羧酸的酸性为什么强于苯酚
1、COO-的吸质子能力不如ph-O-强
因为苯酚中,酚羟基的氧原子可以与苯环形成p-π共轭,相当于增加了电子云密度
而COO-的羰基上的氧吸电子,会减弱羟基氧的电子云密度
电子云密度越高,氢离子(质子)越难电离
2、你是说酚羟基不和羧基反应生成内酯?很简单,它们距离太长,没法形成键,即便能形成也会因为环太小而导致不稳定
3、苯甲酸>碳酸>苯酚
原因请见1中关于羧基与酚羟基酸性解析
是的。因为乙酸中含有的羟基属于羧羟基,而苯酚中的羟基属于酚羟基,羧羟基氢的电离能力总是大于酚羟基氢。这一点可以通过实验证明:向碳酸钠溶液中加入乙酸溶液会生成无色气泡,而向苯酚钠溶液中通入二氧化碳溶液则会变浑浊。这一实验说明碳酸比苯酚强而比乙酸弱,进而可推出乙酸酸性强于苯酚。
在本份的溶液中,氢离子浓度是大于氢氧根离子浓度的,所以溶液呈酸性,原因是酚羟基可以电离出氢离子。
苯酚溶液呈酸性,而水是呈中性的,这就说明苯酚溶液中氢离子浓度要比水中的氢离子浓度要大,所以可以证明酚羟基比水羟基活泼型大
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠.
区别:醇羟基上的H不易电离产生H+ ,酚羟基上的H可以电离产生H+
原因:因为酚羟基连接在苯环上的,苯环是大π电子共轭体系,与酚羟基上的O的p轨道上的电子产生p-π共轭效应(相当于把酚羟基上的电子云借出来和苯环共用),使酚羟基上的电子云密度降低,是----OH更易电离出一个质子(H+) 所以显酸性。
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乳酸:CH3CH(OH)COOH 一个羧基,一个醇羟基
苹果酸:HOOCCH(OH)CH2COOH 两个羧基,一个醇羟基
酒石酸:HOOCCHOHCHOHCOOH 两个羧基,两个醇羟基
柠檬酸:HOOCCH2C(OH)COOHCH2COOH 三个羧基,一个醇羟基
没食子酸:,4,5-三羟基苯甲酸 一个羧基,三个酚羟基
之后,有机酸酸性强弱的中,羧基的数目越多酸性越强,醇羟基不表现出酸性,酚羟基有弱酸性
羧基的酸性比酚羟基强很多,酚羟基的酸性比碳酸还弱
所以酸性强弱排序应该是:
柠檬酸>酒石酸=苹果酸>没食子酸>乳酸
乙酸可以让酸碱指示剂变色,而其他的不行,故,乙酸的酸性最强。
其次是苯酚,苯酚可以和一般的一般的碱反应(如NaOH),而乙醇和水则不行。
再次就是水了,虽然谁通常认为显中性,但是比起乙醇,它还是比较“酸”的。可以通过Na和水还有和乙醇的反应剧烈现象可知。(Na和水还有乙醇反应的实质是Na将其中的H元素置换出来)Na和水反应会很剧烈的,这个在我们高中课本中有,和乙醇的反应现象也有,所以,可见,Na和水反应更为剧烈,和乙醇就不太剧烈了,也可以说根本就是缓慢进行。
综上所述,酸性是乙酸>苯酚>水>乙醇