如何由苯酚合成对苯二酚

苯酚烷基化反应就可以直接制备对甲苯酚.

甲苯制对甲苯酚的步骤是：第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.

得到的是对苯二酚与邻苯二酚的混合液

再进行分离

反应方程式：

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

MPa,反应时间3

h。在此反应条件下,苯酚转化率达85.50%,对苯醌选择性可达83.15%。

步骤1：苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚：

步骤2： 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化：

步骤3： 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯：

步骤4： 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺：

步骤5：苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子：

步骤6：最后，步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯：

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用：

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚

【英文名称】phenol

【结构或分子式】

所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11

【密度】1.071

【熔点（℃）】42～43

【沸点（℃）】182

【折射率】1.5425（41）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口530。

【性状】

无色或白色晶体，有特殊气味。

【溶解情况】

溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。

【其他】

加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

世界苯酚生产与消费现状

自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。

预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。

酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。

壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚(别名：石炭酸 ）

分子式：C6H6O

分子量：94.11

CAS NO.108-95-2

结构式：C6H5OH

CAS 登录号108-95-2

EINECS 登录号203-632-7

物化性质：

性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

熔点 43℃

沸点 181.7℃

凝固点 41℃

相对密度 1.0576

折射率 1.54178

闪点 79.5℃

溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

【钠与苯酚反应的实验】

苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

对苯二酚 Ka = 1.1*10^-10 pKa = 9.96

邻苯二酚 Ka1 = 4.0*10^-10

间苯二酚 Ka1 = 5.0*10^-10

因为对苯二酚是高度对称结构 无极性 苯基吸电子 所以对苯二酚酸性较弱 但是有两个羟基的缘故 略强于苯酚

苯酚在碱性中为什么变为无色

原因：苯酚显示弱酸性，加入碱性溶液中，则发生了中和反应，生成了苯酚盐，所以变成无色；

苯酚常温下微溶于水，易溶于有机溶剂，而且酸性比碳酸还弱。

所以在酸性环境中，增大了c（H+），使平衡向生成苯酚的方向移动，又因为苯酚常温下微溶于水，所以在酸性溶液中变浑浊。

苯酚：

物理性质：

（1）溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

（2）性状：无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

化学性质：

（1）弱酸性，酸碱反应

苯酚是一种 弱酸 ，能与碱反应：    

苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等, 弱碱 , 反应 , 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊       

（2）显色反应：

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物       

取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等

（3）还原性，能发生氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为被空气中的氧气氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂 。

（4）缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合, 生成 , 酚醛树脂

3、苯酚的检验：

因为能够与Fe3+和溴水发生比较明显的反应，故用这两种物质来检验

Fe3+：

原理：6C6H5-OH+FeCl3→Fe（C6H5-O）3（紫色）+3HCl

实验现象：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

溴水：

原理：

实验现象：溶液迅速褪色，而且有白色沉淀生成