乙醇制二酸二乙酯流程
第一步
CH3CH2OH----浓H2SO4,170度-->CH2=CH2+H2O
第二步CH2=CH2+Cl2-->CH2ClCH2Cl
第三步CH2ClCH2Cl+NaOH->CH2OHCH2OH
第四步CH2OHCH2OH+O2-->催化剂HOOCCOOH+H2O
第五步HOOCCOOH+CH2OHCH2OH-->催化剂 二酸二乙酯
先让乙醇消去成乙烯,再让乙烯和氯气加成生成1,2-二氯乙烷,再让1,2-二氯乙烷和氢氧化钠水溶液共热生成乙二醇,然后再让乙二醇和乙酸反应就行了
C2H5OH--(浓硫酸170℃)--CH2=CH2+H2O
CH2=CH2+Cl2---CH2ClCH2Cl
CH2ClCH2Cl+H2O---(NaOH加热)--CH2OHCH2OH+2HCl
CH3COOH可以用乙醇2步氧化得到
2C2H5OH+O2--(Cu,加热)--2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2--(Cu,加热)--2CH3COOH
2CH3COOH+-HO-CH2-CH2-OH--(浓硫酸加热)--CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
再用乙二醇---乙二醛---乙二酸
然后酯化
乙酸被还原成乙醛,再还原成乙醇,乙醇用硫酸脱水成乙烯,乙烯催化氧化成环氧乙烷,环氧乙烷水合成乙二醇,再氧化生成醛和酸
| A |
| 试题分析:该题可以采用逆推法,即要生成乙二酸二乙酯,则需要乙醇和乙二酸。而乙二酸可以通过乙二醛的氧化反应得到。乙二醛可以通过乙二醇的氧化反应制备。乙二醇可以通过1,2-二溴乙烷的水解反应得到。1,2-二溴乙烷可以通过乙烯和溴水的加成反应得到。乙烯的生成则是通过乙醇的消去反应得到,所以答案选A。 点评:有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等,一般常用逆推法。 |
1反应机理:有机酸与醇反应是酸脱羟基醇脱氢
2.反应条件:浓硫酸,加热
3.该反应是可逆反应