比较三氯乙酸,乙酸,苯酚,碳酸,乙醇的酸性并进行排序.

酸性排序为 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇

首先按照常识，脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。

对于同类物质，只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性，负离子越稳定，酸性越强。

三氟甲基是强吸电子基，因此CF3COO-离子中，羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低，因此稳定性CF3COO->CH3COO-，故酸性CF3COOH>CH3COOH。

和-CH3相比，-CH2Cl是吸电子基，且吸电子能力比-CF3弱，所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。

对于苯酚和乙醇，由于苯氧基负离子中，氧可与苯环形成p-π共轭，这在一定程度上分散了氧上的负电荷，所以苯氧基是比较稳定的。显然，乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭，负电荷得不到分散，稳定性比苯氧基差，所以酸性苯酚>乙醇。

综上：酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇

概述：

三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸，无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3

即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN

有机酸(没有包括醇等中性物质)强弱大体遵循规则：

磺酸（强酸）>全卤代羧酸(强酸)>草酸（中强酸）>二卤乙酸（中强酸）>丙二酸>一卤乙酸（中强酸）>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸（弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)（弱酸）>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)

1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸，三氟甲磺酸是最强的有机酸，F3C-SO3H，比硫酸还强的多呢！另外苯磺酸，甲基磺酸，十二烷基苯磺酸等都是强酸。

2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸，但稍弱于磺酸。

如:三氯乙酸，三氟乙酸（这两个酸，由于F的电负性强于Cl，所以对羧基的吸电子诱导效应更强，因此三氟乙酸酸性稍强些）。除此以外，还有全氟丁酸，全氟辛酸等等

3.二卤乙酸。一般为中强酸，如二氯乙酸酸性比磷酸强些，接近于亚硫酸和草酸。

4.卤乙酸。一般为中强酸，一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。

5.醇酸。如乙醇酸，乳酸（丙醇酸）都是稍弱的酸，比一般饱和脂肪酸强，接近于甲酸。

6.芳香酸。如苯甲酸，苯乙酸都是弱酸，弱于醇酸和甲酸，强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

7.烯酸。强于饱和脂肪酸，如丙烯酸，丁烯酸等强于乙酸，丙酸和丁酸等，油酸强于硬脂酸。

8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类，仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸，酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低，酸性略减。

9.酚类。有机酸中很弱的酸。

三氟乙酸和苯甲酸，相当于是醋酸的衍生物

酸性越强，表明生成的羧基负离子越稳定，而羧基连着吸电子基团的话或者是共轭基团的话，有利于稳定负电荷，而三氟甲基是强的吸电子基团，使得负离子最稳定，苯甲酸相当于是用苯环取代了甲基，有一定的吸电子稳定和共轭稳定作用，作用次之

则顺序是三氟乙酸>苯甲酸>醋酸>苯酚