甲苯与硝基苯进行硝化反应的产物和温度为什么不同
硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基,是第一类基团,硝基苯中的硝基是吸电子基,是第二类基团,他们的定位规则是不同的,甲基是邻对位,硝基是间位(参看共振论)。甲基活化了苯环,所以硝化温度较低,硝基钝化了苯环,所以硝化温度较高。
甲苯最快。
硝化反应是一个亲电反应,为硝基正离子进攻带负电性的苯环的一个反应,因此有给电子基团较容易发生反应,因此甲苯反应最快。活化基团是使得苯环上发生亲电取代反应比苯容易的原子或原子团。
供电子基团是当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度升高的基团;反之,苯环上电子密度降低的叫吸电子基团。一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应和超共轭效应的总和。
硝化反应
硝化反应,是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程。硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环发生亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(如高温)或是更强的硝化剂下进行。
以上内容参考:百度百科——硝化反应
硝基苯>苯甲醛>氯苯>甲苯
甲苯
苯
硝基苯
原因是:苯环上连接取代基对苯环活性影响不同,对于硝化反应而言,给电子的取代基更易被硝化,给电子能力有强到弱依次是:羟基
甲基
氢
硝基
再看看别人怎么说的。
在氯苯,苯,硝基苯,甲苯中,苯环上的取代基对硝化反应影响很大,氯原子,硝基都是吸电基团,使苯环电子云密度下降,而甲基是一个供电子基团,使苯环电子云密度增大。
因此甲苯最容易发生硝化反应。一般生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯。
甲苯的硝化反应方程式:
甲苯相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。
扩展资料:
甲苯的用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。
甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇。
甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品。
参考资料来源:百度百科—甲苯
甲苯、苯、氯苯、硝基苯
最容易的是甲苯
-OH、-CH3是推电子基,可增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性
-Cl、-NO2是吸电子基,效果相反
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