简答题,以苯为原料制备3-硝基氯苯

苯先合成氯苯（氯气，铁催化），直接硝化（浓硝酸+浓硫酸）可得邻硝基氯苯。

如果考虑到避免对硝基氯苯的产生，可以氯苯先磺化（发烟硫酸），得对氯苯磺酸，再进行硝化（浓硝酸+浓硫酸），最后脱磺酸基（稀硫酸，加热），可得无对位取代的硝基氯苯。

1、一起加入反应器,高温下,硝化反应；

2、苯加入反应器,混酸滴加,高温下反应

工业制法：将硝酸、硫酸配成混酸后与氯苯进行硝化反应，生成硝基氯苯，分离硝基氯苯和废酸，将分离出来的硝基氯苯经水洗、中和、得中性硝基氯苯，再经干燥、结晶。分离出成品对硝基氯苯，共融油经精馏、脱焦、结晶得联产品邻硝基氯苯

另外硝化技术也能合成硝基氯苯：

绿色硝化技术是以一氧化氮为硝化剂，臭氧为活化剂对芳烃化合物进行环上硝化的方法，也可称为无酸硝化技术与传统的混酸硝化工艺相比，它几乎没有废酸和废水的产生硝基氯苯。

反应化学方程式：

硝基苯的亲电烷基化不能发生

溴乙烷或者溴甲烷与芳香烃的反应称作傅克反应，可以通过这个方法引入烷基

但是苯环上有强吸电子基（如－NO2）时，不发生傅-克反应。

正确方法是，先制备对硝基苯胺，保护氨基后硝化在邻位引入硝基，之后重氮化还原脱去氨基

邻苯二甲酸酐：其实制取邻苯二甲酸酐的最好方法是用五氧化二钒和硫酸钾的混合物在高温下氧化萘，使萘的其中一个环发生氧化性破裂，得邻苯二甲酸酐。如果用苯制取，则仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化，反应首先生成甲苯，若卤代烃过量则继续烷基化生成邻二甲苯和对二甲苯的混合物。此时可利用邻二甲苯与对二甲苯熔点差别较大（相差约40摄氏度）且不需要低温凝固的特点分离出邻二甲苯。然后利用高锰酸钾将侧链氧化得邻苯二甲酸，加热脱水得邻苯二甲酸酐。

间硝基苯甲酸：仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化生成甲苯，再用高锰酸钾氧化成苯甲酸。最后用浓硝酸-浓硫酸混酸硝化，由于硝基和羧基都是强钝化基，所以稍控制反应条件便可得到纯净的一硝基取代的间硝基苯甲酸。