四甲基吡啶溶于乙酸乙酯吗

吡啶不是碱类，不含有氢氧根，所以不是酸碱中和反应。

吡啶，是一种有机化合物，化学式C5H5N，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个碳原子和一个氢原子被一个氮原子取代的化合物，是苯的氮族元素取代物，故又称氮苯，无色或微黄色液体，有恶臭。

吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键 （147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。

吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。因此，吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对孤对电子所占据，使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。

在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。

吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内，能与多种酸（苦味酸或高氯酸等）形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶（或称哌啶）。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。

不溶。三氟乙酸，化学式为CF3COOH，，如与二硫化碳合用，可溶解蛋白质，二氯甲烷是一种广泛使用的有机溶剂，微溶于水、易溶于乙醚和乙醇，在常温下易挥发，这两种物质不符合相似相溶原理，因此不相溶。相似相溶是指所用溶剂的极性要与所提取成分的极性相似。

吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C5H5N。即苯分子中的一个—CH＝被氮取代而生成的化合物，故又称氮苯。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。无色可燃液体，具有特殊臭味。熔点-42℃，沸点115.5℃，密度0.9819克/厘米3(20℃)。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮和苯等。与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。工业上利用这个性质来纯化吡啶。吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成，其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，再水解失羧即得吡啶衍生物。吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。吡啶的许多衍生物是重要的药物，有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药，2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。

中文名称： 吡啶

汉语拼音： bǐ dìng

英文名称： pyridine

中文名称2： 氮(杂)苯

CAS No.： 110-86-1

分子式： C5H5N

分子量： 79.10

理化特性

主要成分： 纯品

外观与性状： 无色或微黄色液体，有恶臭。

熔点(℃)： -42

沸点(℃)： 115.3

相对密度(水=1)： 0.98

相对蒸气密度(空气=1)： 2.73

饱和蒸气压(kPa)： 1.33/13.2℃

闪点(℃)： 17

引燃温度(℃)： 482

爆炸上限%(V/V)： 12.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性： 溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。

主要用途： 用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。

健康危害： 有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可致多发性神经病。对皮肤有刺激性，可引起皮炎，有时有光感性皮炎。

燃爆危险： 本品易燃，具强刺激性。

危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应，有爆炸危险。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

分层。乙酸乙酯和吡啶分层。乙醇和水是任意比例混容的，吡啶和乙酸乙酯也是互溶的，乙酸乙酯在水中的溶解度是分层的，水层在下边，乙酸乙酯在上层，乙醇分布在两相，具体的在哪一相多就要看在水和乙酸乙酯中的溶解度大小了。

方法提要

在中性或弱酸介质中，氰离子和氯胺T反应，转变成氯化氰，再与吡啶作用水解后生成戊烯二醛，然后与吡唑啉酮生成聚亚甲基染料，其颜色强度与一定含量范围的氰离子浓度呈正比。在波长613nm处测量吸光度。

本法最低检测质量为0.1μg。若取250mL水样蒸馏，再取1/2蒸馏液测定，检测下限为0.002mg/L。测定范围为0.4～16μg/L。

Cu2+、Hg2+、Fe3+及S2-、I-、SCN-等离子对氰化物的测定有不同程度的干扰。经过预蒸馏，大部分干扰可以消除，但仍不能消除硫氰化合物的干扰。

仪器和装置

分光光度计。

全玻璃磨口蒸馏瓶250mL或500mL。

试剂

酒石酸(固体)。

氢氧化钠溶液(10g/L)。

乙酸锌溶液(100g/L)。

磷酸盐缓冲溶液(pH=6.8) 称取34g磷酸二氢钾(KH2PO4)和35.5g磷酸氢二钠(Na2HPO4)共溶于蒸馏水中，稀释至1000mL。用酸或碱溶液调节溶液pH=6.8。

氯胺T溶液10g/L 称取0.5g氯胺T溶于50mL蒸馏水中，用时现配。

吡啶-吡唑啉酮溶液(1g/L) 称取0.5g1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶于100mL无水乙醇中，加0.5mL吡啶，混匀。此溶液在室温下可保存7d。

氰离子标准储备溶液ρ(CN-)≈1mg/mL称取2.51g氰化钾(KCN)溶于适量0.1mol/LNaOH溶液中，并以此NaOH溶液定容至1000mL(氰化钾剧毒!小心操作。)。

标定 取50.0mL上述氰离子标准储备溶液于250mL锥形瓶中，加10滴试银灵指示剂(0.02g试银灵溶于100mL丙酮中)，用0.02mol/LAgNO3标推溶液滴定至黄色变为橙红色。

按下式计算氰离子标准溶液的质量浓度:

岩石矿物分析第四分册资源与环境调查分析技术

式中:ρ(CN-)为氰离子标准溶液的质量浓度，mg/mLT为硝酸银标准溶液对氰离子的滴定度，mg/mLV为滴定消耗硝酸银标准溶液的体积，mL。

氰离子标准溶液ρ(CN-)≈1μg/mL临使用时，取氰离子标准储备溶液逐级用0.01mol/L氢氧化钠溶液稀释配制。

甲基橙指示剂(0.5g/L)。

酚酞指示剂(10g/L)称取0.5g酚酞溶于50mL(95+5)乙醇中。

校准曲线

准确吸取0.00μg、0.05μg、0.10μg…2.00μg氰离子标准溶液于一系列50mL比色管中，加蒸馏水至25mL，加1滴酚酞指示剂，用乙酸溶液中和至无色。加2mL磷酸盐缓冲溶液和6滴氯胺T溶液，摇匀。放置1min。加9mL吡啶-吡唑啉酮溶液，用蒸馏水定容至50mL。放置30min后，于波长610～615nm处，用3cm比色杯，以试剂空白作参比，测量吸光度。以氰离子浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制校准曲线。

分析步骤

1)水样的预蒸馏。取250mL水样于500mL全玻璃蒸馏瓶中，放数粒玻璃珠，接好冷却系统(整个系统不能漏气)。冷凝管下端接一个盛有5mLNaOH溶液的50mL量筒(或比色管)，冷凝管下口要插入NaOH溶液液面下。向蒸馏瓶中加入10mL乙酸锌溶液和3～5滴甲基橙指示剂，摇匀。快速加入2g酒石酸，此时溶液应呈红色(若为黄色，应补加酒石酸直至溶液呈红色)，立即盖好瓶塞，打开冷却水并加热蒸馏。

蒸馏时应控制好加热温度，以吸收液面不冒气泡为宜。当接受量筒内溶液总体积到约50mL时，停止蒸馏，用蒸馏水定容至50mL供测定。

2)测定。取25.0mL蒸馏液于50mL比色管中，加1滴酚酞指示剂，用乙酸中和至无色。以下按校准曲线步骤进行，测量吸光度，从校准曲线上查得的氰离子的量。

取250mL蒸馏水按校准曲线步骤进行空白试验

按下式计算水样中氰离子的质量浓度:

岩石矿物分析第四分册资源与环境调查分析技术

式中:ρ(CN-)为水样中氰离子的质量浓度，mg/Lm为从校准曲线上查得的氰离子的量，μgV为蒸馏时水样体积，mLV1为馏出液的总体积，mLV2为测定时所用馏出液的体积，mL。

注意事项

1)铁、钴、镍的氰配合物较为稳定，毒性较小。为了测定水中的表观氰化物(不包括稳定配合氰化物)，试样蒸馏时加入乙酸锌，一方面是为了消除硫化物的干扰(生成硫化锌沉淀不被蒸出)，同时也抑制了上述各稳定配合氰化物的分解。

2)馏出液的体积与各种氰化物被蒸馏的关系:按本实验条件，若馏出液体积达到所取水样体积的1/5时，简单的氰化物可全部蒸出，锌的氰化配合物可蒸出96%，其他较稳定的金属氰配合物低于1%。

3)本法的显色剂配制不用双吡唑酮，而是直接称取单吡唑酮溶于乙醇中，降低了吡啶的用量，基本上消除了吡啶的臭味。加入显色剂经30min发色完全，50min内稳定性良好。

4)氰化氢易挥发且不稳定，测定氰化物的水样必须在现场采样时加碱固定(pH>12)，并应及时测定。污染严重的地下水，应在当天测定。

吡啶5.3，乙酸乙酯4.0

吡啶的极性大。

常用有机溶剂极性：

水(最大）>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚>异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油（石油醚）(最小)