三氟乙酸,氯乙酸,溴乙酸,乙醇,乙酸的酸性强弱
首先毫无疑问乙醇的酸性是最弱的
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
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氯乙酸
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溴乙酸
>
乙酸
>
乙醇
和脂肪酸中,与羧基相连的烷基具有供电诱导效应(+I),使羧基上的氢较难离解,酸性较甲酸弱(表16-3中的1,2)。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后,由于卤原子的吸电子诱导效应(-I),酸性增强(表16-3中的3,6,7,8)。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多,酸性越强(表16-3中的3,4,5及8,9)当卤原子相同时,卤原子距羧基越近,酸性越强(表16-3中的11,12,13)。当卤原子的种类不同时,它们对酸性的影响是F>CL>Br>I。所以氟乙酸的酸性>氯乙酸>溴乙酸>碘乙酸(表16-3中的3,6,7,8)。
F3CCOOH>Cl3CCOOH>CH3COOH
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数k都在10-1范围)
即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN
有机酸(没有包括醇等中性物质)强弱大体遵循规则:
磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)
1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。
2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。
如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等
3.二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。
4.卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。
5.醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。
6.芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
7.烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。
8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。
9.酚类。有机酸中很弱的酸。
羧酸之所以具有酸性是因为羧基(-COOH)上的羟基氧(C-0-)和羰基氧(C=O)具有强烈的吸电子作用,使羧基中羟基中的O和H之间的电子密度降低,从而使H容易电离出来,形成质子。
因此,如果取代基的吸电子作用越强烈,那么羟基中的O和H之间的电子密度就越低,H也就越容易电离出来,酸性也就越强。
氟的吸电子作用比氰基强烈,所以一氟取代乙酸的酸性更强。
弱酸的酸性强弱顺序比较如下
CH₃CHOHCOOH(乳酸)>C₆H₅COOH(苯甲酸)>CH₂=CHCOOH(丙烯酸)>CH₃COOH(醋酸)
>C₂H₅COOH(丙酸)>H₂CO₃(碳酸)>H₂S (氢硫酸)>HClO(次氯酸)>H₃BO₃(硼酸)>H₂SiO₃(偏硅酸)>C₆H₅OH(苯酚)
扩展资料:
一、酸性,一般能使紫色石蕊变为红色等。常温下溶液的pH值在7以下时都呈酸性反应。pH值愈小,酸性愈强。
酸能与碱发生中和反应生成盐和水,以及能使酸碱指示剂变色、与活泼金属反应生成氢气,还有与某些盐发生复分解反应生成新酸和新盐的一类通性,称为酸的酸性。
二、酸性物质通性:
1、在‘金属+酸→盐+氢气’中,酸通常指的是稀硫酸和稀盐酸,不能是浓硫酸或硝酸。因为浓硫酸或硝酸都有强氧化性,与金属反应时不能生成氢气而生成了水;金属是指在金属活动顺序表中排在‘氢’前面的活泼金属,排在‘氢’后的金属不能置换酸中的氢。
2、通过金属跟酸的反应情况导出金属活动顺序表:K、Ca、Na、Mg、Al、Zn、Fe、Sn、Pb(H)、Cu、Hg、Ag、P、Au,金属活动性由强逐渐减弱,金属活动性顺序中,金属位置越靠前,活动性越强,反应越剧烈,所需时间越短。
3、浓硫酸具有吸水性,通常用它作为干燥剂。硫酸还具有脱水性,它对皮肤或衣服有很强的腐蚀性。稀释浓硫酸时一定要把浓硫酸沿着器壁慢慢地注入水里,并不断搅动,切不可把水倒进浓硫酸里。
参考资料来源:百度百科-酸性
Cl-C键的吸电子诱导效应,通过C-C键传导到羧基C上,降低了羧基C上的电子云密度
使得COOH中两个氧的σ键电子云和大∏键电子云都偏向于羧基C,O-H键更容易解离,酸性更强
用←表示吸电子诱导效应的话,就是:Cl←CH2←COO-H