苯酚与对苯二酚

求高手解答，苯酚和邻苯二酚哪个酸性强苯酚酸性强。看羟基氧上的电子情况，当其周围电子云密度较低时较易电离，即酸性较强，反之亦然。苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭，使羟基氧上的电子被拉向羰基，使氢氧键上电子云密度降低，导致其较易电离。苯酚中苯环与羟基共轭，但其效果不如羰基。 苯甲醇中，苯甲基有推电子诱导效应，使氢氧键上电子云密度增高，使其不易电离。

邻甲苯酚的结构简式为：

邻二苯酚可以说是邻苯二酚，系统命名把邻苯二酚为邻二苯酚不合适，酚是苯环直接连羟基，二苯酚是，是两个苯环链接一个羟基，还是一个苯环连两个羟基。比如，邻二甲苯酚就可以，是邻二甲苯然后苯环上链接羟基。

扩展资料：

苯酚共振结构。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯变成邻苯二酚，肯定是苯的邻位上的两个氢原子被羟基取代后形成的。

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

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产品 间苯二酚 相关信息 中文名称： 间苯二酚 英文名称： Resorcinol 中文别名： 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯 CAS RN.： 108-46-3 分子式： C6H4(OH)2 物化性质： 性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。 熔点108℃ 沸点280.8℃ 相对密度 1.2717 闪点127℃ 溶解性 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。 用途： 用于感光胶片、医药、染料和化纤工业产品 对苯二酚 中文名称： 对苯二酚 英文名称： Hydroquinone 中文别名： 氢醌 CAS RN.： 123-31-9 分子式： C6H6O2 物化性质： 性状 白色针晶。 熔点172~175℃ 沸点285~287℃ 相对密度 1.328g/cm3 闪点165℃ 溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。 用途： 用作显像剂及染料、药物原料1,4-苯二酚 产品英文名 1,4-DihydroxybenzeneHydroquinone 产品别名 几奴尼氢醌对苯二酚鸡纳酚1,4-二羟基苯 分子式 C6H4(OH)2 产品用途 用作照像、染料、塑料和橡胶等的助剂 CAS号 毒性防护 中等毒性。在动物实验中，反复给予30～50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩，除严重损伤肾脏外，并能发生异常的色素沉着。所以，有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外，长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、粘膜，并引起眼的水晶体混浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应密闭，操作人员应穿戴好防护用具。 贮存于阴凉、干燥处，避免日光曝晒，防潮、防热。按有毒物品规定贮运。 物化性质 白色针晶。可燃。易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。密度（15℃）1.328g/cm3。熔点172～175℃。沸点285～287℃。闪点165℃。自燃点516℃。 苯酚 酚苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzeneCAS: 108-95-2 理化性质 无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃ (超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa (40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。接触机会 用作消毒、杀虫剂制造合成树脂,药品作为分析试剂,化工生产中间体。 侵入途径 可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 317 mg/kg；吸入LC50: 316 mg/m3。小鼠经口LD50: 270 mg/kg；吸入LC50: 177 mg/m3。兔经皮LD50: 630 mg/kg。 低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。 临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 眼接触:可致灼伤。 处理 急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。

1.邻苯二酚:（化学式：C6H4(OH)2），也称儿茶酚（英文：Catechol）、焦性儿茶酚、焦儿茶酚（英文：Pyrocatechol）[1]，是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物。

性质:

无色或白色晶体，可燃，可以升华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。

制取

最早由干馏儿茶素或儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/PyrocatecholSynthesisDakin.png/450px-PyrocatecholSynthesisDakin.png

制取：

工业上通过苯酚与过氧化氢反应（反应如下）；或用邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解；或林羟基苯磺酸钠的碱熔来制取。

C6H5OH+H2O2＝C6H4(OH)2+H2O

2.邻苯二酚紫

分子式: C19H14O7S

分子量: 386.30

中文名称: 儿茶酚紫；邻苯二酚紫；邻苯二酚磺酞

英文名称: Catechol violet；Pyrocatechol violet

1,2-Benzenediol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis-, S,S-dioxide

Pyrocatechin Sulfonphthalein Violet

3',3',4'-Trihydroxyfuchsone-2'-Sulfonic Acid PV

1,2-Benzenediol,4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis-,S,S-dioxide

性质描述: 红棕色结晶粉末。易溶于水和含水的醇中，微溶于冷无水乙醇，不溶于非极性的有机溶剂）（如醚；苯；二甲苯）。水溶液呈黄色，当酸度增加时则由黄变红，pH6以上变青紫色，pH9以上变紫红色。水溶液稳定，但易被氧化剂氧化。

生产方法: 由邻苯甲酰磺酰亚胺与邻苯二酚反应而得。

用途: 用作络合滴定指示剂。