比较苯酚 对硝基苯酚 对甲基苯甲酸 对氯苯硫醇的酸性
很明显苯酚的酸性是最弱的。对硝基苯酚的硝基能帮助分散电离后阴离子的负电荷,所以酸性比苯酚强。
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大,所以电离后阴离子的负电荷密度更低,造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是
苯酚
<
对硝基苯酚
<
对氯苯硫酚
<
对甲苯甲酸
苯硫酚(CAS:108-98-5),分子式为C6H6S,为无色液体,具有特殊臭味,不溶于水。主要用于医药、农药、高分子材料及有机合成的助剂等方面,也用于制局部麻醉剂。吸入后可引起喉、支气管痉挛、水肿及化学性肺炎、肺水肿而致死。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
硫化氢的酸性大于水的酸性,相应的苯硫酚的酸性也要大于苯酚。苯酚和乙醇中提供酸性的是羟基,因为苯环的共轭作用,苯酚的酸性比乙醇强得多。氧的吸电子能力比碳强得多,羟基中的氢更容易形成氢离子,乙醇的酸性比乙炔强的多。
应该是PhSH(苯硫酚)快,因为碱性相近的亲核试剂,可极化度大的亲核能力强。苯硫酚与苯酚的碱性相近)苯硫酚中硫原子比氧原子容易极化,所以苯硫酚比苯酚容易与溴乙烷发生亲核取代反应。
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