乙酸乙酯和乙酸甲酯溶解能力比较

条件相同：稀硫酸 和 加热

相同点：可逆反应

断键方式和成羧基羟基方式相同位置相同

甲酸乙酯生成 甲酸和乙醇

乙酸甲酯生成 乙酸和甲醇

乙酸乙酯生成 乙酸和乙醇

不溶于水，易溶于有机溶剂

酸性水解，碱性水解

物理性质、

乙酸乙酯，乙酸中羟基被乙氧基取代而生成的化合物，分子式CH3COOC2H5。无色易挥发的液体；有水果香味；熔点-83.6℃，沸点77.06℃，相对密度0.9003（20/4℃）；微溶于水，易溶于有机溶剂。乙酸乙酯与水和乙醇皆能生成二元共沸混合物：与水生成的共沸混合物的沸点为70.4℃；与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃；与水和乙醇还可以形成三元共沸混合物，其沸点为70.2℃。

乙醇，又称酒精。为最常见的醇，分子式CH3CH2OH。透明的可燃液体；具有醇香，味辣；吸水性极强；熔点-117.3℃，沸点78.5℃，相对密度0.7893（20/4℃）。乙酸，纯乙酸为无色液体；有刺激性臭味；熔点16.6℃，沸点117.9℃，相对密度1.0492（20/4℃）。纯乙酸在16℃以下时，能结成冰状的固体，所以常被称为冰醋酸。乙酸易溶于水、醇、醚和四氯化碳，不溶于二硫化碳。当水加到乙酸中，混合后的的总体积变小，密度增加，直至分子比为1：1，相当于形成一元酸的原乙酸CH3C（OH）3，进一步稀释，不再发生上述体积的改变。乙酸的水溶液是一个典型的弱电离酸（Ka=1.75*10^-5）。

乙酸乙酯 ethyl acetate

别名：醋酸乙酯 acetic ester

溶剂名称 沸点范围(℃) 蒸发潜热(kcal25/kg) 挥发速度(s)

乙酸乙酯 72～80 401 85

比热容1.92J/（g·℃）。

CAS No.： 141-78-6

分子式 C4H8O2

分子量 88.11

存在：除人工合成外，还存在于许多酒以及菠萝、香蕉等果品中。

外观：无色澄清液体。

香气：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。

熔点(℃)： -83.6

折光率（20℃):1.3708--1.3730

沸点(℃)： 77.2

相对密度(水=1)： 0.894--0.898

相对蒸气密度(空气=1)： 3.04

饱和蒸气压(kPa)： 13.33(27℃)

燃烧热(kJ/mol)： 2244.2

临界温度(℃)： 250.1

临界压力(MPa)： 3.83

辛醇/水分配系数的对数值： 0.73

闪点(℃)： 25

引燃温度(℃)： 426

爆炸上限%(V/V)： 11.5

爆炸下限%(V/V)： 2.0

室温下的分子偶极距：6.555*10^-30

溶解性： 微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

小知识:

一、酯化反应的特点：

1.酯化反应在常温下进行得很慢，为了使反应加快，使用了催化剂并加热的条件。 2.酯化反应是可逆反应，它会达到平衡状态，如何使平衡向生成酯的方向移动呢？

增大反应物的浓度或减小生成物的浓度。为了使平衡向生成酯的方向移动，我们加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇是过量的，以增大反应物的浓度；同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收，由此使生成物的浓度减少，平衡向生成酯的方向移动。所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂．

为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝，加长了导气管，为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸，所以导管口位于接近液面的上方。

3.为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢？因为：

①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠，所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅，液层变薄；它还能溶解蒸发出的乙醇，由此可以提纯乙酸乙酯。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度减小，容易分层析出．

4.反应混合液的混合顺序：先加无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。大试管内反应混合液体积不超过1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。

二、油脂是组成复杂的高级脂肪酸形成的酯。油脂在适当的条件下能发生水解反应，生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理，来制取高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解可制造肥皂。

三、在有浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸能跟乙醇发生酯化反应，生成有香味的乙酸乙酯。这种酯化反应在常温下也能进行，但速率很慢，几乎看不出反应：有人错误地认为，乙醇和乙酸不论在什么情况下都能发生酯化反应，当遇到有人喝醉酒时，就让其喝一些醋，以便发生酯化反应而解酒，这种做法是不科学的，因为在人体器官中。短时间内不可能发生酯化反应；这样做不但没有达到解酒的目的，反而又增加了对胃肠有利激作用的醋酸。

醋酸仲丁酯，即乙酸仲丁酯，也称醋酸另丁酯，为无色、易燃、具有果实味的液体，可溶解多种树脂及有机物，是醋酸丁酯的四种同分异构体之一，它与其它异构体的性能在大多数情况下都相似，其作溶剂最大的区别在于其沸点较常用的醋酸正丁酯和醋酸异丁酯低，蒸发速度较快。因此，与醋酸正丁酯相比，对于慢干要求很严的场合，应用时可能要加入挥发性较低的组分以调节体系的挥发度(如用价廉的1000号/100号芳烃溶剂油取代体系中高价的甲苯/二甲苯)，或减少高挥发度溶剂的用量，以达到良好的性能。对于希望快干一点或慢干要求不严的场合，可100%替代醋酸正丁酯（醋酸丁酯）。 醋酸仲丁酯可以与任意比例的 醋酸丁酯/醋酸混丁酯 混溶和混用。

最近几年，由于全球范围内对环境保护的要求日趋严格，人们趋向于减少甲苯、二甲苯、酮类等溶剂的用量，其发展方向是开发和利用树酯涂料和用醋酸酯类等含氧溶剂取代挥发性涂料配方中的芳烃和酮类，而由价格低廉的醋酸仲丁酯正可满足这一趋势。

1　醋酸仲丁酯的应用

（1）取代醋酸丁酯/醋酸正丙酯用作涂料和油墨的溶剂

醋酸仲丁酯对许多物质具有良好溶解性。工业上它可用作制造硝基纤维素漆、丙烯酸漆、聚氨酯漆等的溶剂，这些漆类可用作飞机机翼涂料、人造皮革涂料、汽车涂料等，也可用于赛璐珞制品、铜板纸、漆皮等的制造。它还可用作印刷油墨中的挥发性溶剂和感光材料的快干剂。油墨行业的大佬之一广东中山叶氏油墨已经成功应用。国内知名品牌油漆商大多数都已试用。

（2）作香料

醋酸仲丁酯存在于贻贝、熟香蕉、烘山芋、苹果汁香精等物质中，是这些物质的致香组分之一，因此，可用作果实味香精。

（3）用于医药

醋酸仲丁酯由于其挥发度适中，具有良好的皮肤渗透性，可用作药物吸收促进组分。

（4）作反应介质组分

醋酸仲丁酯和其它两种常用的醋酸丁酯一样，可作为反应介质，如用于合成三烷基胺氧化物，N,N二丙烯基乙二胶等。

（5）作萃取剂组分

醋酸仲丁酯可用作萃取剂组分，用作共沸蒸馏溶剂组分和部分取代以往采用甲苯、二甲苯和甲基异丁基酮等作为溶剂的场合，如萃取分离乙醇丙醇、丙烯酸等物质。

（6）作金属清洗剂组分

醋酸仲丁酯可以用作金属清洗剂组分，清除金属表面的涂料。

2 醋酸仲丁酯的生产及使用情况

目前醋酸仲丁酯的生产方法有两种：醇酯化法和加成法。70年代前，醋酸仲丁酯在国内外均有醇酯化法生产，美国曾有溶剂用醋酸仲丁酯产品。我国50、60年代，在涂料中也用过醋酸仲丁酯， 后来因生产成本过高，改为醋酸正丁酯及其它混合物代替，目前，中国已成功开发醋酸仲丁酯生产新工艺。该工艺流程短、成本低，具有较强的竞争优势，目前，产品已投放湖南、湖北、广东、广西、江苏、浙江、上海、山东、福建、北京等地。

3　醋酸仲丁酯的市场分析及建议

对于醋酸仲丁酯的市场情况，由于影响因素很多，很难估计。据业内人士推测，醋酸仲丁酯用于涂料的需求量可达3000t/a，印墨中的应用量大约2000～4000t/a，取代甲基异丁基酮（MIBK）的用量可达5000t/a。醋酸仲丁酯可良好地取代甲苯（甲苯111℃，仲丁酯112℃，沸点最接近），如果我国对甲苯作溶剂予以限制，其用量将较大。此外，醋酸仲丁酯还可在医药工业中占有一定的用量。因此，在几个较大的应用范围内，我国醋酸仲丁酯的市场潜力可达1万t/a以上。 由于各涂料厂、油墨厂对溶剂配方存在偏爱，虽然醋酸仲丁酯的市场潜力较大，但市场有待于开拓。考虑到醋酸仲丁酯在国内作涂料溶剂已被其它溶剂取代30多年，推向市场需用户调改配方，而各涂料生产厂的偏爱不同，并非所有可用的厂家都愿意改变配方，因此，需要进行用于涂料溶剂的研究开发；对其它应用，也需要开展应用开发。

1.物质的理化常数:

国标编号 32130

CAS号 105-46-4

中文名称 乙酸仲丁酯

英文名称 sec-butyl acetate；2-butanol acetate

别 名 醋酸仲丁酯；醋酸第二丁酯

分子式 C6H12O2；CH3COOCH(CH3)CH2CH3 外观与性状 无色液体，有果子样的香气

分子量 116.16 蒸汽压 2.00kPa/25℃ 闪点：19℃

熔 点 -98.9℃ 沸点：112.3℃ 溶解性 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂

密 度 相对密度(水=1)0.86；相对密度(空气=1)4.00 稳定性 稳定

危险标记 7(中闪点易燃液体) 主要用途 用作溶剂，化学试剂，调制香料

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品对眼及上呼吸道粘膜有刺激性。有麻醉作用。可引起皮肤干燥并可通过完整的皮肤吸收。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

羟胺-氯化铁比色法《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编

5.环境标准：

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 200mg/m3

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防苯耐油手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。

反应方程式为：

CH3COOC2H5+H2O=（可逆）=CH3COOH+C2H5OH

乙酸乙酯又称醋酸乙酯。纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。

物理性质

外观：无色澄清粘稠状液体。

香气：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。

燃烧性：易燃

闪点（℃）：-4（闭杯），7.2℃（开杯）

引燃温度（℃）：426

爆炸下限（%）：2.0

爆炸上限（%）：11

爆炸极限：2.2%—11.2%(体积)

最小点火能（mJ）：0.46

最大爆炸压力（MPa）：0.850

极性：4.30

粘度：0.45

沸点：77.2

吸收波长：260

乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。 [1]

水解反应

乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于，碱性水解是不可逆的，也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝，就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。