为什么甲苯和氯气在催化剂下反应,只取代临,对位的H。
解析:
甲苯结构简式:(环状中心的O表示大π键)
CH3
|
HC - C
/ \
HCO CH
\ /
HC - CH
甲基CH3-属于给电子基团,将部分负电荷转移给与之相邻的苯环上的1号C原子,使得其带部分负电荷,受其影响,临位上的2,6号C原子带部分正电荷,间位上3,5号C原子带部分负电荷,对位上4号C原子带部分正电荷,Cl-属于亲核试剂,所以容易取代邻对位上的氢原子。
甲基属于邻、对位取代基。当苯环上已经存在甲基时,再上一个取代基,一般在甲基的邻位或对位,或邻位和对位,依反应条件不同而不同。基本原则:
当反应条件比较温和时,只上一个取代基;
当第二个取代基基团比较大时(如磺基等),对位的概率大于邻位;
当第二个取代基基团比较小时,邻位和对位的概率差不多;
当反应条件比较剧烈时,邻位和对位都上。
甲基在液态时为给电子,或叫斥电子集团更好理解。他将临近的碳(1位)的电子推开,然后正负相间排列,所以2、4、6位呈电负性,故甲基为邻对位定位基。
基有上有详细说明的
甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化
要说为什么,要用到大学分子结构的知识,
给你看个动画,有助于理解
http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html
会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3
+
cl2--光照---c6h5--ch2cl
+hcl;
甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。