苯酚为什么要用过量的浓溴水反应

苯酚对人体组织具有显著腐蚀作用，接触皮肤后，如不迅速冲洗清除，严重灼伤，苯酚迅速进入体内导致全身性中毒，出现急性肾功能衰竭、急性肝损伤和心肌损害。成人吞服0.3克即可能导致中毒，吞服3克可能导致死亡。

苯酚（phenol,C6H5OH）又称酚及石炭酸，为有特殊芳香味的白色结晶，易溶于水。急性苯酚中毒系全身中毒性危重急症，临床较少见。 【致病原因】 1.苯酚蒸气可经呼吸道吸收，但由于其挥发性低，在生产中吸入苯酚蒸气而引起中毒者较少见，而由皮肤污染吸收中毒的可能性较大。易发生于制药，合成树脂、油漆、橡胶、石油、制革及造纸等生产过程中。 2.急性中毒多由误服所致，其致死量2～15g，但亦有例外。 【急救处理】 1.吸入高浓度苯酚蒸气者，应立即将其移离现场，注意保暖；必要时给予吸氧、人工呼吸、注射呼吸兴奋剂及其他对症处理。 2.对口服中毒者应分秒必争及时抢救。立即用植物油洗胃，至无苯酚味为止，并留置少数植物油于胃内。洗胃后多次给予口服牛奶或蛋清。如毒物进入胃内时间较长，粘膜已有严重腐蚀时，不能再用蓖麻油，否则会增加毒物吸收。有口腔粘膜和食管粘膜溃疡，甚至昏迷患者，亦不应放弃洗胃，但插管时应细心，防止食管穿孔。 3.皮肤污染者，应立即脱去污染衣服，用棉花浸透甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7：3）擦洗污染物，至少擦洗10min，然后用清水冲洗至无苯酚味为止。如污染面积较大，应在处理后至少观察24h，注意呼吸情况。此方法较过...

苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能够溶于苯酚，如果溴水不过量，则看不到反应产生的沉淀，溴水过量是为了更好观测反应的进行。

化学反应方程式：

C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr

苯酚：

苯酚（Phenol，C6H5OH） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体， 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

溴水：

溴单质与水的混合物。溴单质可溶于水，80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次溴酸，但仍然会有少量溴单质溶解在水中，所以溴水呈橙黄色。新制溴水可以看成是溴的水溶液，进行与溴单质有关的化学反应，但时间较长的溴水中溴分子也会分解，溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。

一.苯酚和溴水反应，为什么溴水要过量：

因为苯酚和溴水反应，生成的三溴苯酚能够溶于苯酚，如果溴水不足看不到沉淀，而不溶于溴水，过量溴水可以使得三溴苯酚形成沉淀，从而知道反应已经进行。

反应方程式：C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr

二.苯酚 

分子式:    C6H6O  

分子量:    94.11  

熔点     40-42 °C(lit.)

沸点     182 °C(lit.)

密度     1.071 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度    3.24 (vs air）

蒸气压    0.09 psi ( 55 °C)

折射率     n20/D 1.53

FEMA     3223  

闪点     175 °F

储存条件     2-8°C  

三.三溴苯酚  

分子式:    C6H3Br3O  

分子量:    330.8  

?熔点     90-94 °C(lit.)

沸点     282-290 °C746 mm Hg(lit.)

密度     2.55  

蒸气密度    11.4 (vs air)

闪点     282-290°C subl.  

储存条件     2-8°C  

水溶解性     71 mg/L (15 oC)

在进行苯酚和三氯化铁的显色反应时，通常要先将苯酚中和过量的稀硫酸。这是因为苯酚中含有一种叫做苯酚磺酸的副产物，它是苯酚和硫酸反应的结果。如果不将苯酚中和过量的硫酸，那么苯酚磺酸就会和三氯化铁反应，导致反应产物的颜色变浅。因此，为了使反应产物具有较深的颜色，通常需要将苯酚中和过量的硫酸。

当苯酚过量时，产生的三溴苯酚可以溶于苯酚，无法观察实验现象，所以要用浓溴水滴加，观察现象，即有白色沉淀（三溴苯酚）；

方程式如下：

Br I苯环-OH + 3Br2 → Br— 苯环—OH ↓ + 3HBr I Br。

苯酚是有机合成的重要原料，是造纸、炼焦、炼油、塑料、农药和医药合成等行业生产的原料或中间体[1]，大量用于制造酚醛树脂以及其他高分子材料、药物、燃料和炸药等。随着树脂、化工和高分子材料等企业对苯酚需求量的日益增加，各企业所排放的含苯酚废水量也日益增加[2]。由于苯酚是一种原型质毒物，具有很强的毒性，对生态环境和人体健康构成巨大威胁[3, 4]。在许多国家，苯酚已被环保部门列入优先控制污染物的黑名单之中[5, 6]。

结合国标GB8978-1996的实施，有关工作人员将每升1000毫克以上的含酚废水进行回收处理；每升1000毫克以下的含酚废水浓缩后回收处理；每升300毫克以下的含酚废水才允许采用某种方法清除废水中苯酚，处理达标后排放。清除工业废水中苯酚的方法主要分为三大类：物理处理方法、高级氧化处理技术、生物治理方法。常用的物理处理方法包括吸附法、溶剂萃取法、膜萃取技术和膜蒸馏技术等；常用的高级氧化处理技术包括湿式催化氧化技术、光催化氧化技术和电催化氧化技术等；常用的生物治理方法包括活性污泥法、酶处理技术和固定化微生物技术等[7]。其中利用微生物降解苯酚不仅处理效率高、二次污染少，而且成本低廉、简单方便，因此生物降解法成为经济效益和环境效益俱佳的苯酚清除方法

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。

急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。

致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：用控制焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。