苯乙酮和硝酸反应是会被氧化吗
会的。苯乙酮可以被浓硝酸氧化,发生碳碳键的断裂,得到两分子羧酸,断裂方式与酮的结构有关,一般羰基随较小的烷基走,这称之为波波夫规则,
环己酮被浓硝酸氧化得到己二酸,这是制备尼龙-6,6的原料。
酮在过氧酸作用下得到酯,这是很经典的Baeyer-Villiger氧化重排反应,例如苯乙酮被过氧苯甲酸氧化为乙酸苯酯
苯乙酮易燃
外观与性状:无色或淡黄色低熔点、低挥发性、有水果香味的油状液体。
熔点(℃):19.7
相对密度(水=1):1.03(20℃)
沸点(℃):202.3
相对蒸气密度(空气=1):4.14
分子式:C8H8O
分子量:120.14
饱和蒸气压(kPa):0.133(15℃)
闪点(℃):82
引燃温度(℃):571
折光率:1.5372
溶解性:不溶于水,易溶于多数有机溶剂,不溶于甘油。
纯品为无色晶体。市售商品多为浅黄色油状液体。有像山楂的香气。
分子结构数据:
1、 摩尔折射率:36.28
2、 摩尔体积(m3/mol):120.9
3、 等张比容(90.2K):292.4
4、 表面张力(dyne/cm):34.1
5、 介电常数:2.27
6、 偶极距(10-30C·m,25ºC):9.89
7、 极化率:14.38
水相再用稀盐酸中和即可得苯酚
上面留下的有机相:
苯胺是碱性的,可加入稀盐酸使其成盐进入水相通过分液分离,
水相用稀的氢氧化钠溶液中和即可
留下的有机相只剩下苯乙酮和环己酮,
苯乙酮沸点200度,环己酮沸点155度,蒸馏的话有点费劲,
苯乙酮熔点20度,环己酮熔点零下47度,那么把留下来的有机相用冰水浴冷却,
过滤,固体就是苯乙酮,滤液就是环己酮啦,这样分离就比较简单了
这是粗略的分离,呵呵,可以参考一下
实验室制备的话可以这样。 苯酚在100摄氏度下与浓硫酸(98%)反应磺化,制的对羟基苯磺酸,然后制得其钠盐,提纯制的固体。在300—320摄氏度下,与氢氧化钠固体共熔,得到对苯二酚钠,在经过酸化就可以了。
分液,在水层中加入氢氧化钠溶液,析出N,N-二甲基苯胺
油层中加入氢氧化钠溶液,分层;油层中为苯乙酮和苯甲醛,水层中为苯酚钠和苯甲酸钠
水层中通入二氧化碳,析出苯酚,过滤;滤液中加入稀盐酸,析出苯甲酸
油层中加入苯肼,与苯甲醛反应生成沉淀,过滤;沉淀用碳酸钠溶液处理,析出苯甲醛;
滤液分层,油层为苯乙酮
水相A,含PhCOONa, PhONa有机相B,含BnOH,PhCOCH3.
水相A通入过量CO2气体,加入氯仿提取,得到有机相除去溶剂得到苯酚,水相用稀盐酸酸化得到苯甲酸。
有机相B加入足量饱和亚硫酸氢钠溶液,过滤收集沉淀,滤液分出有机相除去溶剂得到苯甲醇。
滤渣加入稀盐酸,充分溶解后氯仿提取,有机相除去溶剂得到苯乙酮。
2取余下的三种各少量,滴加氯化铁,呈紫色的是苯酚
3、取余下两种各少量,做银镜反应,能的是苯甲醛
4、最后一种就是环已酮
选择鉴别的辅助材料:2,4-二硝基苯肼,FeCl3显色剂, I2的碱性溶液
分别与2,4-二硝基苯肼反应,显色的定义为A组(苯乙酮+苯甲醛);不显色的定为B组(苯酚+溴化苄)
A组,在I2的碱性溶液,有黄色晶体产生的为苯乙酮,无黄色晶体的则是苯甲醛;
B组,与FeCl3显色的为苯酚,不显色的为溴化苄。
甲苯-苯甲酸法先将甲苯液相氧化为苯甲酸,苯甲酸再转化为苯酚。具有甲苯原料来源广泛、流程简单等优点。
目前采用的异丙苯法存在联产大量丙酮(丙酮和苯酚产率比为0.6:1)问题,同时苯酚需精制而耗用能源。现正在开发苯直接氧化制苯酚的一步反应法。日本研究人员开发了利用贵金属催化剂的一步法工艺。首诺(Solutia)公司开发了采用一氧化二氮为氧化剂使苯直接催化氧化为苯酚的一步法工艺。
最近日本先进工业科技国家研究院(AIST)开发了由苯一步法合成苯酚工艺,而常规工艺从苯开始需三个步骤,并且产生需处埋的废酸。AIST的工艺使用不锈钢外管和多孔α-氧化铝内管组成的反应器,关键元件是厚1μm的钯膜催化剂,用化学蒸气沉积法涂复在氧化铝管的外侧。膜由AIST与丸善石化公司和NOK公司共同开发。反应器置于加热至150~250的加热炉内,苯和氧气流过氧化铝内管,0.2MPa压力的氢气沿管外侧通过。氢被吸附在膜上,在此被离解和活化,然后通过氧化铝管内表面,活化的氢捕集管子内表面上的氧分子,生成活化的氧,活化的氧与苯环的双键反应通过苯环氧化物由苯生成苯酚。实验室中,在转化率低于3%时,生成苯酚的选择性大于90%。10%~15%转化率时,选择性大于80%。苯酚产率为每千克催化剂1.5千克/时,随着工艺过程的改进,预计转化率还可提高。