甲苯怎么变成对羟基甲苯
甲苯在酸性高锰酸钾条件下氧化成对羟基甲苯醇。
对羟基苯甲醇又称4-羟基苯甲醇，分子式是C7H8O2，分子量为124.1372，该物质需要存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。
将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。
其他方法：天然存在于桔梗科植物半边莲[Lobelia chinensis Lour. (L. radicans Thunb)]全草，杜鹃科植物白花杜鹃[Rhododendron mucronatum G. Don]，小花杜鹃[R. micranthum Turcz.]的叶等植物中。
可由水杨酸钾加热制取，或由对氨基苯酚经重氮化及桑德迈尔反应(Sandmeyer’s reaction)制备。
对硝基甲苯用高锰酸钾（或重铬酸钠）氧化成对硝基苯甲酸；
对硝基苯甲酸再与乙醇反应生成对硝基苯甲酸乙酯；
对硝基苯甲酸乙酯还原（Fe/HCl）成对氨基苯甲酸乙酯；
对氨基苯甲酸乙酯进行重氮化反应（NaNO2/H2SO4,0~5°C）生成重氮盐，然后加热水解羟基即可置换重氮基生成对羟基苯甲酸乙酯
除杂的原则：
(1)不增：不增加新的杂质；
(2)不减：被提纯的物质不能减少；
(3)易分：操作简便，易于分离；
常见物质除杂总结
原物所含杂质除杂质试剂除杂质的方法
(1)N2(O2)-------灼热的铜丝网洗气
(2)CO2(H2S)-------硫酸铜溶液洗气
(3)CO(CO2)-------石灰水或烧碱液洗气
(4)CO2(HCl)-------饱和小苏打溶液洗气
(5)H2S(HCl)-------饱和NaHS溶液洗气
(6)SO2(HCl)-------饱和NaHSO3溶液洗气
(7)Cl2(HCl)-------饱和NaCl溶液洗气
(8)CO2(SO2)-------饱和小苏打溶液洗气
(9)碳粉(MnO2)-------浓盐酸加热后过滤
(10)MnO2(碳粉)-------加热灼烧
(11)碳粉(CuO)-------盐酸或硫酸过滤
(12)Al2O3(Fe2O3)-------NaOH溶液（过量），再通CO2过滤、加热固体
(13)Fe2O3(Al2O3)-------NaOH溶液过滤
(14)Al2O3(SiO2)-------盐酸NH3·H2O过滤、加热固体
(15)SiO2(ZnO)-------盐酸过滤
(16)CuO(ZnO)-------NaOH溶液过滤
(17)BaSO4(BaCO3)-------稀硫酸过滤
(18)NaOH(Na2CO3)-------Ba(OH)2溶液（适量）过滤
(19)NaHCO3(Na2CO3)-------通入过量CO2
(20)Na2CO3(NaHCO3)-------加热
(21)NaCl(NaHCO3)-------盐酸蒸发结晶
(22)NH4Cl[(NH4)2SO4]-------BaCl2溶液（适量）过滤
(23)FeCl3(FeCl2)-------通入过量Cl2
(24)FeCl3(CuCl2)-------铁粉、Cl2过滤
(25)FeCl2(FeCl3)-------铁粉过滤
(26)Fe(OH)3胶体(FeCl3)-------（半透膜）渗析
(27)CuS(FeS)-------稀盐酸或稀硫酸过滤
(28)I2(NaCl)------升华
(29)NaCl(NH4Cl)-------加热
(30)KNO3(NaCl)-------蒸馏水重结晶
(31)乙烯(SO2、H2O)碱石灰洗气
(32)乙烷(乙烯)-------溴水洗气
(33)溴苯(溴)-------稀NaOH溶液分液
(34)硝基苯(NO2)-------稀NaOH溶液分液
(35)甲苯(苯酚)-------NaOH溶液分液
(36)乙醛(乙酸)-------饱和Na2CO3溶液蒸馏
(37)乙醇(水)-------新制生石灰蒸馏
(38)苯酚(苯)-------NaOH溶液、CO2分液
(39)乙酸乙酯(乙酸)-------饱和Na2CO3溶液分液
(40)溴乙烷(乙醇)-------蒸馏水分液
(41)肥皂(甘油)-------食盐过滤
(42)葡萄糖(淀粉)-------（半透膜）渗析
气体除杂的原则：
(1)不引入新的杂质
(2)不减少被净化气体的量注意的问题：
①需净化的气体中含有多种杂质时，除杂顺序：一般先除去酸性气体，如：氯化氢气体，CO2、SO2等，水蒸气要在最后除去。
②除杂选用方法时要保证杂质完全除掉，如：除CO2最好用NaOH不用Ca(OH)2溶液，因为Ca(OH)2是微溶物，石灰水中Ca(OH)2浓度小，吸收CO2不易完全。
方法：
A. 杂质转化法：欲除去苯中的苯酚，可加入氢氧化钠，使苯酚转化为苯酚钠，利用苯酚钠易溶于水，使之与苯分开；
B. 吸收洗涤法；欲除去二氧化碳中混有的少量氯化氢和水，可使混合气体先通过饱和碳酸氢钠溶液，再通过浓硫酸即可除去；
C. 沉淀过滤法：欲除去硫酸亚铁溶液中混有的少量硫酸铜，加入少量铁粉，待充分反应后，过滤除去不溶物即可；
D. 加热升华法：欲除去碘中的沙子，即可用此法；
E. 溶液萃取法：欲除去水中含有的少量溴，可采用此法；
F. 结晶和重结晶：欲除去硝酸钠溶液中少量的氯化钠，可利用二者的溶解度不同，降低溶液温度，使硝酸钠结晶析出，可得到纯硝酸钠晶体；
G. 分馏蒸馏法：欲除去乙醚中少量的酒精，可采用多次蒸馏的方法；
H. 分液法：欲将密度不同且又互不相溶的液体混合物分离，可采用此法，如将苯和水分离；
K. 渗析法：欲除去胶体中的离子，可采用此法。如除去氢氧化钠胶体中的氯离子。
实验室制备甲苯：
1、用苯和一氯甲烷在无水三氯化铝的加热催化下进行反应（Friedel-Crafts反应），注意所有药品必须无水，所有仪器必须干燥，反应必须在无水状态下进行，否则会造成产率降低。
相关化学方程式：
C₆H₆ + CH₃Cl→ C₆H₅CH₃ + HCl (催化剂AlCl₃)
2、苯的氯甲基化，并还原生成物，制取甲苯。
相关化学方程式：
C₆H₆+ HCl + HCHO → C₆H₅CH₂Cl + H₂O
C₆H₅CH₂Cl + LiAlH₄ → C₆H₅CH₃
扩展资料：
甲苯使用注意事项：
1、危险性概述
健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。
2、消防措施
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
参考资料来源：百度百科-甲苯
| （1）C 9 H 10 O 3 （2分）； 2（2分） （2）氯原子（2分）； 氧化反应 （2分） （3） （2分） （4）防止酚羟基被氧化（或答“保护酚羟基”、第③步将-OH转化为-OCH 3 ，第⑥步将-OCH 3 ，转化为-OH等均对）（2分） （5）-OH、-CH 2 OH （或-OCH 3 、各2分） |
| 试题分析： （1）根据对羟基苯加乙酸的结构简式可得分子式为C 9 H 10 O 3 ，因为该物质含有一个酚羟基和一个酯基，所以1mol能消耗氢氧化钠2mol。 （2）根据反应②所得产物中苯环上的甲基没有发生变化，而在苯环对位处生成了-OH，可以看出反应①发生的是取代反应，且发生取代的位置应该在苯环对位上，所以化合物A的官能团名称应该是氯原子。而反应④中明显-CH3被高锰酸钾氧化为-COOH，所以发生的反应是氧化反应。 （3）根据前面推测反应是苯环对位的取代反应，反应的方程式为：
（4）反应③的反应物物和反应⑥的最终产物中对位处都含有酚-OH，而在反应③至⑥的步骤中涉及氧化反应，氧化剂高锰酸钾容易把酚羟基氧化，因此要在最终产物中得到酚羟基，在反应过程中应该保护酚羟基，所以③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基不被氧化。 （5）对羟基苯甲酸乙酯的侧链只有酯基中含有一个不饱和C=O，所以其同分异构体C满足能发生银镜反应，则3个侧链中必须只有一个侧链含有-CHO结构，所以含有醛基结构的一定是Y，而其他2个取代基X都是饱和键，可以是酚羟基、醇羟基-CH 2 OH结构、醚结构-OCH 3 等。 |
苯加入催化剂无水三氯化铝。用冰水浴冷却到0-5℃，缓慢通入氯甲烷，完成苯的甲基化。反应完成后，水洗掉三氯化铝催化剂，精馏，就可以得到甲苯。
(1)将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1：1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65～70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT
(2)在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯，于65～70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90%～95%，纯度99.5%，熔点>69.5℃。工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65～80℃，副塔温度控制在50～70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4～5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10～20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4] →BHT
+CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：+CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| △ |
（2）合成路线中反应③利用强氧化剂将中甲基氧化为羧基，由于酚羟基更容易被氧化，不合理；
故答案为：不合理，酚羟基更容易被氧化；
（3）生成C7H5O3Na，由H原子数目可知，酚羟基不能参与反应，故可以与碳酸氢钠反应，反应方程式为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，
故答案为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；
（4）可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有-CHO、不含酯基，且含苯环、一氯代物有两种，符合条件的的同分异构体有、，
故答案为：、．
因为硝基是邻对位定位基,不能完全地合成纯对硝基甲苯,同时一定会产生邻硝基甲苯.只能是在反应后进行分离提纯.
楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物,而不能倒过来.比如说先在对位添加一个磺酸基,再在邻位添加一个硝基,再和水反应去掉磺酸基.但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果.
