如何比较有机酸的酸性?
酸的定义是一个物质把H(proton)给另一个物质,所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的,对应的碱越稳定,酸性越强
1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长,所以生成的碱更加不稳定,CH3是EDG(electron donating group)所以碳链越长,生成的碱越不稳定,酸性越低
2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比,Cl的吸电能力比Br强(more electronegative)所以一氯乙酸生成的碱更稳定,酸性更强。这二者都是EWG(electron withdrawing group),所以可以稳定生成的碱的negative charge,因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。
3. 所以酸性比较,一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸
常见的有机酸,例如题主列出的这几种,可以通过在化学手册(或大学分析化学教材的附录)中查得pKa值,用pKa值衡量其酸性。pKa越小,酸性越强。
不常见的有机酸,例如实验室自行合成的有机酸,就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。
首先,羧基上的那个氧原子(羰基)电负性大,碳氧之间电子云偏向氧,羧基碳带部分正电荷,而且碳氧(羟基)之间电子云密度减小,而且偏向碳,不稳定,由于诱导效应,导致羟基部分电子云密度变小,极性增强且偏向氧,容易断键,这是羧酸酸性的原理。
氯原子溴原子电负性大,电子云更多偏向氯原子或者溴原子,羧基上氧氢键极性进一步增加,氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强,所以氯乙酸大于溴乙酸。
然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团,能够增加羧基的电子云密度,减小氧氢键极性,导致氢氧键不易断键,酸性减弱,这两者之间乙基推电子能力大于甲基,所以丙酸酸性弱于乙酸。
亚硫磷酸氢氟酸,亚硝甲酸冰醋酸,碳酸氢硫氢氰酸。
即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN
有机酸(没有包括醇等中性物质)强弱大体遵循规则:
磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)
1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。
2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。
如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等
3.二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。
4.卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。
5.醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。
6.芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
7.烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。
8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。
9.酚类。有机酸中很弱的酸。
弱酸的酸性强弱顺序比较如下
CH₃CHOHCOOH(乳酸)>C₆H₅COOH(苯甲酸)>CH₂=CHCOOH(丙烯酸)>CH₃COOH(醋酸)
>C₂H₅COOH(丙酸)>H₂CO₃(碳酸)>H₂S (氢硫酸)>HClO(次氯酸)>H₃BO₃(硼酸)>H₂SiO₃(偏硅酸)>C₆H₅OH(苯酚)
扩展资料:
一、酸性,一般能使紫色石蕊变为红色等。常温下溶液的pH值在7以下时都呈酸性反应。pH值愈小,酸性愈强。
酸能与碱发生中和反应生成盐和水,以及能使酸碱指示剂变色、与活泼金属反应生成氢气,还有与某些盐发生复分解反应生成新酸和新盐的一类通性,称为酸的酸性。
二、酸性物质通性:
1、在‘金属+酸→盐+氢气’中,酸通常指的是稀硫酸和稀盐酸,不能是浓硫酸或硝酸。因为浓硫酸或硝酸都有强氧化性,与金属反应时不能生成氢气而生成了水;金属是指在金属活动顺序表中排在‘氢’前面的活泼金属,排在‘氢’后的金属不能置换酸中的氢。
2、通过金属跟酸的反应情况导出金属活动顺序表:K、Ca、Na、Mg、Al、Zn、Fe、Sn、Pb(H)、Cu、Hg、Ag、P、Au,金属活动性由强逐渐减弱,金属活动性顺序中,金属位置越靠前,活动性越强,反应越剧烈,所需时间越短。
3、浓硫酸具有吸水性,通常用它作为干燥剂。硫酸还具有脱水性,它对皮肤或衣服有很强的腐蚀性。稀释浓硫酸时一定要把浓硫酸沿着器壁慢慢地注入水里,并不断搅动,切不可把水倒进浓硫酸里。
参考资料来源:百度百科-酸性
一氯乙酸是弱酸。
氯乙酸,别名一氯乙酸,是一种有机化合物,化学式为ClCH2COOH,有α、β、γ三种存在形式,是一种重要的有机化工原料。
氯乙酸包装采用聚丙烯编织袋内衬双层塑料袋包装。在运输过程应防止阳光直射、受潮、包装破损。应储存在阴凉、通风干燥处,远离火种、热源,应与氧化物、碱类、易燃物等物品分开存放。常温下保质期为一年,夏季气温较高下不宜长期存放。
吸入高浓度该品蒸气或皮肤接触其溶液后,可迅速大量吸收,造成急性中毒。吸入初期为上呼吸道刺激症状。中毒后数小时即可出现心、肺、肝、肾及中枢神经损害,重者呈现严重酸中毒。
患者可有抽搐、昏迷、休克、血尿和肾功能衰竭。酸雾可致眼部刺激症状和角膜灼伤。皮肤灼伤可出现水疱,1~2周后水疱吸收。慢性影响:经常接触低浓度该品酸雾,可有头痛、头晕现象。
以上内容参考:百度百科——一氯乙酸
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数K都在10-1范围)
Cl-C键的吸电子诱导效应,通过C-C键传导到羧基C上,降低了羧基C上的电子云密度
使得COOH中两个氧的σ键电子云和大∏键电子云都偏向于羧基C,O-H键更容易解离,酸性更强
用←表示吸电子诱导效应的话,就是:Cl←CH2←COO-H