苯酚易被氧化的原因
主要是苯环的离域共轭体系
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定.另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解.
由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物.
苯环上连有吸电子基团,可使酚的酸性增强。如果连有给电子基团时,可使酸性减弱
这一点要先记住,然后比较他们的给吸电子情况
苯乙酮是吸电子的,苯甲醚是给电子的
所以酸性是对羟基苯甲醚>苯酚>羟基苯乙酮
再比较对间对其影响,邻对位酸性一般都比较大
所以最后的排序是对羟基苯甲醚>苯酚>对羟基苯乙酮>间羟基苯乙酮
希望可以帮助你
苯酚稳定性强。
苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此,苯酚中羟基的氢可以电离出来。
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
以上内容参考:百度百科——苯酚
苯酚的酚羟基连在苯环上,乙醇的羟基连在乙基上。与羟基相连的基团,可能有诱导效应和共轭效应。
在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的效应,叫诱导效应。由极性键所表现出的诱导效应称做静态诱导效应,而在化学反应过程中由于外电场(如试剂、溶剂)的影响所产生的极化键所表现出的诱导效应称做动态诱导效应。诱导效应只改变键内电子云密度分布,而不改变键的本性。且与共轭效应相比,无极性交替现象。
共轭效应 (conjugated effect) ,又称离域效应,是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 (或p电子)分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度,则这些基团有吸电子共轭效应,用-C表示,如-COOH,-CHO,-COR;凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子共轭效应,用+C表示,如-NH2,-OH,-R。
苯环和乙基相比,苯环的共轭效应和诱导效应(主要是前者)加起来体现为吸电子效应,使得羟基上的氧的电子云更偏向于苯环方向。这样,负电性的电子云密度低了,对于正电性的H原子核的吸引力就减弱了,所以酚羟基比醇羟基的H更容易电离
但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多,所以酸性不如羧酸。
你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。
而苯甲醇的羟基没有直接相连,并没有强共轭作用,反而苯甲基是供电子基团,使羟基酸性变弱。
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在苯酚分子中,氧原子的价电子是以sp2杂化轨道参与成键的。酚羟基中氧原子上的一对未共用电子对所在的p轨道,与苯环的六个碳原子的p轨道是平行的,它们是共轭的,因此,由于氧原子上的部分负电荷离域而分散到整个共轭体系中,所以氧原子上的电子云密度降低,减弱了O-H键,有利于氢原子离解成为质子和苯氧负离子。且苯氧负离子上的负电荷可以更好地离域而分散到整个共轭体系中,使苯氧负离子比苯酚更稳定,因此酚容易离解出质子而呈酸性。
就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应。这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应。
硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团。