苯酚与哪些有机碱不反应

格氏我做得可多了，这一年我可能做了几十个底物的格氏

格氏引发难的问题可能有以下几个原因：

1，Mg不新鲜，表面有被氧化的，导致不能与你的溴化物（或氯化物）不能很好接触。（所以要求无氧）

2，THF的水分过多，导致被引发的格氏又被水份破坏了。

3，你按照你查到文献做可能更不好引发。

相信注意到上述3点你引发就没问题了，而你自身的偶联的原因大概有这么两个：

1，格氏试剂的浓度大了点

2，你引发的时候温度高了

你这个底物（对溴苯甲醚）应该好做的，我相信30度5分钟就能引发了，反应温度控制在25左右吧。

你所说的在加干燥管而没有氮气保护的情况下过夜36小时搅拌，结果格氏试剂变成白色的了，应该是变质了，里面的都应该是Mg(OH)2之累的东西

还有1点格氏试剂的颜色其实不是很重要，一般来讲白的比较好，但是做成黑的了也没撒关系，效果其实有时候差不多的。

你是不是刚工作呀？

Grignard试剂可与物质中的活泼氢（如水、乙醇的羟基氢、乙炔的末端氢）反应,生成相应的烃基.如：

X-Mg-CH2CH3 + H2O → CH3CH3

X-Mg-CH2CH3 + CH3CH2OH → CH3CH3

X-Mg-CH2CH3 + HC≡CH → CH3CH3

2. 与CO2或O2的反应

格氏试剂可以与二氧化碳或氧气发生亲核加成反应生成增加一个碳的羧酸或同碳数的过氧化合物.格氏试剂与二氧化碳的加成反应在有机合成中也有着重要的意义,不仅通过生成新的 C-C 键实现了碳链的增长,而且恰到好处地实现了增加一个碳原子并引入羧基官能团,是制备增加一个碳原子的羧酸的最常用方法之一.

3. 活泼卤代烃格氏试剂与活泼卤代烃之间的偶联反应

此反应实现的是由活泼的卤代烃制备的格氏试剂同活泼卤代烃基之间的偶连,比如由苄基卤、烯丙基卤或三级卤代烷制备的格氏试剂.

此反应在某种程度上说可以看作是对Wurtz反应和Wurtz-Fittig反应以及乌尔曼反应的互补,因为这几个反应只能实现不活泼的烃基的偶连,而由格氏试剂实现的偶连反应不仅引入了活泼基团,而且由于它的特殊结构还可以实现不同的烃基之间的偶连.

由卤代烃的烃基通过偶连反应制备各种烃类,这些反应类型对于合成中碳链的增长有着非常重要的意义,要灵活掌握.

4、与醛酮加成成醇

这也许是格氏试剂在合成上最重要的性质之一.此类反应是格氏试剂的显负价的碳原子显示了良好的亲核性,对缺电子的醛酮的羰基碳原子进行亲核加成,而显正电的镁离子加成到羰基氧原子上,生成—C—C—O—Mg—X的结构,再经过酸催化下的水解去掉镁的部分,生成醇的结构和镁的卤化物和氢氧化物.

此类反应可以用来合成各种醇类,也是有机合成中合成醇类的最常用的方法.在做复杂的醇类的反合成分析时,要清楚地意识到醇羟基的α碳原子就是原来醛酮分子中的羰基碳,醇羟基的一个β碳原子可能就是原来格氏试剂中显负价的官能碳,而α碳原子和这个β碳原子之间的单键就是通过这个亲核加成反应新形成的.

通常格氏试剂与醛类发生亲核加成反应生成二级醇；格氏试剂与酮类发生亲核加成反应生成三级醇；只有格氏试剂与甲醛发生亲核加成反应才会生成一级醇,而且这也是制备增加一个碳的醇的常用方法.另外,格氏试剂与环氧乙烷加成,可得到增加2个碳原子的一级醇.

醛和氢气加成属于亲核加成反应

加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。加成反应还可分为顺式加成,反式加成.

顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,

反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。

又例如烯径与溴的加成，溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子（见结构式a），其正端与烯烃双键作用，最初形成π配位化合物(b)，接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子：

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。

其他重要的亲和加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。

亲电加成反应是烯烃的加成反应，又叫马氏加成[1]，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。

在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。

如丙烯与HBr的加成：

CH-CH=CH+ HBr → CH-CHH-CH第一步，HBr电离生成H和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：

第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则，溴与2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。

马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。

水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。