乙酰乙酸乙酯与饱和溴水反应方程
反应方程式如图:
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等,亦用于偶氮黄色染料的制备,还用于调合苹果香精及其他果香香精。
乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。
扩展资料:
溴单质微溶于水,80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次溴酸,但仍然会有少量溴单质溶解在水中,所以溴水呈橙黄色。
新制溴水可以看成是溴的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。
乙酰乙酸乙酯广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。制药工业用于制造氨基吡啉、维生素B等。
染料工业用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清色漆及漆用稀释溶解溶剂。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的料。
参考资料来源:百度百科——溴水
参考资料来源:百度百科——乙酰乙酸乙酯
先加Fe3+,苯酚和三乙会显紫色;对二者加饱和NaHSO3溶液,三乙会出现沉淀,
剩下甘油、异丙醇、乙醛、丙醛 .加斐林试剂区分醛类和醇类.
甘油、异丙醇可以用Cu(OH)2区分.甘油和氢氧化铜生成甘油铜(邻二醇的性质).
乙醛和丙醛可以用碘仿反应区分,乙醛可以发生碘仿反应而丙醛不能
乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应,有色的溴单质被消耗,所以溴水颜色变浅。
双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品;乙酸乙酯自缩合法由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。
由乙酸乙酯在乙醇钠存在下缩合后蒸馏而得;由双乙烯酮与无水乙醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏而得。
扩展资料:
在酯化锅内按配比加入乙醇和硫酸,搅拌加热,当温度升至82℃时,开始滴加双乙烯酮,酯化温度不得超过130ºC。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双乙烯酮时结束反应。
将料液温度降至120ºC以内,在控制回流比1∶1的条件下去除低沸物,当低沸物不再馏出时,提高真空度至86.6kPa,继续去除低沸物,当塔顶温度升至100ºC以上时,再提高真空度至97.3 kPa,蒸馏出成品,含量大于97%。
乙酰乙酸乙酯的结构式是CH3COCH2COOC2H5。
其中的亚甲基CH2受到羰基和酯基两个吸电子基的影响,变的比较活泼,碳氢键易断裂,具有酸性,乙酰乙酸乙酯的酮式结构异构化为烯醇式结构式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5。
而且烯醇式结构比较稳定,由于分子中有碳碳双键,因此可以发生亲电加成反应,因此乙酰乙酸乙酯是烯醇式结构与溴起的加成反应。
酮式烯醇式的相互转化为,CH3COCH2COOC2H5=CH3C(OH)=CHCOOC2H5。乙酰乙酸乙酯与溴水反应式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5+Br2=CH3C(OH)BrCHBrCOOC2H5。
使用用途
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。
也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯
烯醇与溴反应存在着反应平衡,开始时烯醇和溴水反应程度比较大,后来和铁离子反应程度比较大
乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解。
酮式分解:在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧。
CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3
酸式分解:浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸。
CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH
先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解。
在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物。
性质与稳定性:
化学性质:遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。
若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯
与氯化铁反应成紫红色,这是铁离子和烯醇式结构的特征反应,成紫红色表示乙酰乙酸乙酯很容易异构成烯醇式结构,且烯醇式结构的比例还比较多。
加入溴水紫红色退去则是因为烯醇式结构被破坏,溴可以和双键加成(碳碳双键)。
至于又变成紫红色,我还不知道,有两种猜测,一是溶液酸性增强,乙酰乙酸乙酯水解得到的乙酰乙酸,去质子化后,形成烯醇式结构是一个比较稳定的共轭体系,不易被溴加成。二是得到六价的高铁酸盐。
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