丁酮的性质

工业上从仲丁醇、丁烷等原料制取丁酮。

(1)仲丁醇脱氢法

有气相和液相脱氢两种方法。气相脱氢用锌铜合金或氧化锌作催化剂，温度400～500℃，常压；液相脱氢用兰尼镍或亚铬酸铜作催化剂，温度150℃。液相脱氢反应温度及能耗较低，产率较高，催化剂寿命长，分离工艺简单。

(2)丁烷液相氧化法

丁烷液相氧化的主产品是乙酸，同时副产丁酮(约占乙酸产量的16％)。反应温度150～225℃，压力4.0～8.0MPa。例如美国联合碳化物公司，1976年用此法生产了22.6万吨乙酸，得到3.6万吨的副产丁酮。目前在美国约20％的丁酮是用此法生产的。

目前正在研究、发展的方法有丁烯液相氧化法、异丁苯法等。

(3)丁烯液相氧化法

此法称为互克尔法(Wacker法)。以氯化钯/氯化铜溶液为催化剂，在90～120℃、1.0～2.0MPa条件下进行反应。

CH2=CHCH2CH3[O2]→CH3COCH2CH3

丁烯转化率约95％，丁酮收率约88％，得到的反应液通过蒸馏等方法提纯而得到成品。此法工艺过程简单，但设备腐蚀严重，需用重金属作催化剂。此法尚未应用于大规模生产。

(4)异丁苯法

正丁烯和苯经烃化生成异丁苯，异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。

苯烃化以三氯化铝为催化剂，反应温度50～70℃，得异丁基苯；异丁基苯于110～130℃、0.1～0.49MPa压力下，液相氧化生成异丁基苯过氧化氢；然后在酸催化剂存在下分解，于20～60℃提浓氧化液，生成丁酮和苯酚，最后分离精制而得成品。

此法特点是工艺设备腐蚀较轻，反应条件温和，有利于工业化。丁酮是干馏木材的蒸出液（木醇油）的重要组分。工业上从仲丁醇、丁烷等制取。1.硫酸间接水合法 含丁醇的混合C4馏分与硫酸接触生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然后用水稀释，水解生成仲丁醇水溶液，再经脱水、提浓得仲丁醇。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后，得成品。2.正丁烯直接水合法 此法分两种，一种以树脂为催化剂，另一种以杂多酸为催化剂。3.仲丁醇脱氢法 此工艺分气相法与液相法，大部分采用气相法脱氢工艺。即仲丁醇在脱氢催化剂作用下经脱氢制得丁酮。4.乙烯气相氧化法。5.异丁苯法 正丁烯和苯经烃化生成异丁苯，异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特点是：工艺设备腐蚀较轻，反应条件温和，有利于工业化。由正丁烯和硫酸混合进行水解，蒸馏分出仲丁醇，再经催化脱氢而成。

由丁烷直接氧化而成。

C6H6+Cl2→C6H5-Cl+HCl（铁做催化剂）

C6H5-Cl+H2O→C6H5-OH+HCl（催化剂、加压、加热）

丁烯合成丁酮：

以氯化钯/氯化铜溶液为催化剂，在90～120℃、1.0～2.0MPa条件下进行反应。

CH2=CHCH2CH3+O2→CH3COCH2CH3

品名：乙酸正丁酯/乙酸丁酯

外观为清澈无色液体，具有愉快水果香味的，易燃液体。

化学品中文名称：乙酸丁酯

CAS:123-86-4

英文名： n-butyl acetace, butyl acetate

结构式： CH3COO(CH2）3CH3

示性式:CH3 COOC4 H9

分子式：C6H12O2

分子量:116.16

物化性质编辑

相对密度（20℃ ）0.8807.

凝固点-73.5 ℃，

沸点 126.114℃

闪点（开杯）33℃,(闭杯) 27℃.

折射率() 1.3941.

蒸汽压（20℃）1.33kpa。

汽化热309.4j/g。

比热容（20℃）1.91j/(g.℃)。

自燃点:421℃

粘度(20℃）:0.734 mPa.s

表面张力(20℃）:25.09mN/m

与醇、酮、醚等有机溶剂混溶，与低级同系物相比，较难溶于水,所以也难于水解。

二、丁酮

无色透明液体。有类似丙酮气味。易挥发。能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、油类混溶。溶于4份水中，但温度升高时溶解度降低。能与水形成共沸混合物(含水11.3%)，共沸点73.4℃(含丁酮88.7%)。相对密度(d204)0.805。凝固点-86℃。沸点79.6℃。折光率(n15D)1.3814。闪点1.1℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）3300mG/kG。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.81%～11.5%（体积）。高浓度蒸气有麻醉性。

中文名

甲基乙基酮

外文名

2-Butanone

CAS号

78-93-3

EINECS号

201-159-0

中文别名

丁酮MEK；2-氧代丁烷

英文别名

butan-2-one

分子式

CH3COCH2CH3

危险品编号

32073

分子量

72.11

物理性质

外观与性状：无色液体，有似丙酮的气味。

熔点(℃)：-85.9

相对密度（水=1）：0.81

沸点(℃)：79.6

相对蒸气密度（空气=1）：2.42

饱和蒸气压(kPa)：9.49(20℃)

燃烧热(kJ/mol)：2441.8

临界温度(℃)：260

临界压力(MPa)：4.40

辛醇/水分配系数的对数值：0.29

闪点(℃)：-9

爆炸上限%(V/V)：11.4

引燃温度(℃)：404

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，可混溶于油类。[1]

分子结构数据：

1、摩尔折射率：20.60[2]

2、摩尔体积（m3/mol）：91.6[2]

3、等张比容（90.2K）：196.3[2]

4、表面张力（dyne/cm）：21.0[2]

5、极化率（10-24cm3）：8.17[2]

化学性质

1.

丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢，因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基

-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时，生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳

定，500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时，生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩

合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯

基)丁烷。与脂肪族酯在碱性催化剂存在下反应，生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生酰化反应，生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应

生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮，例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二

硝基苯腙(m.p. 115℃)。[2]

2.稳定性：稳定。[2]

3.禁配物：强氧化剂、碱类、强还原剂。[2]

4.聚合危害：不聚合。[2]

生态学数据

1.生态毒性

LC50：1690~5640mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；3200mg/L（96h）（黑头呆鱼，pH值

7.5）；1950mg/L（24h）（卤虫）；<520mg/L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH

值7.21）

IC50：110~4300mg/L（72h）（藻类）。[2]

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：24~168；

厌氧生物降解（h）：96~672；[2]

3.非生物降解性

水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105；

空气中光氧化半衰期（h）：64.2~642；

一级水解半衰期（h）：>50a。[2]

三、区别

醋酸正丁酯主要用途为： （1）用作溶剂

醋酸仲丁酯（SBA）的溶解性能与醋酸正丁酯，醋酸异丁酯相似，在涂料配方中可以广泛取代醋酸正丁酯和醋酸异丁酯。

在金属闪光漆中，可以用醋酸仲丁酯来溶解醋酸丁酸纤维素，制得15％～20％的溶液。 醋酸仲丁酯对许多物质具有良好的溶解性，工业上可用作制造硝基纤维素漆，丙烯酸漆，聚氨酯漆等的溶剂，这些漆类可用作飞机机翼涂料，人造皮革涂料，汽车涂料等。醋酸仲丁酯也可用于赛璐珞制品，橡胶，安全玻璃，铜版纸，漆皮等产品的制造过程。它还可以作印刷油墨中的挥发溶剂，用于胶印等应用中；此外还可用作感光材料的快干剂。 （2）用于医药工业

醋酸仲丁酯可用作青霉素的精制；由于其挥发度适中，具有良好的皮肤渗透性，也可用作药物吸收促进组分。 （3）用作反应介质

醋酸仲丁酯是手性分子，和其它两种常用的醋酸丁酯一样，可用作反应介质，如用于合成三烷基胺氧化物，N，N-二丙烯基乙二胺等。 （4）用作萃取剂组分

醋酸仲丁酯可用作萃取剂，如萃取分离乙醇-丙醇，丙烯酸等物质。或用作共沸蒸馏溶剂，部分取代甲苯，二甲苯和甲基异丁酮。

苯乙酮有α-甲基可以发生碘仿反应生产碘仿，碘仿为难溶于水的黄色固体，具有特殊臭味，容易嗅出，而丁酮没有α-甲基不能发生该反应

对有银镜的一组再进行碘仿反应，有黄色沉淀的是乙醛，无现象的是苯甲醛

对无银镜的一组加入少量三氯化铁溶液，显色的是苯酚，再加入卢卡斯试剂有沉淀的是3-戊醇，剩下的就是2-丁酮