比较三氯乙酸,乙酸,苯酚,碳酸,乙醇的酸性并进行排序.
酸性从强到弱:三氯乙酸>乙酸>碳酸>苯酚>乙醇
氯为强吸电子团使三氯乙酸中的H,容易在水中解离酸性最强,乙酸次之;
乙酸可以制备碳酸(初中实验将食用醋(主要含乙酸)加入到食用碱中(主要为碳酸钠)有气体放出,说明乙酸酸性强于碳酸;同理高中实验苯酚只能制备碳氢酸钠NaHCO3不能制备碳酸钠,说明碳酸酸性强于苯酚;
乙醇是中性,酸性最小。
三氟乙酸 是一种强羧酸
概述:
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸,无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点-15.2℃,沸点72.4℃,密度1.5351克/厘米3(1℃)。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3
我估计是比较一级电离.
乙二酸结构为HOOC-COOH,2个羧基直接相连,都是强大的吸电子基.这样会使另一个羧基上电子密度降低,不易吸引质子,即更容易电离.
而丙二酸为HOOC-CH2-COOH这样2个羧基就相隔较远,吸电子效应不如乙二酸,所以比乙二酸难电离H+,所以酸性为丙二酸<乙二酸.
PS:因为一般来说1级电离都远大于2级,所以二次电离可以忽略`
第二个问题:4种物质可写成R-COOH,根据R的吸电子效应可以比较酸性,吸电子效应越强,则相邻的羧基越容易电离出H+.
3个氯的吸电子能力比一个氯原子大,一个氯原子又比羟基大,而甲基直接就是个给电子基,所以乙酸酸性最弱,即符合顺序三氯乙酸>氯乙酸>羟基乙酸>乙酸.
有问题找我.
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数k都在10-1范围)
三氟乙酸和苯甲酸,相当于是醋酸的衍生物
酸性越强,表明生成的羧基负离子越稳定,而羧基连着吸电子基团的话或者是共轭基团的话,有利于稳定负电荷,而三氟甲基是强的吸电子基团,使得负离子最稳定,苯甲酸相当于是用苯环取代了甲基,有一定的吸电子稳定和共轭稳定作用,作用次之
则顺序是三氟乙酸>苯甲酸>醋酸>苯酚