三硝基甲苯为什么叫2.4.6-三硝基甲苯?
三硝基甲苯叫2.4.6-三硝基甲苯,是因为三个硝基分别位于苯环的第2,第4和第6个碳上。
因为硝基的强吸电子性能,硝基是强定位基团,甲苯在硝化过程中,形成2~硝基甲苯后,其它硝基只能上在间位,最终只能形成2.4.6-三硝基甲苯。
是。
三硝基甲苯是浅黄色固态有机化合物,是可燃剂。
三硝基甲苯为白色或苋色淡黄色针状结晶,无臭,有吸湿性。本品为比较安全的炸药,能耐受撞击和摩擦。
甲苯硝化反应产物结构简式:
三种产物:
主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;
很少的间硝基甲苯。
作用:
1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。
2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲苯胺;3-氯-4-硝基甲苯;二硝基甲苯等,也用作染料中间体及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。
3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。
1-甲基-3-硝基苯的正确命名应该叫间硝基甲苯。
工业上是通过甲苯的硝化来制备间硝基甲苯的。由于甲基是邻对位定位基,所以反应主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,间硝基甲苯只是副产物。不过由于间硝基甲苯的需求量不大,所以就算产率很低也能供应充足。
实验室制备间硝基甲苯是很头痛的。因为没有任何方法能方便的在硝基间位引入甲基,同时也很难将苯环上其它的基团转化为甲基。实验室制备间硝基甲苯只能通过多步合成。
甲苯硝化得到对硝基甲苯,然后用铁粉还原得到对甲苯胺。
对甲苯胺进行乙酰化,生成对甲基乙酰苯胺。
对甲基乙酰苯胺进行硝化,得到2-硝基-4-甲基乙酰苯胺,然后在浓碱中水解掉乙酰基,生成4-甲基-2-硝基苯胺。
4-甲基-2-硝基苯胺用亚硝酸钠和硫酸进行重氮化反应,生成重氮盐,然后用次磷酸进行还原,发生脱氨基反应,得到间硝基甲苯。
1、在25摄氏度以下的化学试剂属于易燃化学试剂,它们大都是极易挥发的液体,遇明火即可燃烧。
2、易燃试剂在激烈燃烧时也可能引发爆炸,如硝化纤维、苦味酸、三硝基甲苯等固体化学试剂,本身就容易爆炸和燃烧。遇热或明火,它们极易燃烧或分解,发生爆炸。
3、在使用这些化学试剂时绝不能直接加热,使用这些化学试剂时也要注意周围不要有明火。
当存在2种不同定位效应的官能团时,亲电反应发生在邻对位定位基决定的的-且间位定位基的邻位,有点拗口。具体来看你这个题,甲基是邻对位定位基,硝基是间位定位基,因此亲电反应由甲基来做主导,因此Br导入在2,4,6位,而根据邻位效应,只能定位硝基的邻位,即2或4位,为什么不是2位呢?因为受甲基硝基的空间位阻效应影响较大,而4位空间位阻小,所以Br取代在4位,产物比较单一。
有关邻位效应的产生机理目前并无很好的解释,所以需要记住。