比较苯酚，乙酸，乙醇，一氯乙酸，三氟乙酸的酸性，并说明理由

三氟乙酸 是一种强羧酸

概述：

三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸，无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3

氯为强吸电子团使三氯乙酸中的H，容易在水中解离酸性最强，乙酸次之；

乙酸可以制备碳酸（初中实验将食用醋（主要含乙酸）加入到食用碱中（主要为碳酸钠）有气体放出，说明乙酸酸性强于碳酸；同理高中实验苯酚只能制备碳氢酸钠NaHCO3不能制备碳酸钠，说明碳酸酸性强于苯酚；

乙醇是中性，酸性最小。

CAS号 76-05-1 分子式 C2HF3O2 InChIInChI=1/C2HF3O2/c3-2（4,5）1（6）7/h（H,6,7） EINECS号 200-929-3 Mol文件 76-05-1.mol 三氟乙酸（TFA）是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性，TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。

受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性，酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

化学反应式：CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF

有机酸一般都是弱酸。

有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。最常见的有机酸是羧酸。

羧酸一般都是弱酸，其酸性强弱可以用pKa来表示，通常羧酸的pKa在3-5之间，比强的无机酸弱，但比酚类（苯酚的pKa为9.96）、碳酸（pKa为6.38）要强。

因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐，也能与碳酸氢钠反应，同时生成二氧化碳，而酚则不能发生此反应。

羧酸显酸性，是由于羧基中的p-π共轭效应的影响，使羟基氧原子上的电子云密度降低，从而增强了氢氧键的极性，易于解离出质子。

扩展资料:

有机酸的特点:

有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性反应，难溶于其他有机溶剂。

有挥发性或无。在有机酸的水溶液中加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能生成不溶于水的钙盐、铅盐或钡盐的沉淀。

如需自中草药提取液中除去有机酸常可用这些方法。

参考资料来源:百度百科-有机酸

氟原子电负性更大，诱导效应强于氯，所以三氟乙酸>三氯乙酸

三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子，三氯乙酸>一氟乙酸

其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多，只是略强(平衡常数k都在10-1范围)

三氟乙酸和苯甲酸，相当于是醋酸的衍生物

酸性越强，表明生成的羧基负离子越稳定，而羧基连着吸电子基团的话或者是共轭基团的话，有利于稳定负电荷，而三氟甲基是强的吸电子基团，使得负离子最稳定，苯甲酸相当于是用苯环取代了甲基，有一定的吸电子稳定和共轭稳定作用，作用次之

则顺序是三氟乙酸>苯甲酸>醋酸>苯酚