环己酮和丁烯酮反应

系统名：1-硫杂-2,4-环戊二烯

性质（有类似苯环的结构,但不是苯环,但与苯的性质非常相近）：1.无色液体，有特殊气味，溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

2.无色流动性液体,有类似苯的芳香气味

3.噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。

4.容易被强氧化剂氧化

区分方式:噻吩呈碱性,苯为中性,所以可以取少量待测液于试管中,用酸碱指试剂区分,如紫色石蕊试剂,酚酞试剂,ph试纸

目录1 拼音2 英文参考3 国标编号4 CAS号5 中文名称6 英文名称7 噻吩的别名8 分子式9 外观与性状10 分子量11 蒸汽压12 闪点13 熔点14 沸点15 溶解性16 密度17 稳定性18 危险性 18.1 爆炸极限18.2 引燃温度18.3 燃烧热18.4 危险标记 19 主要用途20 健康危害21 毒理学资料及环境行为22 实验室监测方法23 环境标准24 泄漏应急处理25 急救措施附：* 噻吩药品说明书 1 拼音

sāi fēn

2 英文参考

Thiofuran

Thiophene

3 国标编号

32110

4 CAS号

110021

5 中文名称

噻吩

6 英文名称

Thiofuran；Thiophene

7 噻吩的别名

硫杂茂；硫代呋喃

8 分子式

C4H4S；（CH）4S

9 外观与性状

无色液体，有类似苯的气味

10 分子量

84.13

11 蒸汽压

5.33kPa/12.5℃

12 闪点

9℃

13 熔点

38.3℃

14 沸点

84.2℃

15 溶解性

不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂

16 密度

相对密度（水1）1.06；相对密度（空气1）2.9

17 稳定性

稳定

18 危险性

噻吩为中闪点液体，其蒸汽与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸；与氧化剂能发生强烈反应。

18.1 爆炸极限

1.5%~12.5%，

18.2 引燃温度

395℃，

18.3 燃烧热

2802.7kJ/mol

18.4 危险标记

7（中闪点易燃液体）

19 主要用途

用作溶剂、色谱分析标准物质，及用于有机合成

20 健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：麻醉剂，也具有引起兴奋和痉挛的作用。其蒸气 *** 呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用（ *** 骨髓中白细胞的生成）。

21 毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501400mg/kg（大鼠经口）； LC509500mg/m32小时（小鼠吸入）

危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引著回燃。若遇高热，容器内压增大，有破裂和爆炸的危险。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。

22 实验室监测方法

色谱/质谱法《水和废水标准检验法》第19版译文，江苏省环境监测中心

23 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 20mg/m3 前东德（1977） 大气质量标准 0.2mg/m3 前苏联（1975） 水体中有害物质最高允许浓度 2.0mg/L 前苏联（1975） 污水排放标准 40mg/L 24 泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩带防毒口罩。必要时建议佩自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿相应的工作服。

手防护：戴防化学手套。

其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

25 急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水彻底冲洗。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者给饮大量温水，催吐。就医。 灭火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

以樟树籽油为原料与甲醇进行了酯交换反应得脂肪酸甲酯。8kPa的条件下，收集177～178℃的馏分得到月桂酸甲酯。其甲酯在催化剂（NaOH）存在的条件下，与等摩尔量的二乙醇胺作用得1：1型N,N-二羟乙基十二酰胺。经分析，N,N-二羟基十二酰胺的含量w大于94％，甲酯含量w小于0.5％。标题化合物的亲水亲油平衡值（HLB值）经实验测定为12.21。在实验范围内，标题化合物对模型洗涤剂具有一致增稠性。用傅立叶红外定量分析方法定量分析了N,N-二羟乙基十二酰胺，其速度快，足以满足工业生产的需要。

ACbn0013 双柠康酰亚胺的制备及应用

合成医药

β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样，主要用途也是药物合成，由于β-噻吩有特殊的活性，在新药开发中充当着重要角色。

近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药，如抗生素最新药物配能系列，多种配能类新药均含有β-噻吩衍生物；再如羧酸苄酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林钠、羧酸对硝基苄酯噻吩青霉素、肾上腺素药物等。

被誉为划时代抗精神分裂症药物olanzapine上市3年销售额即达到20亿美元。由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩为原料合成的新一代抗精神分裂药物奥氮平（olanzapine）由美国Lilly公司研制，1996年底上市，是一种双重的5HT2和多巴胺D2拮抗剂。临床试验表明，奥氮平比氟哌啶醇等抗精神病药物有更优异的疗效和更低的体外副作用，原料药国际市场价格为6万～8万元/kg，噻吩衍生物中间体的价格为1.2万元/kg。

据国外文献报道，含有噻吩衍生物的化合物还具有较强的抗病毒作用，并已有此类新药上市，用于抗乙肝病毒和艾滋病毒。

用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯诺昔康是目前世界上最好的消炎镇痛药之一；4-噻吩基取代二氢吡啶新衍生物比广泛应用的钙通道阻滞剂地平系列具有更高的活性，更好的疗效，而且可增加化合物的水溶性，提高生物利用率，增强光稳定性等，广泛用于治疗心律失常、高血压和外周血管性疾病。以 β-溴代噻吩为原料合成的血管扩张药和脑活性药替诸多君也是目前疗效独特的药物。

β-噻吩衍生物还广泛应用于多种驱虫药、抗艾滋病毒药、抗乙肝病毒及抗感冒药、抗风湿药、抗组胺药、抗糖尿病药及抗癌症药等数万种药物合成中。 β-噻吩衍生物的主要品种有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2，3，5-三溴噻吩、2，5－二氯-β-噻吩甲酸、2， 5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷酰氯。

α-噻吩衍生物多以噻吩为原料直接制备，β-噻吩衍生物则不同，除β-溴代噻吩是以噻吩为原料经溴化、脱溴2步合成外，大多数β-噻吩衍生物是以 β-甲基噻吩为原料合成，如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-乙腈、β-噻吩甲基氯、β-溴甲基噻吩、β-噻吩乙酸乙酯、噻吩-β-乙酸等。 生产β-甲基噻吩的工业化方法在国内未见文献报导，亦无生产厂家。国外文献报道的较为可行的主要有4条合成工艺路线。

（1）甲基琥珀盐与硫化磷在CO2气流下一步合成β-甲基噻吩，得到精制β-甲基噻吩的产率可达 60%以上。

（2）3-甲基丁醇和CS2气相合成。

（3）在高温液体硫中加入异戊二烯合成。

（4）2-甲基-2-丁烯与SO2在金属盐催化下合成。 工业化较为可行的路线是β-甲基噻吩与溴代琥珀酰亚胺进行溴代反应，生成的溴代物再与乌洛托品反应，得产物。

β-噻吩甲醛的合成方法还有β-噻吩甲酸还原、 β-碘代噻吩与原甲酸乙酯反应、β-溴噻吩和二甲基甲酰胺在烷基铝存在下反应等。用β-氯代噻吩代替β-溴代噻吩以相同工艺也可制得产物。 噻吩先在光照条件下与NaCH2COOEt发生反应，再与HCI与MeOH进行反应得产物。

其他的合成方法还有β-噻吩乙腈和乙醇在硫酸存在下反应、β-噻吩乙酸和乙醇在硫酸存在下直接进行酯化反应。 β-溴噻吩的合成必须先在噻吩2，3，5-位上进行三溴化反应，然后再于酸性条件下用还原剂脱溴制得β-溴代噻吩。反

β-噻吩衍生物均具有很高的附加值，绝大多数品种市场售价在50万元/t以上，有的高达1000万元/t，如β-溴代噻吩的售价为55万元/t；β-噻吩甲醛的售价为86万元/t；2-（邻硝基苯胺基）-5-甲基-β- 氰基噻吩的售价为1.2万元/kg。

噻吩

-2-俊酸

2-Thiophenecarboxylic acid

性状

水中溶解度：80g/L(20℃)。溶于乙醇、。适度溶于氯仿，微溶于

石油继

熔点:125-127 °C

沸点:260 °C

质量标准

外观Appearance白色至黄褐色结晶粉末

红外光谱鉴定Infrared spectrometry和对照品匹配

熔点Melting point 126°C-130°C

纯度Purity >99.0%(中和滴定)

用途

危险性质

贮存

密封干燥保存。