制作阿司匹林为什么用乙酸酐而不用乙酸
因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基，和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出，对羧酸的亲核进攻活性差，所以要用活性比羧酸强的酸酐，酸酐中和羰基碳相连的是一个氧，但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基，所以使得羰基碳的电正性突出，容易被羟基氧进行亲核进攻。而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用。当然，酰氯是活性最强的，但是酰氯不但价格昂贵，而且在空气中不稳定，生成的气体对设备有腐蚀性，所以工业上不用酰氯
因为酸酐的合成过程中会生成水，且酸酐会与水反应生成羧酸，这两个反应互为逆反应。二乙酰酒石酸酐的合成中会生成水，使用乙酸酐可以将生成的水分吸收生成乙酸，如果使用乙酸，将不会吸收生成的水，从而阻碍反应的进行
乙酰水杨酸的制备：
1、反应容器为什么要干燥无水？
答：以防止乙酸酐水解转化成乙酸。
2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？
答：不可以。由于酚存在共轭体系，氧原子上的
电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度
降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发
生。
因为酯化反应是按照加成－消除机理生成的，但是苯酚的共轭导致了他的亲核性下降了，所以就导致了逆反应》正反应，所以只能使用酸酐了。
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的，以为水杨酸含有酚羟基，酚存在共轭体系；
氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基上的电哗亥糕酵蕹寂革檄宫漏子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。
扩展资料：
乙酸酐上的羰基比乙酸极性要强这样有利于水杨酸的羟基的进攻，用乙酸直接反应基本没有产物~所以要用乙酸酐或乙酰卤。常温下稳定。急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。具有部分酸的通性。本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。
能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱,但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。外观白色粉末，允许略带黄色和粉红色。
参考资料来源：百度百科-水杨酸
