乙二醇氧化成乙二醛方程式
乙二醇氧化成乙二醛的化学方程式为:HO-CH2-CH2-OH+O2→(Cu、加热)OHC-CHO+2H2O。 乙二醇是一种无色、带有甜味的液体,又被称为甘醇、1,2-亚乙基二醇、EG,化学式为(CH2OH)2,分子量为62.07,可以与水、乙醇、丙酮等互溶。 乙二醛是一种无色或黄色液体,其蒸气呈绿色,化学式为C2H2O2,分子量为58.04,化学性质活泼。
乙二醇氧化制乙二醛反应,其中有好多副产物:甲醛(Formaldehyde,-19.5), 乙醇酸(glycolic,112), 乙醛(aldehyde, 20.8), 乙醛酸(glyoxalic acid, 111) 和 羟基乙酸(glycolic acid)。
我查到2011年有篇文章报道了这个反应产物的分析方法:
乙二醇(ethylene glycol, 197.3℃)和 乙二醛(glyoxal,51℃)用气相色谱(Reoplex400/Chromaton N column),甲醛(Formaldehyde,-19.5), 乙醇酸(glycolic,112), 乙醛(aldehyde, 20.8), 乙醛酸(glyoxalic acid, 111) 和 羟基乙酸用液相色谱(Agilent StableBond S-BC18 column)。
这个只是醇和醛的缩合反应,不是叫羟醛缩合。羟醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应,生成物如图。
第一步生成半缩醛,两个羟基再缩合反应生成缩醛
CHOCHO+O2=HOOCCOOH
HOCH2CH2OH+2O2=HOOCCOOH+2H2O
CH2=CH2+Br2=CH2Br-CH2Br
CH2Br-CH2Br+2H2O=HOCH2CH2OH
由于我不会调格式,所以有地方不标准请见谅
作为还原剂,也就是被氧化,可以发生,很多氧化剂如O2、Cu(OH)2等都可以将它氧化为乙二醛或乙二酸等;
被还原,也就是作为氧化剂,不太容易发生,但也不是没有,一种是可以被还原成氢气,和金属钠反应;另一种是可以和极少数H-离子的还原剂反应生成烷烃,但这两种反应都没有什么实际价值
乙二醇的物理性质“
别名 甘醇
分子式 C2H6O2;HOCH2CH20H
分子量 62.07
熔点 -13.2℃ 沸点:197.5℃
密度 相对密度(水=1)1.11;相对密度(空气=1)2.14
外观与性状 无色、无臭、有甜味、粘稠液体
蒸汽压 6.21kPa/20℃
闪点:110℃
溶解性 与水混溶,可混溶于乙醇、醚等
稳定性 稳定
乙二醇的化学性质:
化学性质 与乙醇相似,主要能与无机或有机酸反应生成酯,一般先只有一个羟基发生反应,经升高温度、增加酸用量等,可使两个羟基都形成酯。如与混有硫酸的硝酸反应,则形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使两个羟基形成酯。 乙二醇在催化剂(二氧化锰、氧化铝、氧化锌或硫酸)作用下加热,可发生分子内或分子间失水。 乙二醇能与碱金属或碱土金属作用形成醇盐。通常将金属溶于二醇中,只得一元醇盐;如将此醇盐(例如乙二醇一钠)在氢气流中加热到180~200°C,可形成乙二醇二钠和乙二醇。此外用乙二醇与 2摩尔甲醇钠一起加热,可得乙二醇二钠。乙二醇二钠与卤代烷反应,生成乙二醇单醚或双醚。乙二醇二钠与1,2-二溴乙烷反应,生成二氧六环。 此外,乙二醇也容易被氧化,随所用氧化剂或反应条件的不同,可生成各种产物,如乙醇醛 HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH 及二氧化碳和水。a二醇与其他二醇不同,经高碘酸氧化可发生碳链断裂。 制法 工业上由环氧乙烷用稀盐酸水解制得。实验室中可用水解二卤代烷或卤代乙醇的方法制备。 应用 乙二醇常可代替甘油使用。在制革和制药工业中,分别用作水合剂和溶剂。乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸药。乙二醇的单甲醚或单乙醚是很好的溶剂,如甲溶纤剂 HOCH2CH2OCH3 可溶解纤维、树脂、油漆和其他许多有机物。乙二醇的溶解能力很强,但它容易代谢氧 化,生成有毒的草酸,因而不能广泛用作溶剂。乙二醇是一个抗冻剂,60%的乙二醇水溶液在-40°C时结冰。
C2H2+Br2→BrCH2CH2Br
BrCH2CH2Br+2H2O→OHCH2CH2OH
OHCH2CH2OH+O2→OHCCHO
先将114乙烯dayi转化为乙二醇,再将乙二醇氧化得到乙二醛