苯酚是怎样被氧化
主要是苯环的离域共轭体系
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定。另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解。
由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物。
1、原因:酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2、酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。酚,羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。
扩展资料
羟基直接和芳烃核(苯环或稠苯环)的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。 最简单的酚是苯酚,这是一种有特殊气味的无色固体,最早是从煤焦油中发现的,故又俗称为石炭酸(因其有酸性)。
参考资料来源:百度百科-苯酚
参考资料来源:百度百科-酚
如果你是大学生,有一种解释是:(酚类化合物很多,我以最简单的苯酚为例)酚类羟基中的氧是sp2杂化,未参与杂化的p电子云和旁边苯环上的π电子云发生侧面重叠,形成p-π共轭体系,使得苯环上的电子云密度增加,苯环得以活化,容易被氧化。
如果你用前线分子轨道理论也不是不可以,但是那个一般用于解释邻间对位的活化来说明取代反应,但是确实从一定程度上表示了对苯环的活化过程。
纯苯酚晶体是无色的,但酚类易被空气氧化,生成有色的醌类:
潮湿的苯酚更容易被氧化,因此,苯酚常呈粉红色。苯酚也能被高锰酸钾氧化。
对苯二酚是一种常用的还原剂,在冲洗照片时用做显影剂:
溴化银中的Ag+被还原成单质的银。
由于酚类的还原性,天然果汁和油脂中的酚类化合物具有抗氧化作用。(芮琴华)
苯醌是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂,因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚,从而能表现出氧化活性。其自身的氧化电位决定了1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的一级烯丙醇,如在二级醇和苄醇共存情况下选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛 。此外,采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂还能实现一级醇的氧化反应。
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
可以使用酰氯或者酸酐和苯酚反应生成酚酯 将酚羟基保护起来
然后再进行有机合成
如果只是在保存中防止氧化 只要放到隔绝空气的瓶子里就可以了
对苯醌是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺或苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
1.物质的理化常数:
国标编号 61822
CAS号 106-51-4
中文名称 苯醌
英文名称 p-Quinone;1,4-Benzoquinone
别名 对苯醌;1,4-苯醌
分子式 C6H4O2;OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶,有刺激性气味
分子量 108.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)
熔点 115.7℃ 沸点:升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液
密度 相对密度(水=1)1.32;相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定
危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体,分析中用于测定氨基酸
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属高毒类。
急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠经口)
刺激性:人经皮:2%,轻度刺激。人经皮:5%,重度刺激。
致癌性:小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周,连续)致肿瘤阳性。
对生物降解的影响:水中浓度0.2mg/L时,荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
空气中的测定:样品经XAD-2树脂吸附后,用乙醇-己烷溶液洗脱,再用紫外检测器的高效液相色谱测定
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:用控制焚烧法。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。
灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。