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如何比较有机酸的酸性

现代的蚂蚁
传统的小蝴蝶
2022-12-30 03:05:25

如何比较有机酸的酸性?

最佳答案
动人的橘子
土豪的雪糕
2026-04-30 08:24:21

酸的定义是一个物质把H(proton)给另一个物质,所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的,对应的碱越稳定,酸性越强

1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长,所以生成的碱更加不稳定,CH3是EDG(electron donating group)所以碳链越长,生成的碱越不稳定,酸性越低

2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比,Cl的吸电能力比Br强(more electronegative)所以一氯乙酸生成的碱更稳定,酸性更强。这二者都是EWG(electron withdrawing group),所以可以稳定生成的碱的negative charge,因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。

3. 所以酸性比较,一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸

常见的有机酸,例如题主列出的这几种,可以通过在化学手册(或大学分析化学教材的附录)中查得pKa值,用pKa值衡量其酸性。pKa越小,酸性越强。

不常见的有机酸,例如实验室自行合成的有机酸,就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。

首先,羧基上的那个氧原子(羰基)电负性大,碳氧之间电子云偏向氧,羧基碳带部分正电荷,而且碳氧(羟基)之间电子云密度减小,而且偏向碳,不稳定,由于诱导效应,导致羟基部分电子云密度变小,极性增强且偏向氧,容易断键,这是羧酸酸性的原理。

氯原子溴原子电负性大,电子云更多偏向氯原子或者溴原子,羧基上氧氢键极性进一步增加,氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强,所以氯乙酸大于溴乙酸。

然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团,能够增加羧基的电子云密度,减小氧氢键极性,导致氢氧键不易断键,酸性减弱,这两者之间乙基推电子能力大于甲基,所以丙酸酸性弱于乙酸。

最新回答
鲤鱼小蘑菇
威武的香水
2026-04-30 08:24:21

A。 楼上纯属扯淡,氢卤酸的酸性从上到下增强是因为H-X减弱导致溶剂碱也就是水夺取氢离子的倾向增大。 而这个题目中考虑的显然是羰基α位的卤原子的诱导效应对羧酸酸性的影响,诱导效应是F>Br>Cl>I。如果要硬从稳定性来考虑的话,也应该选A,因为羰基碳周围连有共轭体系和供电子基时,一般稳定,Ka就小,酸性小,而ABCD中氟乙酸羰基碳周围的吸电子基是最强的,是最不稳定的,电离平衡偏向右边,也得出了相同的结论。

漂亮的乌龟
高大的水蜜桃
2026-04-30 08:24:21
和脂肪酸中,与羧基相连的烷基具有供电诱导效应(+I),使羧基上的氢较难离解,酸性较甲酸弱(表16-3中的1,2)。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后,由于卤原子的吸电子诱导效应(-I),酸性增强(表16-3中的3,6,7,8)。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多,酸性越强(表16-3中的3,4,5及8,9)当卤原子相同时,卤原子距羧基越近,酸性越强(表16-3中的11,12,13)。当卤原子的种类不同时,它们对酸性的影响是F>CL>Br>I。所以氟乙酸的酸性>氯乙酸>溴乙酸>碘乙酸(表16-3中的3,6,7,8)。

F3CCOOH>Cl3CCOOH>CH3COOH

昏睡的豆芽
爱笑的眼神
2026-04-30 08:24:21
亚硫磷酸氢氟酸,亚硝甲酸冰醋酸,碳酸氢硫氢氰酸。

即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN

有机酸(没有包括醇等中性物质)强弱大体遵循规则:

磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)

1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。

2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。

如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等

3.二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。

4.卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。

5.醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。

6.芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

7.烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。

8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。

9.酚类。有机酸中很弱的酸。

务实的奇迹
寂寞的羽毛
2026-04-30 08:24:21
氯乙酸比乙酸的酸性强,

Cl-C键的吸电子诱导效应,通过C-C键传导到羧基C上,降低了羧基C上的电子云密度

使得COOH中两个氧的σ键电子云和大∏键电子云都偏向于羧基C,O-H键更容易解离,酸性更强

用←表示吸电子诱导效应的话,就是:Cl←CH2←COO-H

高大的小懒猪
迅速的世界
2026-04-30 08:24:21
目前高中化学里:羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇

大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断

比如所诱导效应

三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸

共轭效应

苯甲酸的酸性大于乙酸

心灵美的小馒头
热情的花生
2026-04-30 08:24:21
(1)HCOOH显酸性,H 2 O呈中性,说明甲酸中存在强吸引电子基团,能使一OH上的H原子活泼性增强而使该物质的酸性大于水,甲酸中含有醛基,醛基属于强吸引电子基团.

故答案为:吸;  醛.

(2)CH 3 COOH酸性弱于HCOOH,说明乙酸分子存在斥电子基团,能减弱一OH上H原子的活性而使该物质的酸性减弱,乙酸中含有CH 3 -,所以CH 3 -属于斥电子基团,导致乙酸的酸性小于甲酸.

故答案为:斥;  甲.

(3)氯乙酸(CH 2 ClCOOH)的酸性强于乙酸,所以同温等物质的量浓度的CH 2 ClCOONa溶液的碱性将比CH 3 CH 2 COONa小,即同温等物质的量浓度的CH 2 ClCOONa溶液的pH将比CH 3 CH 2 COONa小.

故答案为:小.

舒适的棒棒糖
欢呼的保温杯
2026-04-30 08:24:21
硝基乙酸和溴乙酸溴乙酸酸性大。根据查询相关资料信息显示。酸性的强弱通常是通过生成的碱的稳定性来判断的,对应的碱越稳定,酸性越强。溴乙酸吸电能力强,所以溴乙酸生成的碱更稳定,酸性更强。