光照条件下,甲苯侧链氯化反应是通过那种中间体进行的,是自由基还是C正离子
这类反应是通过自由基中间体(free radical intermediate)进行的。
反应机理:
1)UV光照使Cl2解离为Cl•自由基。
2)Cl•自由基夺取侧链H, 形成侧链C自由基。
3)侧链C自由基与Cl-Cl反应,得到产物,并生成另一个Cl•自由基, 形成自由基反应的链增长(propagation)。
苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化的相同之处是:
1)都产生了HCl,
2)都有C与Cl成键。
不同之处在于:
1) 苯环上取代氯化是通过亲电取代反应机理, Cl与取代在苯环的双键上。
2)甲苯的侧链氯化是通过自由基机理进行,Cl取代在饱和碳上。
1、甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应。
2、甲基取代反应:
①甲基化反应有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
②有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
③例:
苯与卤甲烷在三氯化铝等催化剂作用下可发生甲基化反应生成甲苯。由于甲苯比苯更易反应,因此一般难停留在一取代阶段,往往进一步甲基化,生成多甲基苯。
醇和酚羟基中的氢可被甲基取代,生成甲基醚,用此方法可保护羟基。
最常用的甲基化试剂是碘甲烷和硫酸二甲酯。
胺与卤甲烷反应,氮上的氢被甲基取代,并且可进一步甲基化,直至彻底甲基化生成四级铵盐。
CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl
甲苯和氯气在催化剂(氯化铝)条件下,是苯环取代反应
CH3-C6H5+Cl2=Cl-C6H4-CH3+HCl
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