甲苯和液溴的取代反应
甲苯和溴在铁粉或无水三氯化铁催化下,主要生成邻位和对位产物,有少量间位产物.甲基空间位阻较小,产物中邻位要多一点.如果是乙苯,异丙苯的话,间位就会多一点.也就是说,当苯环上原有取代基为邻对位定位基时,第二个基团进入其邻对位,邻对位异构体的比例随原取代基体积的大小而变化,原取代基体积越大,对位异构体越多.
另外甲苯光照条件下,滴加溴只生成溴化苄
甲苯与溴的取代有两种情况
如果使用铁粉或者三溴化铁做催化剂,发生亲电取代,取代发生在苯环上,甲基的邻对位
如果在光照或者加热的情况下反应,发生自由基取代,取代甲基上的氢,三个都可以被取代
C6H5CH3 + Br2 =光照= C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH3 + Br2 =Fe,加热= C6H4BrCH3 + HBr
甲苯与液溴在光照时发甲基上的氢取代反应。
甲苯与液溴在铁作催化剂时发苯环上氢的取代反应。
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,高浓度气体有麻醉性,有刺激性。
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料。