三氟乙酸的化学性质

三氟乙酸 是一种强羧酸

概述：

三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸，无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3

因为三氟乙酸是无色易吸潮挥发性发烟液体,与醋酸气味相似,其物理特性数据如表1所示。三氟乙酸能与水、氟代烷烃、甲醇、丙酮、苯、乙醚、四氯化碳和己烷互溶。而多于六个碳原子的烷烃及二硫化碳在三氟乙酸中溶解度很小,可部分溶解六碳以上烷烃和二硫化碳,特别要提到的是,蛋白质和聚酯类高分子物在TFA中能很好地溶解。三氟乙酸可经氢化锂铝或硼氢化钠还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,但其酰胺和酯则较易水解,因此能以酸或酐的形式,制取糖类衍生物、氨基酸和肽衍生物。 三氟乙酸的CF3基团对大部分化学试剂十分稳定,如LiAlH4这样的强还原剂只能将它还原成三氟乙醛或三氟乙醇,而CF3基团保持不变一般的氧化剂不能与它反应,只有高锰酸钾这类强氧化剂可使其缓慢分解此外三氟乙酸与25%NaOH水溶液回流也会转化成草酸盐和氟离子。 三氟乙酸本身在250℃以下很稳定,而它的钠盐在205℃即分解生成CF3COF,NaF和CO等。 三氟乙酸最重要的化学特性是由于CF3基团强吸电子性,通过诱导效应使其成为强酸,在水中三氟乙酸几乎完全是离解的。三氟乙酸又是一非常强的质子给体。

1:2。

大学化学基础科目一有明确标准。

三氟乙酸是许多有机化合物的良好溶剂，如与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。