甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯
甲基是推电子基(邻对位定位基)。
从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性最高;至于为什么参考化学书。
从热力学角度看,对氯甲苯最稳定。
甲苯+Cl2反应:
实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:
动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;
热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。
另外说明一下:
甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基最稳定);
甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。
1. 溴和NaOH反应
Br2+2NaOH====NaBr+NaBrO+H2O(仿照氯气和氢氧化钠反应)
因为溴水不易溶解于水,但是溴化钠(盐类)易溶解于水,所以水层溶有溴化钠,将溴反应完,溴苯层中就只含有溴苯了。(溴苯与水分层)
2. 氢氧化钠与苯甲酸反应生成苯甲酸钠(羧酸和碱发生中和反应)又生成了盐溶于水中。再分液就分离出苯和甲苯的混合液了。最终的甲苯因为没有参加反应仍掺杂在苯中,便可采取蒸馏的方法分离。
3. H2S+Br2====S↓+2HBr,利用氧化性:溴>硫,所以这是置换反应(这是高中为数不多的弱酸制强酸的反应)
4. 如果直接蒸馏,由于两者皆容易挥发,因此利用醋酸与氢氧化钠反应生成醋酸钠,这样在蒸馏就可以使得乙醇挥发,醋酸保留了,然后用浓硫酸和醋酸钠反应就生成了醋酸。
(如果怕晕就不要看这段括号内的文字:但是这是有很大弊端的,因为醋酸根会水解,随着温度升高,醋酸还是会不断溢出,平衡向水解方向移动。)
5. 关于相似相溶原理貌似书总没有提到,但是我们老师就让我们记住:含有羟基的可以相容但是如果碳链很长但是很少但羟基很少的除外:如果你用的是人教版教材,在醇的那一节你就学到了氢键,正是氢键的作用使得水,乙醇,甲醇,甘油等能够以任一比例互溶。还有就是高中阶段可以认为有机物都互溶就可以了。(但实际上不是)这个应该不需要记。但是能溶于水的要记,分液中苯在上层,水在下层;溴苯在下层,水在上层;四氯化碳在下层,水在上层,这几个结论要熟记。
生成Ph-CH2Cl/-CHCl2/-CCl3(一/二/三氯代物)
Ph-CH3 + Cl2,在Fe/FeCl3催化下发生Ph-(苯环)上的取代反应
生成p/o-Cl-Ph-CH3(对位/邻位氯代物)
用甲苯和氯气为主要原料:制取苯甲醛的原理
方程式:
①C7H8+Cl2-光照→C7H7Cl+HCl(Cl取代甲基上的一个H);
②C7H7Cl+NaOH→C6H5CH2OH+NaCl;
③C6H5CH2OH-Cu、△→C6H5CHO(或氧化剂:MnO2或CrO3-吡啶/CH2Cl2体系)。
甲苯与氯气的反应因条件不同,从而反应不同,产物不同.在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应.取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。
而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化.由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位.平时练习写取代位置是邻位或对位都正确.当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。