比较酸性:F3CCOOH,Cl3CCOOH,CH3COOH,并说明理由。
和脂肪酸中,与羧基相连的烷基具有供电诱导效应(+I),使羧基上的氢较难离解,酸性较甲酸弱(表16-3中的1,2)。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后,由于卤原子的吸电子诱导效应(-I),酸性增强(表16-3中的3,6,7,8)。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多,酸性越强(表16-3中的3,4,5及8,9)当卤原子相同时,卤原子距羧基越近,酸性越强(表16-3中的11,12,13)。当卤原子的种类不同时,它们对酸性的影响是F>CL>Br>I。所以氟乙酸的酸性>氯乙酸>溴乙酸>碘乙酸(表16-3中的3,6,7,8)。F3CCOOH>Cl3CCOOH>CH3COOH
三氟乙酸>三氯乙酸>一氟乙酸
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数k都在10-1范围)
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数K都在10-1范围)
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇