建材秒知道
登录
建材号 > 乙二醇 > 正文

有个化学反应机理,强人进

调皮的御姐
冷静的菠萝
2022-12-30 03:37:52

有个化学反应机理,强人进

最佳答案
风中的含羞草
单身的鼠标
2026-04-29 23:51:43

就是酮和丙二酸二乙酯在碱性条件下的反应。可以翻书看看,这个是经典。有机必学。

丙二酸先和乙醇钠反应生成丙二酸二乙酯

丙二酸二乙酯中间的亚甲基上的氢受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成碳负离子,可与羰基化合物起亲核加成反应,发生经典的加成-消去反应,生成不饱和化合物R1R2C=C(COOC2H5)2。

-------------------------------

这是一个实验手段,接近实践,书上是不会讲的。我就根据自己理解随便说两句。

研磨其实是起到一个加速反应进行的作用,它可以使反应物之间充分接触,增大反应面积,从而促进反应进行。丙二酸中间的亚甲基上的氢受两个羰基的影响,活性较高,使用乙醇钠可以使亚甲基的C原子形成碳负离子,加速反应进行。乙醇钠本质上是作为催化剂而存在的,不用乙醇钠不代表反应不能进行,因为亚甲基的C原子仍然有作为亲核试剂的潜质,只是反应进行得慢了而已,而采取研磨法,可以促进反应。

“研磨方法在固相有机合成中的应用研究近二三十年来发展非常迅速,它比传统的有机合成方法更方便和易于操作,在研磨条件下许多传统的反应可以在较温和的条件下进行,或者提高收率、或者缩短反应时间,甚至可以引起某些在传统条件下不能进行的反应。”——引用自网络

另,上次回答中“它与乙醇钠作用生成碳正离子”应该改为“碳负离子”,特此更正。

最新回答
缓慢的小刺猬
哭泣的帆布鞋
2026-04-29 23:51:43

丙二酸酯合成法是合成羧酸的重要反应,一般用丙二酸二乙酯为原料。

首先,丙二酸二乙酯在乙醇钠的作用下,脱去α氢,得到碳负离子:

CH2(COOEt)2 + C2H5ONa → C2H5OH + NaCH(COOEt)2

该反应用乙醇作溶剂。先将钠溶于乙醇,然后加入丙二酸二乙酯,加热沸腾几分钟即可。

NaCH(COOEt)2为强亲核剂,能与卤代烃反应,得到烃基取代的丙二酸二乙酯:

R-Br + NaCH(COOEt)2 → NaBr↓ + R-CH(COOEt)2

生成的NaBr难溶于乙醇,所以能观察到析出白色沉淀。

这是一个SN2反应,伯卤代烃和烯丙型卤代烃能得到较高产率,仲卤代烃产率低,最好不用;叔卤代烃和卤代乙烯型的卤代烃不能顺利反应。

R-CH(COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到羧酸:

R-CH(COOEt)2 + 2NaOH → R-CH(COONa)2 + 2EtOH

R-CH(COONa)2 + 2HCl → R-CH(COOH)2 + 2NaCl

R-CH(COOH)2 → R-CH2-COOH + CO2↑(反应条件为加热)

容易看出,用丙二酸酯合成法能得到比原来的卤代烃多两个碳的羧酸。

此外,烃基取代的丙二酸酯R-CH(COOEt)2仍然含有一个活泼α氢,尚可进一步烷基化:

R-CH(COOEt)2 + C2H5ONa → R-CNa(COOEt)2 + C2H5OH

R-CNa(COOEt)2 + R`-Br → RR`C(COOEt)2 + NaBr↓

RR`C(COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到两个烷基取代的乙酸。

魁梧的飞机
尊敬的裙子
2026-04-29 23:51:43
看你想要制备什么羧酸了……

一般先用EtONa/EtOH拿掉双α-H,然后连上想要的取代基。取代基连好后,碱性水解,然后酸化,最后加热脱羧即可得到羧酸

如要制备丁酸:

(EtOOC)2CH2 →(EtONa/EtOH) (EtOOC)2CH- →(CH3CH2I) (EtOOC)2CHCH2CH3 →(OH-;H+) (HOOC)2CHCH2CH3 →(Δ) CH3CH2CH2COOH

明亮的黑猫
着急的天空
2026-04-29 23:51:43
丙二酸二乙酯、丙酮、可发生α-H反应,稀碱条件下,丙二酸二乙酯、丙酮、乙醛都可形成α-位碳负离子,进一步进攻苯甲醛的羰基碳,发生亲核加成,形成β-羟基醛.

如果要获得肉桂醛,可直接用苯甲醛与乙醛作用,生成β-羟基醛(苯甲醛的醛基转化为羟基,乙醛的醛基保留),加热后,β-羟基醛失水即可获得肉桂醛。

欣慰的百褶裙
雪白的大雁
2026-04-29 23:51:43

可以用丙二酸脂合成法。具体如下:丙二酸二乙酯+异丙基溴(反应条件:EtONa,EtOH)生成 (CH3)2CHCH2(CO2Et)2 再加酸加热 生成3-甲基丁酸。

甲醇、乙醇分别用SOCl2得到对应氯代烃。在碱性环境下,丙二酸二乙酯分别与一氯甲烷和一氯乙烷反应,然后酸化得到对应羧酸(二取代的丙二酸),微热后发生脱羧,得到目标产物α-甲基丁酸。

扩展资料:

甲醇具有饱和一元醇的通性,由于只有一个碳原子,因此有其特有的反应。例如

① 与氯化钙形成结晶状物质CaCl2·4CH3OH,与氧化钡形成BaO·2CH3OH的分子化合物并溶解于甲醇中;类似的化合物有MgCl2·6CH3OH、CuSO4·2CH3OH、CH3OK·CH3OH、AlCl3·4CH3OH、AlCl3·6CH3OH、AlCl3·10CH3OH等

4CH3OH+CaCl2→CaCl2·4CH3OH

2CH3OH+BaO→2CH3OH·BaO

② 与其他醇不同,由于-CH2OH基与氢结合,氧化时生成的甲酸进一步氧化为CO2

2CH3OH+O2→2HCHO+2H2O

2HCHO+O2→2HCOOH

2HCOOH+O2→2H2O+2CO2

参考资料来源:百度百科-甲醇

粗暴的斑马
魁梧的石头
2026-04-29 23:51:43
反应首先生成的是2-(2-羟乙基)丙二酸二乙酯(亲核加成),就是那个C9H16O5;

但实际上由于乙醇钠这种强碱的存在,那个羟基事实上是以氧负离子的形式存在的,所以有较强的亲核性,可分子内进攻羰基碳,而使乙氧基离去,形成你书上的那个结构,具有一个较稳定的五元环。

怕孤单的帅哥
昏睡的水池
2026-04-29 23:51:43
现国内外 95% 以上使用乙二醇的水基型防冻液,与自来水相比,乙二醇最显著的特点是防冻,而水不能防冻。其次,乙二醇沸点高,挥发性小,粘度适中并且随温度变化小,热稳定性好。因此,乙二醇型防冻液是一种理想的冷却液。防冻液还有其它重要功能,如防沸、防水垢、防腐蚀等。

冷酷的汉堡
独特的便当
2026-04-29 23:51:43
Toggle navigation

分析测试百科网

焦点政策会展财经企业人物产品商机Lab采购科技成果

丙二酸二乙酯的相关反应介绍

发布时间:2022-09-07 20:45 原文链接: 丙二酸二乙酯的相关反应介绍

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体,例如,可进一步水解脱羧形成羧酸:

式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成巴比妥,是常用的安眠药: 丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯,也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。

丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于药物和染料的合成。

其他网友还关注过

丙二酸二乙酯的相关反应介绍

简述丙二酸二乙酯的用途

关于丙二酸二乙酯的化学特点介绍

关于丙二酸二乙酯的理化性质介绍

关于丙二酸二乙酯的基本信息介绍

关于丙二酸二乙酯的应用领域介绍

简述丙二酸二乙酯的泄露应急处理

关于丙二酸二乙酯的消防措施和急救措施介绍

丁二酸二乙酯的红外光谱图的分析

关于碳酸二乙酯的基本介绍

更多与 丙二酸二乙酯的相关反应介绍 相关的新闻

【有奖调研】万亿贴息 助力仪器申购

默克Milli-Q论文奖励计划 参与投稿拿iPhone14 Pro

【填问卷抽30元京东卡】微波消解仪调研

日立高新技术 紧凑型基因分析仪

液质联用有奖调查,参与有奖

100%有奖调查:聚合物的表征分析技术

实验室分析称重18个常见问题指南下载

扫码下载分析测试百科网APP

分析测试百科网