由甲苯制取间硝基苯甲酸的化学方法

先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。

然后用浓硫酸和浓硝酸的混合，加入甲苯酸，这样在3,5位上就会上两个硝基。

理由是羧基是electron

withdrawing

group

（去电子集团？不确定具体怎么说）这样硝基就会上在meta位。

也就是3,5位。

具体如图

再用高锰酸钾氧化甲基成甲酸就可以了，

希望对你有帮助~

第一题，甲苯硝化得到对硝基甲苯，然后溴代得到2-溴-4-硝基甲苯。

用重铬酸钠氧化甲基变成羧基，得到2-溴-4-硝基苯甲酸，然后还原硝基，再进行重氮化氰基取代得到目标产物。

第二题，甲苯氧化为苯甲酸，然后硝化得到间硝基苯甲酸。

间硝基苯甲酸做成酰氯，然后氨解得到酰胺，酰胺脱水得到氰基。这个中间产物进行还原（此时最好不要用酸性条件的还原，否则氰基容易水解），得到间氰基苯胺，再乙酰化得到目标分子。

方法一：甲苯--对硝基甲苯---对氨基甲苯---对乙酰氨基甲苯---3-硝基-4-乙酰氨基甲苯--3-硝基-4-氨基甲苯--3-硝基-4-重氮甲苯盐酸盐---间硝基甲苯---T.M.

条件:硝酸----Pd催化加氢---AC2O---硝酸---HCl---NaNO2,HCl---H3PO2 or ETOH----新制MnO2

方法二：甲苯--苯甲酸---间硝基苯甲酸---间硝基苯甲酰氯----T.M.

条件:KMnO4，H+----硝酸---（t-OBu）3LiAlH

2、

甲苯--对硝基甲苯---对氨基甲苯---对乙酰氨基甲苯---3-硝基-4-乙酰氨基甲苯--3-硝基-4-氨基甲苯--3-硝基-4-重氮甲苯盐酸盐---间硝基甲苯---T.M.

条件:硝酸----Pd催化加氢---AC2O---硝酸---HCl---NaNO2,HCl---H3PO2 or ETOH----Pd催化加氢