制取乙酸乙酯 步骤
实验仪器及所需药品
仪器:恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。
药品:冰醋酸、95%乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾。
实验步骤
1、反应
在100 mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗,滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管,伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm处,另一侧口固定一个温度计,中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶,锥形瓶用冰水浴冷却。
在一小锥形瓶中放入3 mL乙醇,一边摇动,一边慢慢加入3 mL浓硫酸,并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制20 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶,保持油浴温度在140℃左右,反应体系温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度,使和酯蒸出的速度大致相等。加料约70 min。这时保持反应物温度120-125℃。滴加完毕后,继续加热约10 min,直到不在有液体流出为止
2、纯化
将馏出液先用饱和NaCO3溶液中和馏出液中的酸,直到无CO2气体溢出为止;之后在分液漏斗中依次用等体积的饱和NaCl溶液(洗涤碳酸钠溶液),饱和CaCl2溶液(洗涤醇,CaCl2可与醇生成络合物)洗涤馏出液,最后将上层的乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶中,加入无水K2CO3干燥30 min。
实验原理
在少量酸(H2SO4或HCl)催化下,羧酸和醇反应生成酯,这个反应叫做酯化反应(esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成,在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应,为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂(根据反应物的价格,过量酸或过量醇)。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡(即减小产物的浓度)。在实验室中也可以采用分水器来完成。
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸+乙醇→乙酸乙酯+水(浓硫酸作催化剂和脱水剂,反应要加热,是可逆反应)
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
乙醛+氧气→乙酸(催化剂,加热)
CH3CHO+2CU(OH)2→CH3COOH+CU2O(沉淀)+2H2O
乙醛+氢氧化铜溶液→乙酸+CU2O(砖红色沉淀)+水
该反应可用于检测醛基的存在
2C2H5OH+O2→3CH3CHO+2H2O
乙醇+氧气→乙醛+水(催化氧化,加催化剂,加热)反应中断醇羟基上的氢氧键结合氧气中一个氧原子,生成一分子水.
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH
乙酸乙酯+水→乙酸+乙醇(在酸或碱性条件下,碱性条件下,水解趋于完全,酯水解成相应的酸和醇)
CH3CHO+H2→CH3CH2OH
乙醛+氢气→乙醇(加催化剂,同时加热)
醇加氧化剂→醛
醛加氧化剂→羧酸
醛加还原剂→醇
酸+醇→酯+水(浓硫酸并加热)
是SN2反应机理,即加成-消除过程
质子酸作为催化剂先结合在羰基的氧上,乙醇是亲核试剂,对乙酸的羰基进攻,羰基碳更为缺电子而有利于乙醇与它发生亲核加成。
然后可逆重排,水成为一个离去基团发生消除过程。
由于整个反应中大部分过程都是可逆的,因此酸和醇的酯化必须不断移除吸收掉生成的水才能使得反应继续进行。
向左转|向右转
乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂)
1、在混合液中加入饱和Na2CO3溶液,震荡、静置,此时发生分层现象(上层乙酸乙酯,下层乙酸钠、Na2CO3、乙醇混合液),用分液漏斗分离出乙酸乙酯。
2、蒸发下层的混合液体,使乙醇蒸发出来。
3、蒸馏剩余混合液(乙酸钠和Na2CO3),因为乙酸钠易发生水解
CH3COONa + H2O = CH3COOH + NaOH
蒸馏不断分离出乙酸。(由于乙酸的不断蒸发,使得反应能够不断向右进行, 此处用到勒夏特列原理)。
乙酸乙酯化学式:C₄H₈O₂
与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解,与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。
乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物,这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。
扩展资料:
乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。
乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
一、乙醛缩合法
在乙醇铝催化剂作用下,在0-20℃时乙醛自动氧化缩合成乙酸乙酯,化学反应式如下:
二、乙醇氧化法
从原料的来源和成本分析,以乙醇为原料的合成路线较合理、廉价。乙醇氧化法按其反应机理可分为两种双功能催化剂体系。
1、氧气参与反应:采用Pd-Cu/分子筛催化剂,反应温度为150℃,乙醇被氧化为乙酯乙酯。其反应机制如下:
2、无氧气参与反应,以Cu/ CoO/ ZnO/ Al2O3混合氧化物为催化剂,乙醇在碱中心上脱氢为乙醛,乙醛在水的参与下通过酸碱协同作用歧化为乙酸和乙醇,乙酸和乙醇再在酸中心上酯化为乙酸乙酯。其机理如下:
三、乙烯加成法
采用负载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂,乙酸和乙烯在反应温度为150℃ 、压力为1.0MPa 条件下反应生成乙酸乙酯。其化学反应方程式如下:
扩展资料:
乙酸乙酯主要用途
1、人造水果的要素、硝酸纤维素、假漆、瓷漆、飞机翼布涂料等的溶剂、合成无烟火药、人造皮革、照相用底片、电极板、人造丝、香水、清洁纺织品、制药时添加香味。
2、用于食品上之合成香料。
3、作为氮-亚硝基双乙醇胺的粹取溶剂。
4、隐形眼镜的除霉。
5、涂料塑胶的溶剂及其他溶剂。
6、在纺织工业中可用作清洗剂。
7、在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂。
8、用作制药过程和有机酸的萃取剂。
参考资料:百度百科 乙酸乙酯