甲苯硝化反应产物结构简式和用途
甲苯硝化反应产物结构简式:
三种产物:
主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;
很少的间硝基甲苯。
作用:
1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。
2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲苯胺;3-氯-4-硝基甲苯;二硝基甲苯等,也用作染料中间体及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。
3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。
甲苯硝化的反应速度与温度,浓度有关
甲苯的硝化反应方程式为:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。
甲苯相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率1.4967。闪点4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%-7.0%(体积)。
硝化反应是向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。硝基甲烷、硝基乙烷、1-和2-硝基丙烷四种硝基烷烃气相法生产过程,是30年代美国商品溶剂公司开发的。迄今该法仍是制取硝基烷烃的主要工业方法。此外,硝化也泛指氮的氧化物的形成过程。
甲苯的硝化反应方程式:
甲苯相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。
扩展资料:
甲苯的用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。
甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇。
甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品。
参考资料来源:百度百科—甲苯
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80℃时苯将与硫酸发生磺化反应。
因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
扩展资料:
物理性质:
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。苯比水密度低,密度为0.88g/cm3,但其分子质量比水重。
苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解。
苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。
摩尔质量78.11g/mol。
最小点火能:0.20mJ。
爆炸上限(体积分数):8.0%。
爆炸下限(体积分数):1.2%。
燃烧热:3303.08kJ/mol(25℃,气体))。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮等多数有机溶剂。
参考资料来源:百度百科——苯
甲苯最快。
硝化反应是一个亲电反应,为硝基正离子进攻带负电性的苯环的一个反应,因此有给电子基团较容易发生反应,因此甲苯反应最快。活化基团是使得苯环上发生亲电取代反应比苯容易的原子或原子团。
供电子基团是当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度升高的基团;反之,苯环上电子密度降低的叫吸电子基团。一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应和超共轭效应的总和。
硝化反应
硝化反应,是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程。硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环发生亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(如高温)或是更强的硝化剂下进行。
以上内容参考:百度百科——硝化反应
硝基是可以钝化苯环的,也就是说,可以减少苯环的大PI键电子云密度,使得第二个硝基取代更加困难,需要更高的条件,通常条件下,反应只进行到硝基苯为止.
甲基的加入,可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入.
甲苯的硝化反应比苯更容易,条件要求更低.这说明甲基作为供电子基连入苯环后,向苯环供电,增大了苯环的电子云密度,从而亲电取代反应更容易了.