比较三氯乙酸,乙酸,苯酚,碳酸,乙醇的酸性并进行排序.
酸性从强到弱:三氯乙酸>乙酸>碳酸>苯酚>乙醇
氯为强吸电子团使三氯乙酸中的H,容易在水中解离酸性最强,乙酸次之;
乙酸可以制备碳酸(初中实验将食用醋(主要含乙酸)加入到食用碱中(主要为碳酸钠)有气体放出,说明乙酸酸性强于碳酸;同理高中实验苯酚只能制备碳氢酸钠NaHCO3不能制备碳酸钠,说明碳酸酸性强于苯酚;
乙醇是中性,酸性最小。
目前高中化学里:羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸
三氯乙酸,有机化合物,又名三氯醋酸 ,无色结晶,有刺激性气味,易潮解 ,溶于水、乙醇、乙醚 。主要用于有机合成和制医药、化学试剂、杀虫剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,三氯乙酸在2B类致癌物清单中
1.健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入本品粉尘对呼吸道有刺激作用,可引起咳嗽、胸痛和中枢神经系统抑制。眼直接接触可造成严重损害,重者可导致失明。皮肤接触可致化学性灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现剧烈腹痛、呕吐和虚脱。
2.毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
应急处理
(1)泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,将地面洒上苏打灰,然后用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
(2)防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
(3)急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
主要是由于氯的吸电子诱导效应。
即: 氯有吸电子特性,羧酸上的电荷向氯的方向转移,降低了羧酸O上的电荷密度, 使H+离子更容易解离, 所以酸性增强。
化学式 CCl 3 COOH ,分子量 163.39 ,无色晶体,有刺激气味,易潮解,熔点 163.40 ℃,易溶于水或乙醇等有机溶剂,一种很强的有机酸,化学性质活泼,用于有机合成,并可用作蛋白质沉淀剂,它的钠盐,铵盐是除草剂。
三氯乙酸,用途很广,农药医药化工领域均有大量应用,可做三氯乙酸甲酯,乙酯,三氯乙酰氯,三氯乙酰胺等.
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数k都在10-1范围)
有些高价酸在通常情况下氧化性强于酸性,就是说通常这些酸都显氧化性而不显酸性,比如高锰酸和高氯酸。在书写方程式的时候要注意不要忽略了酸的强氧化性。有机酸的酸性更好判断。一般来说,分子量越大的酸酸性越弱。因为在有机酸中,酸显酸性是因为有羧基的存在。如果酸的原子量很大,与羧几相连的碳与羧基中的氧的碳氧键就越弱,相应的氧氢键就越强,所以氢就越不容易游离出来。
我估计是比较一级电离.
乙二酸结构为HOOC-COOH,2个羧基直接相连,都是强大的吸电子基.这样会使另一个羧基上电子密度降低,不易吸引质子,即更容易电离.
而丙二酸为HOOC-CH2-COOH这样2个羧基就相隔较远,吸电子效应不如乙二酸,所以比乙二酸难电离H+,所以酸性为丙二酸<乙二酸.
PS:因为一般来说1级电离都远大于2级,所以二次电离可以忽略`
第二个问题:4种物质可写成R-COOH,根据R的吸电子效应可以比较酸性,吸电子效应越强,则相邻的羧基越容易电离出H+.
3个氯的吸电子能力比一个氯原子大,一个氯原子又比羟基大,而甲基直接就是个给电子基,所以乙酸酸性最弱,即符合顺序三氯乙酸>氯乙酸>羟基乙酸>乙酸.
有问题找我.