甲苯的工业现状及发展趋势

结论：间三甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯＞甲苯＞苯

原因：1：溴与苯环的反应为亲电取代反应，所以苯环上电荷密度越大反应约容易发生，反应速度也就越快，烷基为给电子基团（自身多电子）可使苯环电荷密度加大，从而加快反应，苯环上烷基越多这种效应越显著，所以总体趋势就为三甲苯＞二甲苯＞甲苯＞苯

2：再比较邻二甲苯与间二甲苯时首先需要知道烷基为邻对位定位基。邻二甲苯与间二甲苯都有邻对位取代位。两者相比之下由于间二甲苯两个甲基之间的位置空间位阻较大，一般不考虑其上的取代因而邻二甲苯比间二甲苯活性溴取代活性更高。

家里不再打柜，而是选用实木类 家具 ，客厅不再吊顶，而是张贴各种风格的壁纸。本以为这样装修可以减少甲醛污染，但市民孙女士没想到，自己的生理紊乱却与家中的实木家具有关，因为家具含甲苯超标。

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昨日，记者获悉环境监测中心室内空气检测中心公布的一组数据，数据显示：在230户沈城新装修居民家庭中，甲苯超标51户，二甲苯超标74户，并且首次超过甲醛。

◆住进新房后，她常头痛

2011年初，市民孙女士买了一套新房。听说人造板材用料越多室内甲醛污染就越严重，而且“装修味”迟迟挥发不掉。在朋友建议下，孙女士没按传统装修方式打壁柜和隔断，而是在市场花3万余元买了一些实木家具，甚至连吊顶也省了，在房间张贴了不同风格的壁纸。

装修结束后，孙女士未来得及给房子放味就入住了，由于天冷，空气流通也很不好。入住后，孙女士经常头痛睡不着觉，每月超准的生理期也不来了，身上开始干燥脱皮甚至瘙痒引发了皮炎。

这种情况持续了半年，孙女士找到专业部门进行室内空气检测，这才得知家里甲苯、二甲苯超标高达十几倍。而医院检查结果也显示，孙女士的症状不排除是因家里装修而导致的甲苯慢性中毒。在孙女士家，检测人员发现，她家壁纸胶、实木家具上的亮油漆、挂毯等装饰品的化学试剂中，均含有较高的甲苯。

◆甲苯、二甲苯超标率上升

昨日，记者从沈阳市环境监测中心室内环境监测中心公布的一组数据上看到，2011年~2012年，在对230余户家庭及室内公共场所进行环境检测中，甲醛超标为35户；而甲苯超标51户，与2010年相比超标率上升了4.73%；二甲苯超标74户，上升了8.11%。

记者留意到，从沈阳市室内空气主要污染物平均值、超标率来看，甲醛和苯均呈下降趋势，甲苯、二甲苯均呈上升趋势。二甲苯超标率还首次超过了甲醛，二甲苯2011年沈阳市室内空气污染物超标率总体比例占到44.3%。

◆甲苯、二甲苯为何“赶超”了甲醛？

环保 专家说，根据目前掌握的情况，广大市民装饰装修观念已经转变，大多数人开始青睐实木类家具，人造板材用量减少。同时，随着木器涂料及墙面漆壁纸类装饰材料的大量应用，使得甲苯、二甲苯逐渐“赶超”甲醛，成为新的家装污染。此外，甲醛刺激味强烈，市民对其危害十分敏感，而甲苯相对便宜，厂家大多也是看好甲苯这种成本低廉的添加剂，使得甲苯、二甲苯成为室内空气主要污染气体，其次才是甲醛和苯。

随着春季到来，不少市民都乔迁新居，北方春季气温逐渐回升，室内环境干燥，加上气温变化大，室内通风较少，装修后残留的污染物将随着气温的升高而挥发，这种室内条件催化了室内装修残留污染物（如：甲醛，苯、甲苯、二甲苯等）的产生和积累。

环保专家表示，目前沈阳市室内环境空气质量现状不容乐观，由室内环境污染间接导致的免疫系统、呼吸系统以及血液系统疾病的案例正在逐年攀升。如长期接触，这些主要污染气体会对人体造成不同程度的危害，特别是对婴幼儿、孕妇及老年人等体质弱、抵抗力较低的敏感人群，造成的危害都是无法弥补的。

接触污染气体症状有这些甲醛：头晕、失眠、疲倦、记忆力下降、腹痛、恶心、呕吐、胸闷、气喘等，可致鼻咽癌、肺癌、皮肤癌、白血病、结肠癌等。苯：头痛、面色苍白、视力减退、皮肤红肿、干燥等。甲苯：眼结膜及咽部充血、四肢无力，抽搐、昏迷、肝肿大、皮肤干燥、月经异常。二甲苯：对眼和上呼吸道有刺激作用，神经衰弱、皮炎、意识模糊等。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可能发生神经衰弱综合症、肝肿大，女性月经异常、皮肤干燥、龟裂、皮肤炎等。

甲苯本身对人体只有轻微损害，但少量就能导致死亡。工业甲苯中经常掺有少量苯。甲苯与苯这两种结构十分类似的化合物在毒性上却有极大的差异。与苯的氧化反应不同，甲苯的氧化反应基本都并不在苯环上，而在甲基上发生。因此，苯氧化后常产生的具有强致癌性的环氧化物，在甲苯的氧化物中极少出现。

扩展资料

1、历史

1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功，甲苯的英语名称toluene也由此而来。

1861年，德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料，首次合成了不纯的TNT。

1880年，高纯度TNT也由甲苯制备成功。

1891年，德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至今仍被使用。

2、物理性质

甲苯是最简单，最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射作用（折射率：1,4961）。

甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。

参考资料来源：百度百科-甲苯

甲苯对人体的危害很多。甲苯进入体内以后约有48%在体内被代谢，经肝脏、脑、肺和肾最后排出体外，在这个过程中会对神经系统产生危害，自愿者实验证明当血液中甲苯浓度达到1250mg/m3时，接触者的短期记忆能力、注意力持久性以及感觉运动速度均显著降低。

一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒：短期内吸入较高浓度核武器中可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷，有的有癔病样发作。 慢性影响：长期接触有神经衰弱综合征，女工有月经异常，工人常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD501364mg/kg(小鼠静脉) 生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TDL0)：1500mg/m3，24小时(孕7～14天用药)，有胚胎毒性。 污染来源：二甲苯是重要的化工原料，有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气，以及生产设备不密封和车间通风换气，是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏，火灾也会造成意外污染事故。 代谢和降解：在人和动物体内，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%～90%的间、对-二甲苯)，然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中，大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合，而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时，可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。 残留与蓄积：在职业性接触中，二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25�0�8g/(cm3·min)(范围0.7～4.3�0�8g/(cm3·min))被吸收，二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重，上面我们已经说过进入人体的二甲苯，可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯，也在接触后的3小时内(半衰期为0.5～1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验，主要是测定尿内甲基马尿酸的含量，也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量，但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中，又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物，因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时，其气味强度相当于5级，二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失；气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短，这与起始浓度的高低有关，一般可保留3至5天。 迁移转化：二甲苯主要由原油在石油化工过程中制造，它广泛用于颜料、油漆等的稀释剂，印刷、橡胶、皮革工业的溶剂。作为清洁剂和去油污剂，航空燃料的一种成分，化学工厂和合成纤维工业的原材料和中间物质，以及织物的纸张的涂料和浸渍料。二甲苯可通过机械排风和通风设备排入大气而造成污染。一座精炼油厂排放入大气的二甲苯高达13.18～1145g/h，二甲苯可随其生产和使用单位所排入的废水进入水体，生产1吨二甲苯，一般排出含二甲苯300～1000mg/L的废水2立方米。由于二甲苯在水溶液中挥发的趋势较强，因此可以认为其在地表水中不是持久性的污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解，但这种过程的速度比挥发过程的速率低得多。挥发到空中的二甲苯也可能被光解，这是它的主要迁移转化过程。 二甲苯由呼气和代谢物从人体排出的速度很快，在接触停止18小时内几乎全部排出体外，二甲苯能相当持久的存在于饮水中。由于二甲苯在水溶液中挥发性较强，因此，可以认为其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解和化学降解，但其速度比挥发低得多，挥发到空气中的二甲苯可被光解。可与氧化剂反应，高浓度气体与空气混合发生爆炸。二甲苯有中等程度的燃烧危险。由于其蒸气比空气重，燃烧时火焰沿地面扩散。二甲苯易挥发，发生事故现场会弥漫着二甲苯的特殊芳香味，倾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上，或呈油状物分布在水面，可造成鱼类和水生生物的死亡。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散至相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 气体检测管法；便携式气相色谱法；水质检测管法 快速检测管法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编 气体速测管（北京劳保所产品、德国德尔格公司产品） 4.实验室监测方法: 监测方法 来源 类别 气相色谱法 GB11890-89 水质 气相色谱法 GB/T14677-93 空气 无泵型采样气相色谱法 WS/T153-1999 作业场所空气 气相色谱法 《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 色谱/质谱法 美国EPA524.2方法 水质 5.环境标准: 中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3(二甲苯) 中国(TJ36-79) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.30mg/m3(一次值、二甲苯) 中国(GB16297-1996) 大气污染物综合排放标准(二甲苯) ①最高允许排放浓度(mg/m3)： 70(表2)；90(表1) ②最高允许排放速率(kg/h)： 二级1.0～10(表2)；1.2～12(表1) 三级1.5～15(表2)；1.8～18(表1) ③无组织排放监控浓度限值： 1.2mg/m3(表2)；1.5mg/m3(表1) 中国(待颁布) 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L(二甲苯) 中国(GHZB1-1999) 地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值) 0.5mg/L(二甲苯) 中国(GB8978-1996) 污水综合排放标准 一级：0.4mg/L 二级：0.6mg/L 三级：1.0mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。迅速将被二甲苯污染的土壤收集起来，转移到安全地带。对污染地带沿地面加强通风，蒸发残液，排除蒸气。迅速筑坝，切断受污染水体的流动，并用围栏等限制水面二甲苯的扩散。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

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