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甲苯制溴代甲苯,为什么用NaOH除杂。原理

善良的汽车
虚心的手链
2022-12-30 03:04:58

甲苯制溴代甲苯,为什么用NaOH除杂。原理?

最佳答案
愤怒的天空
甜美的酸奶
2026-04-30 09:16:33

因为制得的溴代甲苯中常溶有Br2,因此可以用NaOH溶液除杂:

Br2

+

2NaOH

=

NaBr

+

NaBrO

+

H2O

反应后静置,下层为溴代甲苯,分液即可。

至于产生的HBr,大部分已经以气体形式逸出了,剩余的小部分会被NaOH反应掉:HBr

+

NaOH

=

NaBr

+

H2O

NaOH不会和溴代甲苯反应,因为卤代烃的水解是亲核取代反应,OH-是亲核试剂;而苯环上电子密度相当大,以至于亲核试剂很难进攻到苯环上的C原子,所以亲核取代不会发生;再者溴代甲苯属于乙烯式结构,其Br原子与苯环共同形成了p-π共轭,非常稳定。所以溴代甲苯上的-Br不会被-OH取代。

最新回答
悲凉的便当
义气的灯泡
2026-04-30 09:16:33

首先要明白一个问题,对于一种一溴甲苯,溴被羟基取代只能得到一种产物

所以这题实际上就是问一溴甲苯有几种,一溴甲苯就是用一个溴原子取代甲苯中的氢,共有四种结构,分别是邻溴甲苯,间溴甲苯和对溴甲苯,还有溴化苄(C6H5CH2Br)

不用考虑溴甲苯是怎么得到的

对,一溴甲苯就是甲苯中的一个氢原子被溴原子取代,不管是哪个氢原子,都是一溴甲苯

执着的蜗牛
体贴的硬币
2026-04-30 09:16:33

卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢

②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢

霸气的背包
俭朴的蜜粉
2026-04-30 09:16:33
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曾经的柚子
霸气的黑米
2026-04-30 09:16:33
要看条件,在有光照气态的条件下会和甲基发生取代得到溴化苄:

C6H5CH3+Br2--hv-->C6H2CH2Br+HBr

在Fe或FeBr3做催化下会和苯环上的H发生亲电取代,得到邻溴代甲苯或对溴代甲苯。(见定位基效应):

C6H5CH3+Br2--Fe-->C6H4BrCH3+HBr

具体的方程式由于没有图,所以不是很好看。

辛勤的大侠
唠叨的犀牛
2026-04-30 09:16:33
A和溴发生取代反应生成B,根据B的结构简式知,A是邻二甲苯,在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生加成反应生成C ,B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛,结合已知条件知,邻苯二甲醛反应生成E,E的结构简式为 ,E发生缩聚反应生成F,F的结构简式为 , (1)A的结构简式为: ,其名称是邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯; (2)邻二甲苯和溴发生取代反应生成B,邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 , 故答案为:取代反应, ; (3)在溴化铁作催化剂条件下,邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应,取代位置为甲基的邻、对位,所以C可能的结构简式为: ,故答案为: ; (4)酸性条件下,邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸,在浓硫酸、加热条件下,邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯, 故答案为: ;(5)OPA的化学名称是邻苯二甲醛,E发生缩聚反应生成F,该反应方程式为: , 故答案为:邻苯二甲醛,缩聚反应, ; (6)E的结构简式为 ,芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,则G的结构简式可能为: , 故答案为: .

阔达的小蘑菇
多情的咖啡
2026-04-30 09:16:33
甲苯与溴发生取代反应,加热条件下,是苯环侧链上甲基氢原子被取代,得到苄基溴。如果反应条件中有铁粉或卤化铁做催化剂的话,则是得到邻位和对位产物,邻溴甲苯和对溴甲苯。反应条件不同,反应机理不同。前者是游离基型反应,后者是离子型反应。

火星上的黄蜂
个性的狗
2026-04-30 09:16:33
这个要通过NaCN的作用去让溴原子被-CN取代,然后-CN用强氧化剂氧化后变成苯甲酸,苯甲酸在催化剂 LiAlH4,还原成苯甲醇,苯甲醇用浓HBr取代,最后用氢气还原成甲苯就行了。关键是抓住题目给的信息。