04-28 21:11:00
在苯分子中,苯环闭合大π键电子云是均匀分布的,即六个碳原子上电子云密度等同。当苯环上有一取代基后,取代基可以通过诱导效应或共轭效应使苯环上电子云密度升高或降低,同时影响到苯环上电子云密度的分布,使各碳原子上电子云密度发生变化。因此,进行亲电取代反应的难易以及取代基进入苯环的主要位置,会随原有取代基的不同而不同。下面以几个典型的定位基为例作简要解释。

(1)邻、对位位定位基 一般来说它们是供电子基(卤素除外),为致活基团,可以通过p-π共轭效应或+I效应向苯环提供电子,使苯环上电子云密度增加,尤其在邻、对位上增加较多。因此取代基主要进入邻、对位。

① 甲基 甲苯中的甲基碳原子为sp3杂化,苯环中碳原子为sp2杂化,sp3杂化的碳原子的电负性弱于sp2杂化的碳原子,因此甲基可通过+I效应向苯环提供电子。同时甲基的三个C—Hσ键与苯环的π键有很小程度的重叠,形成σ-π共轭体系(也称超共轭体系),σ-π共轭体系产生的超共轭效应使C—H键σ电子云向苯环转移。显然,甲基的+I效应和σ-π超共轭效应均使苯环上电子云密度增加,由于电子共轭传递的结果,使甲基的邻、对位上增加的较多。所以,甲苯的亲电取代反应不仅比苯容易,而且主要发生在甲基的邻位和对位。

② 羟基 羟基是一个较强的邻、对位定位基。由于羟基中氧的电负性比碳的电负性强,对苯环表现出吸电子诱导效应(-I),使苯环电子云密度降低。但又由于羟基氧原子上p轨道上的未共用电子对可以与苯环上的π电子云形成p-π共轭体系,使氧原子上的电子云向苯环转移。由于给电子的共轭效应(+C)大于吸电子的诱导效应(-I),所以总的结果羟基使苯环电子云密度增加,尤其是邻、对位增加较多,所以亲电取代反应时,苯酚比苯更为容易,而且取代基主要进入羟基的邻位和对位。

其它与苯环相连的带有未共用电子对的基团,如 等对苯环的电子效应与羟基类似。

③ 卤素 卤素对苯环具有吸电子诱导效应(-I)和供电子p-π共轭效应(+C),由于-I强于+C,总的结果使苯环电子云密度降低,所以卤素对苯环上亲电取代反应有致钝作用,为致钝基团,亲电取代比苯困难。但当亲电试剂进攻苯环时,动态共轭效应起主导作用,供电子的共轭效应(+C)又使卤素的邻位和对位电子云密度高于间位,因此邻、对位产物为主要产物。

(2)间位定位基 间位定位基均是吸电子基,为致钝基团,它们通过吸电子诱导效应和吸电子共轭效应使苯环电子云密度降低,尤其是邻、对位降低的更多,所以亲电取代主要发生在电子云密度相对较高的间位,而且取代比苯困难。

硝基是一个间位定位基,它与苯环相连时,因氮原子的电负性比碳大,所以对苯环具有吸电子诱导效应(-I);同时硝基中的氮氧双键与苯环的大π键形成π-π共轭体系,使苯环上的电子云向着电负性大的氮原子和氧原子方向流动(-C)。两种电子效应作用方向一致,均使苯环上电子云密度降低,尤其是硝基的邻、对位降低的更多。因此,硝基不仅使苯环钝化,亲电取代反应比苯困难,而且主要得到间位产物。

其它间位定位基,如氰基、羧基、羰基、磺酸基等对苯环也具有类似硝基的电子效应。