乙酰乙酸乙酯的合成中加入乙酸时为什么先沉淀后溶解
是用乙酸乙酯克莱森缩合合成的吧?我只知道初步生成的乙酰乙酸乙酯是个钠盐,结构如图。加乙酸酸化,会让它变回烯醇式,有一个含分子内氢键的六元环,溶解性降低,能沉淀。再加过量乙酸,乙酸可作为溶剂使其溶解。
这都是根据结构推测的,我也不知道对不对。。。乙酰乙酸乙酯由于六元环的形成,以烯醇式为主,酮式不稳定,这倒是确定的。
乙酰乙酸乙酯产率低可能原因:
①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;
②乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下易分解,其分解产物为“去水乙酸”,这样会降低产率;
③可能是加入过量的醋酸,因为过量的醋酸会增加在水层中的溶解度而降低产率,另外酸度过高会促进副产物“去水乙酸”的生成而降低产率;
④本生该反应就是可逆反应,故不会完全反应,而产率计算是以完全反应计算的,故所得结果也会偏低。
本实验是无水乙酸乙酯和金属钠为原料。以过量的乙酸乙酯为熔剂,通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。
20HO C . H + CHCHOH
反应机理为。利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠生成乙醇钠。
2C2H5OH2 N 、 a 、。22C5H
Na2
随着反应的进行不断地生成乙醇,反应就不断地进行、直至钠消耗
中文别名:乙酰醋酸乙酯;丁酮酸乙酯;三乙;3-氧代丁酸乙酯。
英文别名:Acetoacetic ester; Ethyl acetylacetate
主要成分: 含量:≥97%;酸度(以醋酸计)≤0.15%。
外观与性状: 无色或微黄色透明液体,有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的朗姆酒酒香,香甜而带些果香。香气飘逸,不持久。有使人愉快的香气。
分子量:130.14
溶点(℃): -45
沸点(℃): 180.4
相对密度(水=1): 1.03(20℃)
相对蒸气密度(空气=1): 4.5
饱和蒸气压(kPa): 0.13(28.5℃))
闪点(℃): 84
折光率(n20/D):1.4192
粘度(mPa.s):1.5081 )
表面张力(mN/m):32.51
引燃温度(℃): 295
溶解性: 易溶于水,可混溶于多数有机溶剂,醇、醚。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。 可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。